Аланин — аминокислота¶

Аланин — органическое соединение класса аминокислот, одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Относится к алифатическим (неполярным) аминокислотам, имеет простейшую боковую цепь среди всех протеиногенных аминокислот — метильную группу (–CH₃). Систематическое название — 2-аминопропановая кислота. Химическая формула: C₃H₇NO₂, молярная масса — 89,09 г/моль.

¶Основные сведения

Аланин существует в двух стереоизомерных формах — L-аланин и D-аланин, а также в виде рацемической смеси (DL-аланин). В состав белков входит исключительно L-форма. D-аланин встречается в клеточных стенках бактерий (в составе пептидогликана) и в некоторых пептидных антибиотиках, но не участвует в синтезе белков на рибосомах.

Аланин кодируется четырьмя кодонами матричной РНК: GCU, GCC, GCA и GCG. Это одна из наиболее часто встречающихся аминокислот в белках — наряду с лейцином, глицином, серином и валином. Благодаря компактной неполярной боковой цепи аланин часто располагается во внутренних, гидрофобных участках белковых молекул и в трансмембранных доменах.

¶Физико-химические свойства

Аланин — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, плохо — в неполярных органических растворителях. Как и другие аминокислоты, он амфотерен: содержит одновременно кислотную карбоксильную и основную аминогруппу, что позволяет ему существовать в виде цвиттер-иона.

¶Биологическая роль

¶Синтез и распад

L-аланин образуется в организме в реакции трансаминирования: пируват (конечный продукт гликолиза) обратимо превращается в аланин под действием ферментов аминотрансфераз, в частности аланинаминотрансферазы (АЛТ). Обратная реакция — дезаминирование аланина — даёт пируват, который может использоваться в глюконеогенезе.

¶Глюкозо-аланиновый цикл

Ключевую роль аланин играет в так называемом глюкозо-аланиновом цикле — транспортной системе, связывающей обмен веществ мышц и печени. При интенсивной мышечной работе в скелетных мышцах распадаются белки и образуется пируват; он аминируется в аланин, который с кровотоком доставляется в печень. Там аланин дезаминируется, а образующийся пируват идёт на синтез глюкозы. Глюкоза возвращается в мышцы. Такой механизм позволяет переносить аминный азот из мышц в печень в нетоксичной форме и поддерживать уровень глюкозы в крови.

¶Участие в метаболизме

Аланин служит одним из главных переносчиков азота в организме, участвует в синтезе пиридоксальфосфат-зависимых реакциях, является предшественником пантотеновой кислоты (витамин B₅) у некоторых микроорганизмов и входит в состав дипептидов — карнозина и анзерина, присутствующих в скелетных мышцах и мозге.

¶Применение

• Пищевая промышленность. L-аланин применяется как вкусоароматическая добавка, усиливающая сладкий вкус; зарегистрирован как пищевая добавка E639.
• Фармацевтика. Используется в инфузионных растворах для парентерального питания, в составе лекарственных препаратов и как реагент в синтезе.
• Биотехнология и химия. DL-аланин и его производные служат исходным сырьём для синтеза различных соединений, включая пептиды.
• Косметология. Входит в состав увлажняющих и восстанавливающих средств для кожи.

¶Источники и получение

Аланин в промышленных масштабах получают несколькими способами: химическим синтезом (например, из ацетальдегида через циангидриновый метод), микробиологическим синтезом с использованием бактерий, а также выделением из гидролизатов белков. L-аланин преимущественно производят ферментативным методом с применением аспартазы или аланиндегидрогеназы.

¶Значение в диагностике

Активность фермента аланинаминотрансферазы (АЛТ) — важнейший биохимический показатель. Повышение уровня АЛТ в крови свидетельствует о поражении печени (гепатиты, цирроз, токсические повреждения) и используется в клинической диагностике. Соотношение АЛТ и АЦТ (аспартатаминотрансферазы) помогает дифференцировать заболевания печени.

¶Аланин в эволюции и биологии

Аланин считается одной из древнейших аминокислот, присутствующих в составе белков с ранних этапов эволюции жизни. Его простота и химическая стабильность делают его удобной моделью для изучения абиотического синтеза аминокислот: аланин обнаруживается в метеоритах (например, в метеоритах типа Murchison), что рассматривается как аргумент в пользу гипотезы о занесении органических соединений из космоса.