Открыть сервис

L-аргинин как аминокислота

L-аргинин — условно незаменимая аминокислота, входящая в состав белков и участвующая в ряде ключевых метаболических процессов в организме человека и животных. Относится к протеиногенным аминокислотам, то есть к тем, которые включаются в полипептидные цепи при биосинтезе белка. В химическом отношении представляет собой α-аминокислоту с гуанидиновой группой в боковой цепи, что придаёт ей выраженные основные свойства.

Химическое строение и свойства

Молекулярная формула L-аргинина — C₆H₁₄N₄O₂, молярная масса — около 174,2 г/моль. Боковая цепь содержит гуанидиновую группу, которая при физиологических значениях pH несёт положительный заряд. Благодаря этому аргинин относится к основным (щелочным) аминокислотам наряду с лизином и гистидином.

Аргинин существует в двух зеркальных формах — L и D. В составе белков живых организмов встречается исключительно L-форма; D-аргинин в природе редок и образуется главным образом в результате посттрансляционных модификаций или деятельности некоторых микроорганизмов. Именно поэтому в биологии и медицине обычно говорят именно о L-аргинине.

Вещество хорошо растворимо в воде, имеет температуру плавления около 244 °C (с разложением), кристаллизуется в виде белого порошка без выраженного запаха.

Биологическая роль

Аргинин участвует в нескольких принципиально важных процессах:

  • Синтез белка — включается в состав многих белков, в том числе гистонов, некоторых ферментов и структурных белков.
  • Цикл мочевины (орнитиновый цикл) — служит непосредственным предшественником мочевины, через которую организм выводит избыточный азот. Это одна из главных функций аргинина в печени.
  • Синтез оксида азота (NO) — под действием ферментов NO-синтаз аргинин превращается в оксид азота и цитруллин. Оксид азота выступает сигнальной молекулой, регулирующей тонус сосудов, кровоток и ряд других функций.
  • Образование креатина — вместе с глицином и метионином аргинин участвует в синтезе креатина, необходимого для энергетического обмена в мышцах.
  • Синтез других соединений — из аргинина образуются орнитин, агматин, полиамины (путресцин, спермидин, спермин), играющие роль в делении и росте клеток.

Источники и метаболизм

Для взрослого человека аргинин считается условно незаменимой аминокислотой: организм способен синтезировать его самостоятельно, но при определённых состояниях (интенсивный рост, стресс, заболевание, повышенные нагрузки) потребность может превышать возможности эндогенного синтеза.

Основные пищевые источники:

ПродуктОтносительное содержание
Мясо, птицавысокое
Рыба и морепродуктывысокое
Орехи (особенно грецкие, миндаль, кедровые)высокое
Семена тыквы, кунжутвысокое
Молочные продуктысреднее
Бобовыесреднее
Зерновыенизкое

Эндогенный синтез аргинина происходит главным образом в кишечнике и почках из цитруллина, а также в цикле мочевины. Значительная часть аргинина, поступающего с пищей, расщепляется в кишечнике ещё до попадания в кровоток, поэтому биодоступность пероральных форм ограничена.

Применение

В медицине

Аргинин применяется в клинической практике при ряде состояний:

  • при гипертонии и некоторых сердечно-сосудистых заболеваниях — как источник оксида азота, расширяющего сосуды;
  • при эректильной дисфункции;
  • в послеоперационном периоде и при критических состояниях — как компонент парентерального питания;
  • при наследственных нарушениях цикла мочевины;
  • в диагностических тестах (например, для оценки функции гипофиза — аргининовая проба).

В спорте

В спортивном питании аргинин используется как компонент предтренировочных комплексов и добавок, направленных на усиление «пампинга» (кровенаполнения мышц) и стимуляцию выработки гормона роста. Эффективность таких добавок в исследованиях оценивается неоднозначно: часть работ показывает умеренный эффект, часть — отсутствие значимого влияния при пероральном приёме.

В пищевой промышленности

Аргинин применяется как пищевая добавка, а также в составе некоторых лечебно-профилактических продуктов и энтерального питания.

Суточная потребность и безопасность

Единая норма потребления аргинина не установлена. Ориентировочно взрослому человеку требуется порядка 3–6 г в сутки с учётом эндогенного синтеза. В составе добавок обычно используются дозы от 1 до 6 г в сутки, иногда выше — под наблюдением специалиста.

Побочные эффекты при умеренном приёме редки: возможны расстройства пищеварения, тошнота, диарея, снижение артериального давления. Осторожность рекомендуется при гипотонии, приёме гипотензивных средств, а также при некоторых вирусных инфекциях, поскольку аргинин может влиять на их течение. Лицам с сердечно-сосудистыми заболеваниями перед приёмом добавок следует консультироваться с врачом.

Интересные факты

  • Аргинин был впервые выделен в 1886 году швейцарским химиком Эрнстом Шульце из ростков люпина.
  • Название происходит от латинского argentum (серебро) — из-за серебристого оттенка некоторых солей аргинина.
  • Открытие роли аргинина как предшественника оксида азота в конце 1980-х годов стало важным этапом в понимании регуляции сосудистого тонуса; за исследования в этой области в 1998 году была присуждена Нобелевская премия по физиологии или медицине.

IRONLIVE — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную IRONLIVE →