Борнеол: камфорный спирт и его свойства¶

Борнеол — органическое соединение класса терпеновых спиртов с брутто-формулой C₁₀H₁₈O. Представляет собой вторичный ненасыщенный бициклический спирт и является одним из двух основных стереоизомеров, образующихся при восстановлении камфоры. Вещество получило название по острову Борнео (Калимантан), откуда в XIX веке в Европу поставляли сырьё, содержащее значительные количества этого соединения. Исторически борнеол известен также как «камфорный спирт» или «борнеокамфора».

¶Химические свойства и строение

Молекула борнеола имеет бициклический скелет борнана и содержит гидроксильную группу у одного из углеродных атомов. Существуют два энантиомера — собственно борнеол и его зеркальный изомер изоборнеол, различающиеся пространственным расположением OH-группы. Чистый борнеол — бесцветное кристаллическое вещество с характерным камфорным запахом, температура плавления около 208 °C, плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, эфире и других органических растворителях.

При окислении борнеол превращается в камфору, при дегидратации — в камфен. Эти взаимопревращения лежат в основе промышленного синтеза камфоры из доступного сырья.

¶Нахождение в природе

Борнеол содержится в эфирных маслах ряда растений, в частности в камфорном дереве (Cinnamomum camphora), некоторых видах сосен, пихт и в валериане. Наибольшие концентрации отмечены в эфирных маслах тропических растений Юго-Восточной Азии. В растениях борнеол сосуществует с камфорой, и разделение этих веществ долгое время составляло отдельную технологическую задачу.

¶Получение

Основные способы получения:

• Выделение из природного сырья — фракционная перегонка эфирных масел с последующей кристаллизацией.
• Восстановление камфоры — обработка камфоры водородом в присутствии катализаторов или химическими восстановителями (например, боргидридом натрия).
• Синтез из пинена — многостадийный промышленный процесс через камфен и камфору.

Продукт восстановления камфоры представляет собой смесь борнеола и изоборнеола, которую разделяют перекристаллизацией.

¶Применение

Борнеол применяют в нескольких отраслях:

Сложные эфиры борнеола (ацетат, изовалерианат) используются как душистые вещества. В традиционной медицине стран Восточной Азии борнеол входил в состав мазей и бальзамов наружного действия.

¶Безопасность

Борнеол относится к умеренно токсичным веществам. При попадании внутрь в больших количествах возможны тошнота, головокружение, судороги. Вещество раздражает слизистые оболочки и кожу. Работа с порошкообразным борнеолом требует защиты дыхательных путей. Хранение — в плотно закрытой таре, вдали от окислителей.

¶Значение

Борнеол занимает заметное место в химии терпенов как удобный объект для изучения стереохимии бициклических соединений и как ключевой полупродукт в синтезе камфоры. Его реакции восстановления, окисления и этерификации вошли в учебные курсы органической химии как классические примеры превращений терпеновых спиртов.