Борнилацетат: свойства и применение¶

Борнилацетат — сложный эфир борнеола и уксусной кислоты, органическое соединение терпенового ряда с брутто-формулой C₁₂H₂₀O₂. Представляет собой бесцветное или слегка желтоватое кристаллическое вещество с характерным камфорно-хвойным запахом; входит в группу борнеоловых эфиров, широко распространённых в растительных эфирных маслах. Молярная масса — 196,29 г/моль, температура плавления около 29 °C, температура кипения — порядка 223–226 °C. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в спиртах, эфирах, хлороформе и других органических растворителях.

¶Номенклатура и строение

По систематической номенклатуре соединение называется 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илацетатом. Молекула построена на бициклическом камфан-каркасе, к которому присоединена ацетоксигруппа (–O–CO–CH₃). В зависимости от положения сложноэфирной группы различают изоборнилацетат — изомер, в котором ацетатная группа занимает экзо-положение. Оба изомера близки по свойствам, но различаются реакционной способностью при гидролизе.

¶Физико-химические свойства

Вещество оптически активно благодаря асимметрическим центрам камфан-каркаса. При нагревании с кислотами или щелочами подвергается гидролизу с образованием борнеола и уксусной кислоты; реакция обратна этерификации.

¶Нахождение в природе

Борнилацетат — природный компонент эфирных масел ряда хвойных и цветковых растений. В заметных количествах обнаруживается в масле пихты, сосны, ели, а также в маслах валерианы, розмарина и некоторых видов полыни. Содержание в растительном сырье варьируется от долей процента до нескольких десятков процентов в зависимости от вида, региона произрастания и фазы вегетации.

¶Получение

Основной промышленный способ — этерификация борнеола уксусной кислотой или уксусным ангидридом в присутствии кислотного катализатора (серная кислота, п-толуолсульфокислота). Альтернативно применяется ацетилирование борнеола хлорангидридом уксусной кислоты. В лабораторной практике используют также перегруппировку камфена и последующее ацетилирование образующегося изоборнеола.

¶Применение

• Парфюмерия и ароматизация. Благодаря свежему хвойно-камфорному запаху соединение применяется как ароматический компонент в парфюмерных композициях, мылах, косметике и бытовой химии.
• Пищевая промышленность. В ряде стран используется как ароматизатор и вкусовая добавка, имитирующая хвойные и пряные ноты.
• Синтез. Служит промежуточным продуктом при получении борнеола, камфоры и других терпеноидов.
• Технические цели. Применяется как пластификатор и растворитель в лакокрасочных материалах, а также в производстве некоторых инсектицидов и репеллентов.

¶Безопасность

Борнилацетат относится к умеренно токсичным веществам; при попадании на слизистые оболочки и кожу может вызывать раздражение. Работа с ним требует вентиляции и средств индивидуальной защиты. При соблюдении регламентов хранения и использования вещество считается относительно безопасным; сведения о канцерогенности отсутствуют.