Линолевая и линоленовая кислоты¶

Линолевая и линоленовая кислоты — две полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) растительного происхождения, относящиеся к семейству незаменимых жирных кислот. Линолевая кислота (ЛК) содержит 18 атомов углерода и две двойные связи, линоленовая (ЛнК) — 18 атомов углерода и три двойные связи. Обе не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей, поэтому их называют незаменимыми (эссенциальными). Линолевая относится к омега-6-кислотам, линоленовая — к омега-3.

¶Химическая структура и номенклатура

Обе кислоты принадлежат к классу карбоновых кислот с длинной углеводородной цепью. Их систематические названия отражают число атомов углерода, количество и положение двойных связей.

Двойные связи в молекулах разделены метиленовыми группами (−CH₂−), что делает кислоты химически активными: они легко окисляются, присоединяют водород и изомеризуются. Именно поэтому растительные масла, богатые этими кислотами, прогоркают и требуют хранения в защищённом от света и кислорода виде. У α-линоленовой кислоты есть изомер — γ-линоленовая кислота, отличающаяся положением двойных связей.

¶Биологическая роль

Обе кислоты выполняют в организме сходные, но не взаимозаменяемые функции:

• входят в состав фосфолипидов клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и проницаемость;
• служат предшественниками эйкозаноидов — простагландинов, тромбоксанов, лейкотриенов, регулирующих воспаление, тонус сосудов и свёртывание крови;
• участвуют в регуляции липидного обмена и уровня холестерина;
• α-линоленовая кислота является предшественником длинноцепочечных омега-3 кислот — эйкозапентаеновой (ЭПК) и докозагексаеновой (ДГК), необходимых для работы сетчатки и нервной ткани.

Метаболические пути омега-6 и омега-3 конкурируют за одни и те же ферменты (десатуразы и элонгазы), поэтому соотношение этих кислот в рационе влияет на образование биологически активных соединений. Избыток омега-6 при дефиците омега-3 смещает баланс в сторону провоспалительных процессов.

¶Источники в питании

Линолевая кислота широко распространена в растительных маслах и продуктах растительного происхождения:

• подсолнечное, кукурузное, соевое, сафлоровое масла — до 50–75 % ЛК;
• орехи, семечки, зародыши пшеницы.

α-Линоленовая кислота содержится в меньшем числе продуктов:

• льняное масло (до 55 %), масло чиа, перилловое масло;
• грецкие орехи, семена льна и чиа;
• зелёные листовые овощи, соевые бобы.

Длинноцепочечные омега-3 (ЭПК и ДГК), в которые превращается α-линоленовая кислота, содержатся в жирной морской рыбе. Коэффициент преобразования ЛнК в ЭПК и ДГК у человека невелик — по разным оценкам, от 5 до 10 % и менее, поэтому рыба рассматривается как более прямой источник этих кислот.

¶Незаменимость и дефицит

Поскольку ферменты человека не способны вводить двойные связи в положения n-6 и n-3, обе кислоты относятся к незаменимым. Их отсутствие в рационе приводит к характерным нарушениям:

• сухость и шелушение кожи, дерматиты;
• замедление роста у детей;
• нарушения липидного обмена, повышение риска сердечно-сосудистых заболеваний;
• у животных в экспериментах — бесплодие и поражения почек.

Дефицит линолевой кислоты встречается редко, так как она присутствует в большинстве пищевых масел. Недостаток α-линоленовой кислоты и её производных более вероятен при рационе, бедном рыбой, орехами и льняным маслом.

¶Применение

В промышленности линолевая и линоленовая кислоты используются как сырьё для производства:

• алкидных смол, лаков и красок (благодаря способности к окислительной полимеризации — «высыханию»);
• линолеума и других покрытий, где окисление масел формирует прочную плёнку;
• мыла, косметических средств, эмульгаторов.

В медицине и диетологии препараты на основе этих кислот применяются как источник незаменимых жирных кислот, в составе парентерального питания и биологически активных добавок. Линолевая кислота входит в состав некоторых лекарственных средств для наружного применения при нарушениях кожного барьера.

¶Взаимодействие омега-6 и омега-3

Современные рекомендации по питанию касаются не только абсолютного количества, но и соотношения омега-6 к омега-3. В традиционных рационах оно оценивается как 1:1–4:1, тогда как в западном типе питания достигает 15:1 и выше из-за широкого использования подсолнечного и кукурузного масел. Смещение баланса связывают с ростом частоты воспалительных и сердечно-сосудистых заболеваний, хотя причинно-следственные связи остаются предметом дискуссий. Для коррекции соотношения рекомендуют увеличивать потребление рыбы, льняного масла и орехов при умеренном сокращении омега-6-масел.

¶Устойчивость и хранение

Полиненасыщенные кислоты чувствительны к нагреву, свету и кислороду. При жарке и длительном хранении они окисляются с образованием перекисей, альдегидов и транс-изомеров, которые снижают пищевую ценность и могут быть токсичны. Поэтому масла, богатые ЛК и ЛнК, рекомендуют хранить в тёмной таре в прохладном месте и использовать преимущественно в холодном виде, а для жарки выбирать более насыщенные масла.