Камфора: свойства, получение и применение¶

Камфора — кристаллическое органическое вещество терпеноидной природы с характерным резким запахом, относящееся к классу кетонов (циклический монотерпеновый кетон). Химическая формула — C₁₀H₁₆O, систематическое название — 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он. При нормальных условиях представляет собой бесцветные или белые кристаллы с температурой плавления около 178 °C, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях — спирте, эфире, хлороформе. Вещество обладает выраженным возбуждающим действием на центральную нервную систему и местным раздражающим эффектом, благодаря чему широко применяется в медицине, а также в парфюмерии и как пластификатор в производстве целлулоида.

¶История

Камфора известна человечеству с древности. Её получали из древесины камфорного дерева (Cinnamomum camphora), произрастающего в Восточной Азии, прежде всего в Китае, Японии и на Тайване. В китайских и японских источниках вещество упоминается более тысячи лет назад как лекарственное средство и ароматическая субстанция для религиозных обрядов.

В Европу камфора попала через арабских торговцев и крестоносцев в эпоху Средневековья, где использовалась в основном в медицинских целях. Арабоязычные учёные, в частности, описывали её как средство для лечения лихорадки и воспалений. В XVII–XVIII веках камфора вошла в европейскую фармакопею.

Промышленное значение камфоры резко возросло в XIX веке в связи с развитием производства целлулоида: камфора служила пластификатором для нитрата целлюлозы. В 1840-х годах французский химик Теофиль-Жюль Пелуз и другие исследователи установили её химическую природу, а в 1859 году Густав Комппа синтезировал камфору из камфорной кислоты, что стало важным шагом в развитии органического синтеза. В начале XX века был разработан промышленный синтез камфоры из скипидара и других терпенов, что снизило зависимость от природного сырья.

¶Физические и химические свойства

Камфора существует в виде двух оптически активных форм и рацемической смеси:

• Правовращающая (d-камфора) — природная форма, встречающаяся в камфорном дереве и некоторых других растениях.
• Левовращающая (l-камфора) — получается синтетически или из некоторых эфирных масел.
• Рацемическая (dl-камфора) — смесь равных количеств обеих форм.

Вещество возгоняется при обычной температуре, что объясняет его характерный запах. Камфора горюча, образует с воздухом взрывоопасные смеси при определённых концентрациях. Химически она проявляет свойства кетона: вступает в реакции восстановления (образуя камфорный спирт — борнеол), конденсации и галогенирования. Окисление камфоры приводит к камфорной кислоте.

¶Получение

¶Природные источники

Основной природный источник — камфорное дерево (Cinnamomum camphora), древесина и листья которого содержат до 3 % камфоры. Сырьё подвергают перегонке с водяным паром, а образующуюся камфору очищают возгонкой. Также камфора содержится в эфирных маслах некоторых других растений: полыни, базилика, розмарина, пихты.

¶Синтетическое получение

Современная промышленность в значительной степени перешла на синтетические методы. Основные пути:

1. Из скипидара (пинена) — пинен перерабатывается в камфен, который затем превращается в камфору через ряд стадий, включая изомеризацию и окисление.
2. Из камфорной кислоты — восстановление и последующая циклизация.
3. Из фенола и других ароматических соединений — многостадийный синтез.

Синтетическая камфора по свойствам идентична природной, что позволяет удовлетворять потребности промышленности независимо от урожая камфорного дерева.

¶Применение

¶Медицина

Камфора — одно из старейших лекарственных средств. Её применяют:

• Наружно — в составе мазей, растираний и бальзамов как местнораздражающее и отвлекающее средство при мышечных болях, простуде, ревматизме. Камфора раздражает нервные окончания кожи, вызывая ощущение тепла и улучшая местное кровообращение.
• Инъекционно — растворы камфоры в масле (например, камфорное масло) использовались как средство для стимуляции дыхания и сердечной деятельности при острой сердечно-сосудистой недостаточности. В современной медицине инъекции камфоры применяются ограниченно из-за риска побочных эффектов.
• Как антисептик — в составе некоторых растворов.

Важно отметить, что камфора токсична при приёме внутрь в больших дозах: она способна вызывать судороги, угнетение дыхания и даже летальный исход. Особенно опасна для детей грудного возраста. Поэтому препараты с камфорой отпускаются с осторожностью, а приём внутрь не рекомендуется.

¶Промышленность

• Производство целлулоида — камфора как пластификатор придаёт нитрату целлюлозы эластичность, что позволило создать первые фотоплёнки, игрушки и другие изделия.
• Парфюмерия и косметика — используется как ароматический компонент и консервант в некоторых продуктах.
• Пиротехника — входит в состав некоторых составов.
• Репелленты — камфора отпугивает некоторых насекомых, в частности моль.

¶Другие области

Камфора применяется в лабораторной практике как эталон для калибровки приборов, а также в качестве консерванта в биологических препаратах.

¶Безопасность

Камфора относится к умеренно токсичным веществам. При попадании внутрь в дозах порядка 1–2 граммов у взрослого человека могут возникнуть серьёзные отравления; для детей опасны значительно меньшие количества. Симптомы отравления включают тошноту, головокружение, возбуждение, судороги. При наружном применении возможны аллергические реакции и раздражение кожи. Вещество горюче, поэтому при хранении необходимо соблюдать меры пожарной безопасности.

¶Интересные факты

• Запах камфоры знаком многим по старинным средствам от моли.
• Камфора — одно из немногих органических веществ, способных возгоняться при комнатной температуре, что использовалось в демонстрационных опытах.
• В Японии камфора традиционно применялась в синтоистских ритуалах.
• Нафталин, часто используемый как средство от моли, имеет схожий с камфорой запах, но является другим веществом.