Глюкоза как моносахарид¶

Глюкоза (от греч. γλυκύς — «сладкий»; лат. glucosum, декстроза, виноградный сахар) — органическое соединение класса моносахаридов, простейший альдогексоз, один из важнейших источников энергии для живых организмов. Молекулярная формула C₆H₁₂O₆. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. Глюкоза входит в состав сахарозы, лактозы, мальтозы, крахмала, целлюлозы и гликогена, а также присутствует в свободном виде в крови, тканях растений и плодах.

¶История и происхождение названия

Виноградный сахар был известен ещё в древности: его выделяли из сушёного винограда и мёда. В 1747 году немецкий химик Андреас Маргграф впервые получил глюкозу в кристаллическом виде из виноградного сока. Термин «глюкоза» предложил в 1838 году французский химик Жан-Батист Дюма. Название «декстроза» (от лат. dexter — «правый») связано со способностью раствора глюкозы вращать плоскость поляризации света вправо. Структурную формулу глюкозы установил в 1880-х годах немецкий химик Эмиль Фишер, а циклическую (пиранозную) форму описал в 1926 году Уолтер Хоуорс.

¶Физические и химические свойства

Глюкоза — кристаллическое вещество с температурой плавления около 146 °C (для α-формы). Она примерно вдвое менее сладкая, чем сахароза. Хорошо растворяется в воде, плохо — в этаноле, нерастворима в неполярных растворителях.

Химические свойства глюкозы определяются наличием альдегидной группы и гидроксильных групп:

• Окисление — даёт глюконовую, глюкаровую или глюкуроновую кислоты в зависимости от окислителя.
• Восстановление — приводит к образованию шестиатомного спирта сорбита.
• Реакции с гидроксильными группами — образование сложных и простых эфиров, гликозидов.
• Брожение — спиртовое, молочнокислое, маслянокислое; лежит в основе пищевых и промышленных процессов.
• Качественные реакции — реакция «серебряного зеркала» и взаимодействие с реактивом Фелинга подтверждают альдегидную природу.

В водных растворах глюкоза существует в виде равновесной смеси циклических форм (α- и β-пиранозы, фуранозы) и небольшой доли открытой альдегидной формы.

¶Биологическая роль

Глюкоза — универсальное «топливо» клеток. При полном окислении одного моля глюкозы выделяется около 2800 кДж энергии, часть которой запасается в виде АТФ. У человека и животных уровень глюкозы в крови регулируется гормонами: инсулин снижает его, глюкагон, адреналин и кортизол — повышают. Нормальная концентрация натощак составляет примерно 3,9–5,5 ммоль/л.

В растениях глюкоза образуется в ходе фотосинтеза и служит строительным материалом для крахмала и целлюлозы. В животных организмах избыток глюкозы запасается в печени и мышцах в виде гликогена. Глюкоза — обязательный компонент нуклеиновых кислот (в составе дезоксирибозы и рибозы образуется из её производных) и многих гликолипидов и гликопротеинов.

¶Нарушения обмена

Отклонения уровня глюкозы связаны с рядом заболеваний:

• Гипергликемия — повышенное содержание глюкозы; характерна для сахарного диабета, тиреотоксикоза, стрессовых состояний.
• Гипогликемия — пониженное содержание; возникает при передозировке инсулина, голодании, некоторых эндокринных нарушениях.
• Галактоземия и наследственные энзимопатии — связаны с дефектами ферментов углеводного обмена.

Сахарный диабет — наиболее распространённое заболевание, при котором нарушается усвоение глюкозы тканями из-за недостатка или неэффективности инсулина.

¶Получение

В промышленности глюкозу получают главным образом гидролизом крахмала (кукурузного, картофельного, пшеничного) в присутствии кислот или ферментов (амилаз, глюкоамилаз). Образующийся сироп очищают, концентрируют и кристаллизуют. Другой путь — инверсия сахарозы. В лабораторных условиях глюкозу выделяют из природных источников или синтезируют из формальдегида (реакция Бутлерова).

¶Применение

• Пищевая промышленность — как подсластитель, влагоудерживающий агент, основа глюкозно-фруктозных сиропов, компонент кондитерских и хлебобулочных изделий.
• Медицина — растворы для внутривенного вливания при гипогликемии, обезвоживании, интоксикациях; входят в состав кровезаменителей и питательных смесей.
• Бродильные производства — сырьё для получения этанола, пива, вина, уксусной и молочной кислот.
• Фармацевтика — наполнитель таблеток, основа для инфузионных растворов.
• Химическая промышленность — источник для синтеза витамина C, сорбита, глюконовой кислоты.

¶Значение в анализе и диагностике

Определение концентрации глюкозы — один из самых массовых лабораторных тестов. Используются ферментативные (глюкозооксидазный), колориметрические и хроматографические методы. Глюкозурия (появление глюкозы в моче) служит диагностическим признаком диабета. Гликемический индекс и гликемическая нагрузка продуктов оцениваются именно по влиянию на уровень глюкозы в крови.

¶Интересные факты

• В организме взрослого человека содержится около 5–6 г глюкозы в крови, а суточная потребность мозга в ней достигает 120 г.
• Мозг и эритроциты практически не могут использовать другие источники энергии, кроме глюкозы.
• Именно глюкоза первой была обнаружена среди сахаров и стала объектом изучения стереохимии.
• Мировое производство глюкозных сиропов измеряется десятками миллионов тонн в год.