Берберин: алкалоид растений и его свойства¶

Берберин — растительный алкалоид из группы изохинолиновых, относящийся к классу четвертичных протобербериновых оснований. Встречается в тканях многих растений, преимущественно из семейств барбарисовых, лютиковых и маковых. Химическая формула — C₂₀H₁₈NO₄⁺ (в виде катиона); в природе чаще присутствует в форме солей — хлорида, сульфата или берберина гидрохлорида. Вещество имеет ярко-жёлтую окраску, горький вкус и применяется в медицине, фармакологии и как природный краситель.

¶Химическая характеристика

Берберин — изохинолиновый алкалоид с четвертичным атомом азота. Молярная масса катиона составляет около 336,36 г/моль. Благодаря положительному заряду на атоме азота молекула хорошо растворима в воде и полярных растворителях, плохо — в неполярных. Жёлтый цвет обусловлен сопряжённой системой двойных связей в ароматических кольцах.

Структурно берберин близок к другим протобербериновым алкалоидам — пальматину, ятрорризину, коридалину. В растениях он биосинтезируется из аминокислоты тирозина через ряд промежуточных соединений.

¶Распространение в природе

Берберин синтезируется десятками видов растений. Наиболее известные источники:

• Барбарис (Berberis) — корни, кора, стебли, плоды; барбарис обыкновенный содержит до 1–3 % алкалоида в корне.
• Гидрастис канадский (Hydrastis canadensis) — корневища, традиционное растение североамериканской медицины.
• Коптис китайский (Coptis chinensis) — корни, важное сырьё в традиционной китайской медицине.
• Магония падуболистная (Mahonia aquifolium) — кора и корни.
• Чистотел большой (Chelidonium majus) — трава и корни, наряду с другими алкалоидами.

Содержание берберина зависит от вида, органа растения, возраста, условий произрастания и сезона сбора. Максимальные концентрации обычно отмечаются в корнях и корневищах.

¶История изучения

Растения, содержащие берберин, использовались в народной медицине Индии, Китая, Ближнего Востока и Европы на протяжении столетий — при расстройствах пищеварения, воспалениях, инфекциях. Как индивидуальное вещество берберин был выделен в первой половине XIX века из коры барбариса; его химическая структура установлена в начале XX века, а полный синтез осуществлён позднее. С середины XX века соединение изучается как фармакологически активное начало.

¶Фармакологические свойства

Берберин проявляет широкий спектр биологической активности, подтверждённой в экспериментальных и клинических исследованиях:

• Антимикробное действие — подавляет рост ряда бактерий, простейших, грибов; влияет на некоторые вирусы.
• Гипогликемическое действие — снижает уровень глюкозы крови, повышает чувствительность тканей к инсулину, влияет на метаболизм в печени.
• Гиполипидемическое действие — снижает уровень холестерина и триглицеридов.
• Противовоспалительное и антиоксидантное действие.
• Влияние на сердечно-сосудистую систему — расширение сосудов, гипотензивный эффект в экспериментах.

Механизмы действия связывают с активацией АМФ-активируемой протеинкиназы (AMPK), влиянием на сигнальные пути, взаимодействием с ДНК и ферментами микроорганизмов.

¶Применение

¶Медицина

В ряде стран берберин выпускается как лекарственное средство и биологически активная добавка. Основные направления применения:

• коррекция гипергликемии при сахарном диабете 2-го типа;
• расстройства желудочно-кишечного тракта, включая диарейный синдром;
• наружные средства при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых;
• в офтальмологии — в составе капель при некоторых воспалительных состояниях.

В традиционной китайской медицине препараты коптиса применяются при инфекционно-воспалительных процессах. В западной практике берберин чаще используется как вспомогательное средство.

¶Краситель

Жёлтый цвет берберина издавна применялся для окрашивания тканей, кожи, дерева и бумаги. В прошлом корни барбариса служили источником красителя для шерсти и шёлка.

¶Лабораторное применение

Берберин используется в биохимии как флуоресцентный зонд и реагент для изучения взаимодействия веществ с ДНК.

¶Безопасность и ограничения

Берберин обычно переносится удовлетворительно, однако возможны побочные эффекты: расстройства желудочно-кишечного тракта, головная боль, снижение артериального давления. Не рекомендуется при беременности и в период лактации, поскольку способен проникать через плаценту и в грудное молоко, а также вытеснять билирубин. Возможны лекарственные взаимодействия с гипогликемическими, гипотензивными и другими препаратами. Перед применением требуется консультация врача.

¶Правовой статус

В разных странах статус берберина различается. В США он реализуется преимущественно как пищевая добавка. В России берберин входит в состав ряда зарегистрированных препаратов и биологически активных добавок. В отдельных юрисдикциях продажа ограничена из-за потенциальных рисков при беременности.

¶Научные исследования

Современные работы изучают берберин при метаболическом синдроме, диабете, дислипидемии, некоторых онкологических и нейродегенеративных заболеваниях. Значительная часть данных получена в экспериментах на клеточных культурах и животных; качество клинических исследований варьирует, что требует осторожной интерпретации результатов. Биодоступность берберина при приёме внутрь невысока, что стимулирует разработку улучшенных лекарственных форм.