Кверцетин и дигидрокверцетин: флавоноиды¶

Кверцетин — растительный флавоноид (флавонол) из группы полифенолов, широко распространённый в растительном сырье и пищевых продуктах. Дигидрокверцетин (ДГК, таксифолин) — его восстановленная форма, отличающаяся насыщенным гетероциклическим кольцом. Оба соединения относятся к антиоксидантам и применяются в фармацевтике, пищевой промышленности и косметологии; в литературе их часто рассматривают совместно из-за структурного родства и близких свойств.

¶Химическая природа

Кверцетин имеет брутто-формулу C₁₅H₁₀O₇ и представляет собой агликон (несахарную часть) ряда гликозидов, важнейшие из которых — рутин (кверцетин-3-О-рутинозид) и кверцитрин. Молекула построена по схеме дифенилпропана: два ароматических кольца (A и B) соединены трёхуглеродным фрагментом, образующим с кольцом A гетероцикл — пирановое кольцо C. Именно наличие двойной связи между атомами C2 и C3 в кольце C отличает кверцетин от дигидрокверцетина.

Дигидрокверцетин (C₁₅H₁₂O₇) — это 3,3′,4′,5,7-пентагидроксифлаванон. Восстановление двойной связи C2=C3 придаёт молекуле дополнительный центр хиральности; природный ДГК представлен преимущественно (2R,3R)-изомером. За счёт насыщенного кольца C дигидрокверцетин менее склонен к образованию хелатов с металлами и несколько иначе ведёт себя в окислительно-восстановительных реакциях, хотя сохраняет способность нейтрализовать свободные радикалы.

Оба вещества — кристаллические порошки от бледно-жёлтого до жёлтого цвета, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле, ацетоне и других полярных органических растворителях. Они чувствительны к свету, кислороду и повышенной температуре, что учитывают при хранении препаратов.

¶Распространение в природе

Кверцетин — один из самых распространённых флавоноидов растений. Его находят в луке (особенно красном), яблоках, ягодах (черника, клюква, бузина), цитрусовых, каперсах, гречке, чае, красном вине, брокколи и листовых овощах. Содержание сильно варьирует: в кожуре красного лука оно достигает десятков миллиграммов на 100 г, тогда как в мякоти заметно ниже.

Дигидрокверцетин в значимых количествах присутствует в древесине лиственницы (Larix), особенно сибирской и даурской, а также в коре сосны, в винограде, цитрусовых и некоторых других растениях. Именно лиственница долгое время служила основным промышленным источником ДГК: из её древесины получают так называемый «дигидрокверцетин из лиственницы», который используется как пищевая добавка и субстанция для лекарственных средств.

¶Биологическое действие

Основное свойство обоих соединений — антиоксидантная активность. Они перехватывают свободные радикалы, связывают ионы переходных металлов (железа, меди), тормозят перекисное окисление липидов. Дигидрокверцетин в ряде исследований проявляет антиоксидантный эффект при меньших концентрациях, чем кверцетин, что связывают с особенностями строения его молекулы.

Кроме того, для этих флавоноидов описаны:

• противовоспалительное действие, связанное с подавлением активности ряда ферментов (липоксигеназ, циклооксигеназ) и сигнальных путей;
• капилляроукрепляющее (ангиопротекторное) действие, наиболее изученное для рутина — гликозида кверцетина;
• антигистаминный и противоотёчный эффект;
• влияние на углеводный обмен и активность некоторых ферментов;
• антимикробная и противовирусная активность в экспериментах in vitro.

Следует подчёркивать, что значительная часть данных получена в лабораторных и доклинических исследованиях, а клиническая доказательная база остаётся ограниченной и неоднородной. Биодоступность кверцетина при приёме внутрь невысока и зависит от формы (агликон, гликозид, наноформы); дигидрокверцетин изучается как более биодоступная альтернатива.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Кверцетин выпускается как биологически активная добавка, а в ряде стран — как лекарственное средство. Рутин входит в состав ангиопротекторных препаратов, применяемых при венозной недостаточности и повышенной ломкости капилляров. Дигидрокверцетин используется в средствах, позиционируемых для поддержки сердечно-сосудистой системы и как антиоксидант; в России и ряде стран СНГ он присутствует в составе лекарственных препаратов и БАД.

¶Пищевая промышленность

Оба вещества применяются как антиоксиданты-консерванты, замедляющие окисление жиров и витаминов в продуктах, а также как функциональные добавки в продуктах здорового питания. Дигидрокверцетин нередко указывают в составе пищевой продукции под наименованием «таксифолин» или «дигидрокверцетин».

¶Косметология

В косметике кверцетин и ДГК включают в сыворотки и кремы как антиоксидантные и антиэйдж-компоненты, а также для снижения выраженности воспалительных реакций кожи. Ограничением служит их слабая растворимость в воде и склонность к окислению на воздухе.

¶Безопасность и регулирование

При употреблении в составе пищевых продуктов оба соединения считаются относительно безопасными. В высоких дозах в виде концентратов возможны побочные эффекты: головная боль, тошнота, дискомфорт в желудочно-кишечном тракте. Кверцетин в больших количествах способен взаимодействовать с некоторыми лекарствами (антикоагулянтами, рядом противоопухолевых средств) за счёт влияния на ферменты метаболизма. Дигидрокверцетин изучался на предмет токсичности и в доклинических работах демонстрировал низкую острую токсичность.

В разных юрисдикциях статус различается: кверцетин и рутин разрешены как добавки во многих странах; дигидрокверцетин в России имеет статус пищевой добавки и одновременно используется в фармацевтике, тогда как в Евросоюзе и США его регуляторный статус более ограничен и зависит от конкретного заявления о свойствах.

¶Сравнение свойств

¶Исследования

Кверцетин — один из наиболее изучаемых флавоноидов; по нему ведутся работы в области кардиологии, онкологии, метаболического синдрома и нейропротекции. Дигидрокверцетин исследуется меньше, но привлекает внимание как антиоксидант с потенциально лучшей стабильностью и биодоступностью. Общее ограничение направления — преобладание экспериментальных данных над крупными рандомизированными клиническими испытаниями, что не позволяет делать однозначных выводов о терапевтической эффективности при конкретных заболеваниях.