Хамазулен: свойства и применение¶

Хамазулен — органическое соединение из группы сесквитерпеновых лактонов, образующееся при перегонке с водяным паром эфирных масел некоторых растений семейства Астровых. Представляет собой тёмно-синюю вязкую жидкость с характерным запахом; эмпирическая формула C₁₄H₁₆, молекулярная масса около 184,28 г/моль. По химическому строению это 1,4-диметил-7-этилазулен — производное азулена, конденсированной бициклической системы, изомерной нафталину, но с иным распределением π-электронов.

¶Происхождение и получение

Хамазулен не содержится в живых растениях в готовом виде. Его предшественник — матрицин, бесцветный сесквитерпеновый лактон, накапливающийся в эфирном масле таких растений, как ромашка аптечная (Matricaria chamomilla), тысячелистник обыкновенный (Achillea millefolium), полынь (Artemisia spp.) и пижма (Tanacetum vulgare). При нагревании, в частности в процессе паровой дистилляции, матрицин декарбоксилируется и дегидрируется, превращаясь в хамазулен. Именно поэтому свежее эфирное масло ромашки бесцветно или слабо-жёлтое, а после перегонки приобретает синий оттенок.

В промышленности хамазулен получают фракционной перегонкой эфирного масла с последующей очисткой, а также синтетически — из азулена или через циклизацию подходящих предшественников. Чистое вещество выделяют хроматографическими методами.

¶Физико-химические свойства

Синяя окраска обусловлена строением азуленового ядра: делокализация электронов создаёт хромофорную систему, поглощающую свет в красной части спектра. Хамазулен чувствителен к свету и кислороду — при хранении окисляется и теряет окраску, поэтому его хранят в герметичной таре из тёмного стекла.

¶Биологическая активность

Основные эффекты, описанные в научной литературе:

• Противовоспалительное действие — подавляет активность циклооксигеназы и липоксигеназы, снижает синтез провоспалительных простагландинов.
• Антисептическое и бактериостатическое — активен против ряда грамположительных бактерий и грибков.
• Ранозаживляющее — стимулирует грануляцию и эпителизацию тканей.
• Антиоксидантное — связывает свободные радикалы.
• Противоаллергическое — умеренно тормозит высвобождение гистамина.

Токсичность низкая при наружном применении; возможны аллергические реакции у лиц с повышенной чувствительностью к растениям семейства Астровых.

¶Применение

Медицина и фармацевтика. Хамазулен входит в состав мазей, кремов и суппозиториев, применяемых при дерматитах, ожогах, экземе, трофических язвах. Он — ключевой компонент препаратов на основе экстракта ромашки (например, «Хамазулен» в виде мази, азуленсодержащие средства). Используется в стоматологии при гингивитах и стоматитах.

Косметология. Вводится в кремы и лосьоны для чувствительной и раздражённой кожи, в средства после загара, в составы против купероза.

Пищевая и парфюмерная промышленность. Применяется ограниченно как ароматический компонент и краситель; в парфюмерии — для придания композициям «ромашкового» оттенка.

¶Ограничения и регулирование

Концентрации хамазулена в косметических и лекарственных средствах нормируются. В ряде стран вещество включено в перечни разрешённых компонентов с ограничением по содержанию. Данные о системном действии при приёме внутрь ограничены, поэтому пероральное применение не рекомендуется без медицинского контроля.

¶Сходные соединения

Близкими по структуре и свойствам являются гвайазулен (из эфирного масла гваякового дерева) и ветивазулен (из ветиверии). Все они относятся к азуленам и обладают противовоспалительной активностью, но различаются заместителями в цикле и, соответственно, силой действия.