Глутаминовая кислота и её роль¶

Глутаминовая кислота (сокращённо Глу, Glu или E) — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химическому строению представляет собой α-аминокислоту с дополнительной карбоксильной группой в боковой цепи, благодаря чему относится к группе кислых (отрицательно заряженных) аминокислот. Наряду с аспарагиновой кислотой она играет ключевую роль в азотистом обмене и является важнейшим возбуждающим нейромедиатором центральной нервной системы.

¶Химическая характеристика

Молекулярная формула глутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄, молярная масса составляет около 147,13 г/моль. Боковая цепь содержит карбоксильную группу (–COOH), которая при физиологических значениях pH (около 7,4) диссоциирует, придавая молекуле отрицательный заряд. Это определяет кислые свойства аминокислоты и её участие в ионных взаимодействиях внутри белковых молекул.

Аминокислота существует в виде двух стереоизомеров — L- и D-форм; в составе белков живых организмов встречается почти исключительно L-глутаминовая кислота. В кристаллическом состоянии и в растворах она присутствует преимущественно в цвиттер-ионной форме. Глутаминовая кислота хорошо растворима в воде, имеет сладковато-кислый вкус, что исторически связано с открытием глутамата как вкусового агента.

¶История открытия

Глутаминовая кислота была впервые выделена в 1866 году немецким химиком Карлом Генрихом Риттхаузеном при обработке растительного белка — пшеничной клейковины (глютена), откуда и происходит её название (лат. gluten — «клей»). Позднее, в 1908 году, японский исследователь Кикунаэ Икэда установил, что именно глутамат натрия отвечает за характерный «мясной» вкус водоросли комбу, и запатентовал его производство как пищевой усилителя вкуса — так было положено начало понятию «умами».

¶Биологическая роль

¶Участие в обмене веществ

Глутаминовая кислота занимает центральное место в азотистом обмене. Она участвует в реакциях переаминирования (трансаминирования), обеспечивая перенос аминогрупп между аминокислотами и кетокислотами. Ключевые ферменты — аспартатаминотрансфераза и аланинаминотрансфераза — используют глутамат как универсальный донор и акцептор аминогрупп.

Аминокислота служит предшественником глутамина, пролина и аргинина, а также участвует в синтезе глутатиона — важнейшего антиоксиданта клетки. В цикле мочевины глутамат выступает источником аммиака, обезвреживаемого в печени.

¶Нейромедиаторная функция

В центральной нервной системе глутамат является главным возбуждающим нейромедиатором: по разным оценкам, он опосредует до 40 % всех синаптических передач в мозге. Он действует через ионотропные (NMDA, AMPA, каинатные) и метаботропные рецепторы. Чрезмерная активация глутаматных рецепторов приводит к эксайтотоксичности — патологическому процессу, связанному с гибелью нейронов при инсульте, эпилепсии и нейродегенеративных заболеваниях.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Натриевая соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия (E621) — широко применяется как усилитель вкуса. Вкус умами признан одним из пяти базовых вкусов. Глутамат содержится естественным образом в сыре, грибах, томатах, соевом соусе и мясных бульонах.

¶Медицина и фармакология

Глутаминовая кислота применяется в неврологии и психиатрии, входит в состав некоторых лекарственных средств, стимулирующих обменные процессы в мозге. Её используют при коррекции состояний, связанных с дефицитом возбуждения нервной системы. Препараты на основе глутаминовой кислоты назначаются при повышенных умственных нагрузках, хотя клиническая эффективность ряда таких применений остаётся предметом дискуссий.

¶Спортивное питание и биотехнология

В спортивной практике используются глутамин и глутаминовая кислота для поддержки иммунной системы и восстановления после нагрузок. В биотехнологии глутамат служит сырьём для микробиологического синтеза (например, производство поли-γ-глутаминовой кислоты).

¶Синтез и источники

В организме человека глутаминовая кислота синтезируется из α-кетоглутаровой кислоты — промежуточного продукта цикла Кребса — путём восстановительного аминирования. Таким образом, она относится к заменимым аминокислотам и не является незаменимой для взрослого человека.

Пищевые источники глутамата включают белковые продукты: мясо, рыбу, яйца, молочные продукты, бобовые, а также водоросли и ферментированные соусы. В связанном виде глутаминовая кислота входит практически во все природные белки.

¶Метаболические нарушения

Нарушения обмена глутамата связаны с рядом патологий. Дефицит фермента глутаматдегидрогеназы может приводить к гиперглутаматемии. Избыточное накопление глутамата в межклеточном пространстве рассматривается как один из механизмов нейродегенерации при болезни Альцгеймера, боковом амиотрофическом склерозе и после ишемических повреждений мозга.

¶Интересные факты

Название аминокислоты происходит от латинского gluten — «клей», поскольку впервые она была получена из пшеничного клейковинного белка. Открытие вкуса умами, связанного с глутаматом, состоялось в начале XX века и лишь спустя десятилетия было официально признано научным сообществом как пятый базовый вкус.