Аланин как аминокислота¶

Аланин — органическое соединение класса аминокислот, одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков всех живых организмов. По химическому строению представляет собой α-аминокислоту с алифатической боковой цепью, а именно метильной группой (–CH₃), присоединённой к α-углеродному атому. Аланин кодируется в генетическом коде четырьмя кодонами: GCU, GCC, GCA и GCG. Молекулярная формула — C₃H₇NO₂, молярная масса — около 89,09 г/моль. Сокращённое обозначение в белковых последовательностях — Ala или A.

¶Химические свойства

Аланин существует в двух зеркально симметричных формах — L-аланин и D-аланин. В составе белков рибосомального синтеза встречается исключительно L-форма. D-аланин обнаруживается в клеточных стенках бактерий и в некоторых пептидных антибиотиках, но в белки эукариот не входит.

Боковая метильная группа делает аланин неполярной (гидрофобной) аминокислотой. Это одна из самых маленьких по размеру боковой цепи аминокислот — меньше только глицин. Благодаря компактности и химической инертности радикала аланин часто встречается во внутренних, гидрофобных участках белковых молекул.

Изоэлектрическая точка аланина составляет примерно 6,0. При физиологических значениях pH молекула находится в цвиттер-ионной форме. Аланин хорошо растворим в воде, слабо — в этаноле, практически нерастворим в неполярных органических растворителях.

¶Роль в обмене веществ

Аланин занимает центральное место в так называемом глюкозо-аланиновом цикле — важном механизме транспорта азота между мышцами и печенью. В работающих мышцах при распаде белков образуется аминокислота глутамат, которая путём переаминирования передаёт свою аминогруппу пирувату, превращая его в аланин. Образовавшийся аланин поступает в кровь и транспортируется в печень, где вновь превращается в пируват и используется для синтеза глюкозы (глюконеогенез). Азот при этом переводится в мочевину и выводится. Такой цикл позволяет организму поддерживать уровень глюкозы при длительной физической нагрузке и голодании.

Аланин относится к заменимым аминокислотам: организм человека способен синтезировать его самостоятельно из пирувата путём реакции переаминирования. Поэтому поступление аланина с пищей не является строго обязательным, хотя он и присутствует практически во всех белковых продуктах.

¶Биологическое значение

Аланин выполняет несколько функций:

• Структурная — входит в состав практически всех белков, участвует в формировании их третичной структуры.
• Метаболическая — служит переносчиком азота в глюкозо-аланиновом цикле.
• Энергетическая — при необходимости может окисляться до пирувата и включаться в цикл Кребса.
• Регуляторная — участвует в синтезе ряда биологически активных соединений.

В бактериальных клеточных стенках D-аланин образует пептидогликан — основу муреинового каркаса. На этом основано действие некоторых антибиотиков, например циклосерина, нарушающих синтез клеточной стенки бактерий.

¶Применение

Аланин находит применение в нескольких отраслях:

β-аланин — изомер, отличающийся положением аминогруппы, — используется как спортивная добавка, поскольку входит в состав дипептидов карнозина и анзерина, участвующих в буферизации молочной кислоты в мышцах.

¶Источники и содержание в продуктах

Аланин присутствует в большинстве белковых продуктов. Наибольшие количества отмечены в мясе, птице, рыбе, яйцах, молочных продуктах, а также в бобовых и орехах. В растительных источниках его меньше, чем в животных. При полноценном рационе дефицит аланина практически не возникает.

¶История изучения

Аланин был впервые выделен в 1850 году немецким химиком Адольфом Штрекером, который получил его при обработке альдегида аммиаком (реакция Штрекера). Название происходит от латинского alumen — «квасцы», поскольку соединение впервые обнаружили в составе белковых веществ, связанных с квасцами. Синтез аланина стал одним из первых примеров искусственного получения аминокислоты вне живого организма. Позднее, в XX веке, были установлены его роль в белковом обмене и участие в глюкозо-аланиновом цикле, описанном в 1940-х годах.

¶Клиническое значение

Повышенный уровень аланина в крови может наблюдаться при некоторых нарушениях обмена веществ, заболеваниях печени и мышечной ткани. Определение активности ферментов аланинаминотрансферазы (АЛТ) широко используется в медицинской диагностике: повышение АЛТ в сыворотке крови служит маркёром повреждения печени. Этот анализ входит в стандартные биохимические панели и применяется при диагностике гепатитов, токсических поражений печени и других состояний.

Наследственные нарушения обмена аланина встречаются редко. Описаны случаи аланинурии — повышенного выделения аминокислоты с мочой, что может быть связано с дефектами почечных транспортных систем.