Камфора: свойства и применение¶

Камфора — терпеновый кетон (борнанон-2), кристаллическое вещество с характерным сильным запахом, относящееся к классу терпеноидов. Встречается в природе в древесине камфорного дерева (Cinnamomum camphora) и некоторых других растениях; получается также синтетически из скипидара. Вещество известно с древности как лекарственное средство, антисептик и репеллент, а в современной промышленности используется как пластификатор целлулоида и компонент парфюмерных композиций.

¶Физические и химические свойства

Камфора — бесцветные кристаллы с гексагональной или кубической решёткой. Основные характеристики:

Вещество возгоняется при обычной температуре, что объясняет его летучесть и ощутимый запах. Камфора оптически активна: природная форма — правовращающий изомер, синтетическая может быть рацемической смесью. Химически это насыщенный бициклический кетон, вступающий в реакции по карбонильной группе (образование оксимов, гидразонов), а также в реакции замещения по углеводородному скелету.

¶История

Камфора известна в Китае и Японии более двух тысяч лет. В Европу её привозили арабские купцы как «кафур» — ароматическую смолу, ценившуюся наравне с пряностями. С XVI века португальские и голландские мореплаватели наладили регулярные поставки из Юго-Восточной Азии. Камфорное дерево культивировали на Тайване, Тайвань долгое время оставался главным мировым поставщиком.

В XIX веке химики установили строение молекулы. В 1841 году французский химик Шарль Фредерик Жерар предложил эмпирическую формулу, а в 1893 году немецкий химик Юлиус Бредиг синтезировал камфору из скипидара, открыв путь промышленному получению. Синтетическая камфора вытеснила натуральную на большинстве рынков уже в первой половине XX века.

¶Получение

Основные способы производства:

• Из природного сырья. Древесину камфорного дерева подвергают перегонке с водяным паром; выход составляет до 3 % от массы сырья.
• Синтез из скипидара. Пинен, содержащийся в скипидаре, перерабатывают в борнилацетат, который омыляют и окисляют до камфоры. Реакция идёт через каталитические стадии с участием уксусного ангидрида и кислот.
• Из борнеола. Окисление борнеола — лабораторный и промышленный метод, дающий высокочистый продукт.

Мировое производство синтетической камфоры оценивается в десятки тысяч тонн в год; крупнейшие мощности сосредоточены в Китае и Индии.

¶Применение

¶Медицина

Камфора оказывает местное раздражающее и слабое антисептическое действие. Раствор камфоры в растительном масле (камфорное масло) традиционно применяется наружно при мышечных болях, невралгиях, для растираний. Входит в состав мазей и бальзамов. Камфора стимулирует холодовые рецепторы, вызывая ощущение прохлады, затем — локальное обезболивание.

Ранее камфору вводили подкожно как аналептик при угнетении дыхания; сейчас эта практика ограничена из-за риска токсичности. При приёме внутрь в больших дозах вещество опасно: вызывает судороги, угнетение центральной нервной системы. Смертельная доза для взрослого — около 2 г. Именно поэтому камфорные препараты отпускаются с ограничениями, а их продажа детям запрещена во многих странах.

¶Промышленность

До середины XX века камфора была основным пластификатором нитрата целлюлозы (целлулоида) — из него делали фотоплёнку, игрушки, гребёнки. Открытие менее горючих пластификаторов сократило это применение, но камфора по-прежнему используется в производстве некоторых пластмасс.

В парфюмерии камфора служит компонентом отдушек, придавая свежесть; входит в состав средств от моли и репеллентов. Пиротехника применяет её как горючее связующее в составах для фейерверков.

¶Биологическое действие и токсикология

Камфора легко проникает через кожу и слизистые, быстро всасывается. В малых дозах возбуждает центральную нервную систему, в больших — вызывает тремор, спутанность сознания, эпилептиформные припадки. Антидот специфический отсутствует, лечение симптоматическое. Особенно чувствительны дети и люди с заболеваниями печени.

При вдыхании паров возможны головная боль, раздражение дыхательных путей. Хронический контакт с большими количествами вещества у работников производств вызывал нарушения сна и раздражительность.

¶Камфора в культуре

В ряде регионов Азии камфора используется в религиозных обрядах: её сжигают в храмах как благовоние. В Японии камфорное масло применяли для консервации и ароматизации. В европейской литературе вещество упоминается как средство из аптечки прошлых веков, символ домашней медицины.

¶Современное состояние

Сегодня камфора остаётся востребованным сырьём в фармацевтике, парфюмерии и химической промышленности. Растёт интерес к её биологически активным производным — борнеолу и камфорным кислотам, изучаемым как потенциальные антимикробные и противоопухолевые агенты. Одновременно ужесточаются правила оборота камфоросодержащих лекарств из-за случаев отравлений.