Глютаминовая кислота и её производные¶

Глютаминовая кислота (глутаминовая кислота, Glu, E) — одна из двадцати протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химической природе представляет собой α-аминокислоту с дополнительной карбоксильной группой в боковой цепи, что придаёт ей кислые свойства. В живых системах существует в виде двух стереоизомеров — L- и D-формы, при этом в составе природных белков встречается почти исключительно L-глутаминовая кислота. В физиологических условиях молекула несёт отрицательный заряд, поэтому её часто называют глутаматом.

Название происходит от латинского gluten — «клейковина», поскольку впервые вещество было выделено из растительного белка пшеничной клейковины. В русскоязычной литературе наряду с формой «глутаминовая» широко распространено написание «глютаминовая», которое встречается в названиях лекарственных препаратов и пищевых добавок.

¶История открытия

Глутаминовую кислоту открыл немецкий химик Карл Генрих Риттхаузен в 1866 году. Он обработал пшеничную клейковину серной кислотой и выделил кристаллическое вещество, которое назвал «глютаминовой кислотой». Позднее, в 1908 году, японский исследователь Кикунаэ Икэда установил, что именно глутамат натрия придаёт бульону из морских водорослей комбу характерный вкус, который он назвал «умами». Это открытие положило начало промышленному производству глутамата натрия как усилителя вкуса.

¶Химические свойства

Молекулярная формула глутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄, молярная масса составляет 147,13 г/моль. Вещество хорошо растворимо в воде, образует кристаллы, плавится с разложением. Благодаря двум карбоксильным группам и одной аминогруппе молекула амфотерна: она способна проявлять как кислотные, так и основные свойства. При физиологических значениях pH глутаминовая кислота существует преимущественно в виде глутамат-аниона.

В организме глутамат участвует в реакциях трансаминирования, связывая азотистый обмен аминокислот и углеводов. Ключевой фермент — глутаматдегидрогеназа — катализирует обратимое превращение глутамата в α-кетоглутарат, промежуточный продукт цикла трикарбоновых кислот.

¶Биологическая роль

Глутаминовая кислота выполняет в организме несколько функций:

• Структурная — входит в состав белков, в том числе многих ферментов и транспортных белков.
• Метаболическая — служит донором и акцептором аминогрупп, участвует в обезвреживании аммиака.
• Нейромедиаторная — является основным возбуждающим нейромедиатором центральной нервной системы позвоночных.
• Вкусовая — её соли формируют вкус умами.

Как нейромедиатор глутамат действует через ионотропные (NMDA, AMPA, каинатные) и метаботропные рецепторы. Он задействован в процессах обучения, памяти и синаптической пластичности. Избыточная концентрация глутамата во внеклеточном пространстве приводит к возбуждающему токсикозу (эксайтотоксичности) и гибели нейронов, что связывают с рядом нейродегенеративных заболеваний.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Глутамат натрия (E621) — наиболее известная пищевая добавка класса усилителей вкуса. Он усиливает восприятие вкуса умами и применяется в производстве бульонных кубиков, соусов, чипсов, готовых приправ и полуфабрикатов. Аналогичными свойствами обладают глутамат калия (E622), кальция (E623), аммония (E624) и магния (E625). Вопрос о безопасности глутамата натрия в пищевых дозах неоднократно изучался международными организациями; в допустимых количествах он признан безопасным для большинства людей.

¶Медицина

Глутаминовая кислота применяется как лекарственное средство при некоторых заболеваниях центральной нервной системы, а её соли используются в парентеральном питании. Препараты на основе глутаминовой кислоты назначают при состояниях, связанных с нарушением обмена веществ и повышенной утомляемостью. Глутамин — близкое производное — применяется в спортивном питании и при восстановлении после тяжёлых заболеваний.

¶Лабораторная практика

Вещество используется как компонент питательных сред для культивирования микроорганизмов и клеточных культур, а также как реагент в биохимических исследованиях.

¶Источники и содержание в продуктах

Глутаминовая кислота содержится в белковых продуктах животного и растительного происхождения. Особенно богаты ею:

Свободный глутамат присутствует также в томатах, грибах, морских водорослях и выдержанных сырах, что объясняет их насыщенный вкус.

¶Дискуссия о глутамате натрия

Вокруг пищевого глутамата натрия сложилось устойчивое общественное мнение о его вреде, восходящее к письму 1968 года, в котором описывались симптомы после посещения китайских ресторанов. Этот феномен получил название «синдром китайского ресторана». Последующие контролируемые исследования не подтвердили связи типичных симптомов с употреблением глутамата в обычных дозах у большинства людей. Отдельные реакции возможны у чувствительных лиц при больших количествах добавки. Регуляторные органы разных стран устанавливают предельно допустимые концентрации и требуют указывать добавку на этикетке.

¶Метаболические нарушения

Нарушения обмена глутаминовой кислоты лежат в основе ряда наследственных заболеваний. При недостаточности глутаматдегидрогеназы наблюдается гиперглутаминемия; дефекты транспортёров глутамата связаны с неврологическими расстройствами. Избыточное накопление глутамата в межклеточном пространстве рассматривается как один из механизмов повреждения мозга при ишемии и травмах.

¶См. также

• Аминокислоты
• Глутамат натрия
• Вкус умами
• Нейромедиаторы