Глутаминовая кислота как аминокислота¶

Глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая кислота, Glu, E) — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химической природе представляет собой α-аминокислоту с двумя карбоксильными группами, то есть является моноаминодикарбоновой кислотой. Наряду с аспарагиновой кислотой относится к группе кислых аминокислот и играет центральную роль в азотистом обмене, а также выполняет функцию возбуждающего нейромедиатора в центральной нервной системе.

¶Химические свойства и строение

Молекулярная формула глутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄, молярная масса — около 147,13 г/моль. В молекуле присутствуют две карбоксильные группы (–COOH) и одна аминогруппа (–NH₂), присоединённая к α-углеродному атому. Благодаря наличию дополнительной карбоксильной группы в боковой цепи кислота проявляет более выраженные кислотные свойства, чем нейтральные аминокислоты.

В водных растворах глутаминовая кислота существует преимущественно в цвиттер-ионной форме. Она имеет три значения pKa: около 2,1 (α-карбоксильная группа), 4,1 (боковая карбоксильная группа) и 9,5 (аминогруппа). Изоэлектрическая точка лежит в слабокислой области — примерно при pH 3,2.

Вещество хорошо растворимо в воде, плохо — в этаноле и практически нерастворимо в неполярных растворителях. При нагревании образует лактам — пироглутаминовую кислоту. Существует в виде двух стереоизомеров: L- и D-формы; в составе природных белков встречается почти исключительно L-глутаминовая кислота.

¶Биологическая роль

Глутаминовая кислота участвует в ключевых метаболических процессах:

• Синтез белков — кодируется кодонами GAA и GAG, включается в полипептидные цепи в ходе трансляции.
• Азотистый обмен — служит донором аминогруппы в реакциях переаминирования (трансаминирования), катализируемых аминотрансферазами.
• Обезвреживание аммиака — связывает токсичный аммиак с образованием глутамина, который транспортируется кровью в печень и почки.
• Энергетический обмен — окисляется до α-кетоглутаровой кислоты, промежуточного продукта цикла трикарбоновых кислот.
• Синтез других соединений — предшественник пролина, аргинина, глутатиона и γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).

В нервной системе глутамат выступает главным возбуждающим нейромедиатором. Он действует через ионотропные (NMDA, AMPA, каинатные) и метаботропные рецепторы, участвуя в процессах обучения, памяти и синаптической пластичности. Избыточная концентрация глутамата способна вызывать эксайтотоксичность — повреждение и гибель нейронов, что связывают с рядом нейродегенеративных заболеваний.

¶История открытия

Глутаминовую кислоту впервые выделил немецкий химик Генрих Риттхаузен в 1866 году из растительного белка — глютена пшеницы, откуда и произошло её название. В 1908 году японский исследователь Кикунаэ Икэда установил, что именно это соединение придаёт бульону из водорослей комбу характерный вкус, который он назвал «умами». Это открытие положило начало промышленному производству глутамата натрия — пищевой добавки, известной как усилитель вкуса E621.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Натриевая соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия — широко используется как усилитель вкуса. Добавка усиливает восприятие вкуса умами и применяется в производстве бульонных кубиков, соусов, чипсов, полуфабрикатов и приправ. Вопрос о безопасности глутамата натрия длительное время обсуждается; регулирующие органы, включая ВОЗ и EFSA, считают его безопасным в допустимых дозах, хотя у отдельных людей возможна индивидуальная чувствительность.

¶Медицина и фармакология

Глутаминовая кислота применяется в составе лекарственных средств:

• при нарушениях функций центральной нервной системы;
• в комплексной терапии эпилепсии и психозов;
• как компонент парентерального питания;
• для коррекции гипохлоргидрии (пониженной кислотности желудка).

Кроме того, она входит в состав некоторых биологически активных добавок и спортивного питания.

¶Сельское хозяйство и биотехнология

Вещество используется как сырьё для производства мононатриевого глутамата методом микробиологического синтеза. Промышленное получение основано на ферментации с участием бактерий Corynebacterium glutamicum, способных выделять значительные количества аминокислоты в культуральную среду.

¶Получение

Основной промышленный способ — микробиологический синтез (ферментация). Бактерии-продуценты выращивают на средах, содержащих источники углерода (глюкозу, мелассу) и азота. Выход продукта достигает десятков граммов на литр культуральной жидкости. Лабораторные методы включают химический синтез и выделение из белковых гидролизатов.

¶Значение в науке и технике

Глутаминовая кислота служит модельным объектом в биохимии и нейробиологии. Исследования глутаматных рецепторов лежат в основе разработки препаратов для лечения болезни Альцгеймера, эпилепсии и инсульта. В аналитической химии и биохимии её определяют методами хроматографии и электрофореза.

¶Интересные факты

• Название происходит от латинского gluten — «клейковина», поскольку кислота была впервые получена из пшеничного белка.
• Вкус умами, обязанный глутамату, официально признан пятым базовым вкусом наряду с кислым, сладким, горьким и солёным.
• Глутамат — самый распространённый возбуждающий нейромедиатор в мозге млекопитающих.
• Человеческий организм способен синтезировать глутаминовую кислоту самостоятельно, поэтому она относится к заменимым аминокислотам.