Флавоноиды как биологически активные соединения¶

Флавоноиды — это обширная группа природных полифенольных соединений растительного происхождения, объединяющая несколько тысяч веществ со сходной химической структурой. В научной и популярной литературе их часто называют «витаминами P» или «витаминоподобными веществами», однако строго с точки зрения номенклатуры флавоноиды не являются витаминами в классическом смысле: это не незаменимые индивидуальные соединения с установленной суточной нормой, а большая группа вторичных метаболитов растений. Появление термина «витамин P» связано с работами биохимика Альберта Сент-Дьёрди, который в 1930-х годах выделил из лимона вещество, снижавшее проницаемость капилляров, и обозначил его как «фактор проницаемости» (от лат. permeabilitas — проницаемость).

¶Химическая природа и классификация

Основу молекулы флавоноидов составляет дифенилпропановый скелет C6–C3–C6: два ароматических кольца (обозначаемых A и B), соединённых через трёхуглеродное звено, которое чаще всего замыкается в гетероциклическое кольцо C с атомом кислорода. Именно строение этого гетероцикла определяет деление на основные классы.

В растениях флавоноиды чаще всего присутствуют не в свободном виде, а в форме гликозидов — соединений с остатками сахаров (глюкозы, рамнозы, рутинозы). Именно гликозилирование определяет растворимость, стабильность и биодоступность этих соединений.

¶Распространение в природе

Флавоноиды синтезируются практически всеми высшими растениями и обнаружены в листьях, цветках, плодах, коре и корнях. Они выполняют в растительном организме несколько функций: придают окраску цветкам и плодам (антоцианы — красные, синие, фиолетовые пигменты; флавоны и флавонолы — жёлтые), защищают ткани от ультрафиолетового излучения, участвуют в защите от патогенов и насекомых-фитофагов, а также влияют на фертильность пыльцы и транспорт ауксинов.

Богатыми источниками флавоноидов являются:

• тёмные ягоды (черника, чёрная смородина, ежевика);
• цитрусовые (особенно кожура и белая часть плода);
• лук, капуста, брокколи;
• зелёный и чёрный чай (катехины);
• красное вино и виноград;
• соя и другие бобовые (изофлавоны);
• тёмный шоколад и какао.

¶Биологическое действие

Интерес к флавоноидам связан прежде всего с их антиоксидантными свойствами: они способны нейтрализовать свободные радикалы, хелатировать ионы металлов переменной валентности и тем самым тормозить перекисное окисление липидов. Помимо этого, в экспериментальных исследованиях описаны противовоспалительное, антибактериальное, противовирусное, капилляроукрепляющее и антиагрегантное действие отдельных представителей.

Кверцетин и рутин традиционно рассматриваются как вещества, снижающие ломкость капилляров и уменьшающие отёчность, что исторически и дало основание для термина «витамин P». Изофлавоны сои (генистеин, даидзеин) относят к фитоэстрогенам, поскольку они способны связываться с эстрогеновыми рецепторами.

¶«Витамин P»: соотношение понятий

Употребление термина «витамин P» требует оговорок. В отличие от истинных витаминов, флавоноиды:

• не вызывают классического авитаминоза при исключении из рациона;
• не имеют единой установленной суточной потребности;
• представлены множеством химически разных соединений, а не одним веществом.

Поэтому в современной нутрициологии корректнее говорить о флавоноидах как о группе биологически активных соединений, а не о едином витамине. Некоторые национальные рекомендации всё же указывают ориентировочные количества потребления полифенолов, однако единых международных норм не существует.

¶Биодоступность и метаболизм

Большинство флавоноидов плохо всасывается в тонком кишечнике в неизменённом виде. Значительная часть подвергается метаболизму микробиотой толстой кишки, распадаясь на более простые фенольные кислоты. В стенке кишечника и печени гликозиды гидролизуются, а затем конъюгируются с глюкуроновой или серной кислотой. Именно метаболиты, а не исходные молекулы, часто определяют наблюдаемые биологические эффекты. Биодоступность сильно варьирует между классами: катехины чая усваиваются относительно лучше, тогда как антоцианы — в значительной степени хуже.

¶Применение

Флавоноиды находят применение в нескольких сферах:

• Пищевая промышленность — как натуральные красители (антоцианы, E163) и антиоксиданты, замедляющие окисление жиров.
• Фармакология — рутин и кверцетин входят в состав венотонизирующих и капилляропротекторных препаратов; гесперидин применяется в средствах для лечения хронической венозной недостаточности.
• Косметология — экстракты зелёного чая, винограда, цитрусовых используются в антиоксидантных и успокаивающих средствах.
• Диетология — рекомендации по увеличению потребления овощей, фруктов и ягод косвенно направлены и на повышение доли полифенолов в рационе.

¶Ограничения и критика

Несмотря на обширную экспериментальную базу, клинические доказательства пользы флавоноидов для человека остаются неоднородными. Многие исследования проведены in vitro или на животных, а результаты эпидемиологических наблюдений допускают влияние сопутствующих факторов образа жизни. Отдельные флавоноиды в высоких дозах могут взаимодействовать с лекарствами (например, влиять на систему цитохромов P450) и в редких случаях проявлять гепатотоксичность. Поэтому экстраполяция лабораторных данных на реальные рекомендации требует осторожности, а вопрос о том, насколько эффекты отдельных соединений воспроизводимы у человека, остаётся предметом продолжающихся исследований.