Маннит как шестиатомный спирт¶

Маннит (также маннитол, D-маннит) — органическое соединение класса многоатомных спиртов (полиолов), шестиатомный спирт с химической формулой C₆H₁₄O₆. Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде и плохо — в этаноле. В природе широко распространён в растениях, грибах, водорослях и некоторых микроорганизмах, а также образуется в организме человека при обмене веществ. Находит применение в медицине как осмотический диуретик, в пищевой промышленности как подсластитель и влагоудерживающий агент, в фармацевтике как вспомогательное вещество.

¶Химическая характеристика

По строению маннит является стереоизомером сорбита: оба вещества имеют одинаковую брутто-формулу C₆H₁₄O₆ и различаются лишь пространственным расположением гидроксильных групп. Маннит — это сахарный спирт, получаемый восстановлением маннозы или фруктозы. Молекулярная масса составляет 182,17 г/моль. Температура плавления чистого кристаллического маннита — около 166–168 °C. Вещество оптически активно, существует в виде D- и L-форм, природный маннит относится к D-ряду.

Маннит не восстанавливает реактив Фелинга, не вступает в реакцию серебряного зеркала, поскольку не содержит альдегидной или кетонной группы. Он образует сложные эфиры с кислотами, а при дегидратации даёт маннитан и изоманнид — циклические простые эфиры. Калорийность маннита ниже, чем у сахарозы, и составляет примерно 1,6 ккал/г; он медленно и не полностью усваивается организмом, что важно для диетического питания.

¶Природные источники

Название вещества происходит от манны — застывшего на воздухе сока ясеня (лат. Fraxinus ornus), из которого маннит был впервые выделен в 1806 году французским химиком Жозефом Луи Прустом. Позднее соединение обнаружили во многих растениях и продуктах:

• Ясень манновый и некоторые другие деревья выделяют манну, богатую маннитом.
• Водоросли (например, ламинария) содержат значительные количества полиола.
• Грибы, в частности трутовики и некоторые плесневые грибы, синтезируют маннит как запасное питательное вещество.
• Фрукты и овощи: сельдерей, морковь, свёкла, оливки, ананасы, яблоки, апельсины.
• Продукты брожения и вина, где маннит образуется под действием молочнокислых бактерий.

В промышленных масштабах маннит получают химическим восстановлением глюкозы и фруктозы (гидрированием), а также биотехнологическим путём — ферментацией с использованием осмофильных дрожжей и бактерий. Современные методы позволяют получать высокочистый продукт с выходом, пригодным для фармацевтики.

¶Медицинское применение

В клинической практике маннит используется в виде стерильного раствора для внутривенного введения. Его главное свойство — способность повышать осмотическое давление плазмы крови, что приводит к перемещению жидкости из тканей в сосудистое русло и последующему усилению мочеотделения. Основные показания:

• снижение внутричерепного давления при отёке мозга;
• уменьшение внутриглазного давления при глаукоме;
• профилактика и лечение острой почечной недостаточности;
• выведение токсичных веществ при отравлениях (форсированный диурез).

Препарат вводят медленно, контролируя водно-электролитный баланс. К побочным эффектам относят обезвоживание, гипернатриемию, головную боль, тошноту; при быстром введении возможна гиперволемия, опасная для пациентов с сердечной недостаточностью. Маннит противопоказан при анурии, выраженной дегидратации и некоторых нарушениях функции почек.

¶Пищевое и техническое использование

В пищевой промышленности маннит зарегистрирован как пищевая добавка E421. Его применяют:

• как подсластитель для диабетических продуктов (усваивается медленно, не требует инсулина для метаболизма);
• как антислеживающий агент и наполнитель в жевательных резинках, драже, порошках;
• для удержания влаги и улучшения текстуры кондитерских изделий.

Маннит слабее сахарозы по сладости (примерно 50–70 % от неё), при растворении даёт ощущение прохлады во рту. Из-за низкой калорийности и отсутствия кариесогенного действия его включают в состав диетических и «сахарозаменительных» продуктов. В больших количествах может оказывать слабительное действие, поэтому суточное потребление ограничивают.

В технике маннит применяется при производстве синтетических смол, поверхностно-активных веществ, взрывчатых составов (эфиры маннита, например маннитгексанитрат), а также как компонент электролитов и антифризов. В аналитической химии используется для приготовления буферных растворов и как стандарт при определении боратов.

¶Биохимическая роль

В организме человека маннит не расщепляется ферментами желудочно-кишечного тракта и практически не всасывается, поэтому при пероральном приёме действует как осмотическое слабительное. При внутривенном введении выводится почками в неизменённом виде, фильтруясь в клубочках и не реабсорбируясь в канальцах. Именно это свойство лежит в основе его диуретического эффекта.

У растений и грибов маннит выполняет функцию запасного углевода и осмолита — вещества, регулирующего осмотическое давление и защищающего клетки от обезвоживания и солевого стресса. Некоторые бактерии используют маннит в процессах брожения; способность ферментировать маннит (например, у Staphylococcus aureus) применяется в микробиологии для дифференциации микроорганизмов на маннит-солевом агаре.

¶Безопасность и регулирование

Маннит считается относительно безопасным соединением. В Российской Федерации и других странах он включён в перечни разрешённых пищевых добавок и лекарственных средств. При медицинском применении требуется врачебный контроль из-за риска нарушения водно-электролитного баланса. Для пищевых целей установлены допустимые суточные дозы, превышение которых может вызывать расстройства пищеварения.

Соединение не обладает канцерогенным или мутагенным действием в исследованных концентрациях. Оно биоразлагаемо и не накапливается в окружающей среде, что делает его предпочтительным в ряде «зелёных» технологий.

¶Сравнение с родственными полиолами

Все перечисленные полиолы объединяет низкая калорийность, отсутствие кариесогенного эффекта и способность удерживать влагу, однако маннит выделяется среди них выраженным осмотическим действием, что определяет его особое место в медицине.