Тирамин: свойства, применение и оборот¶

Тирамин — биогенный амин (моноамин), образующийся при декарбоксилировании аминокислоты тирозина. Относится к группе так называемых следовых аминов и встречается как в живых организмах, так и в ряде пищевых продуктов. Химически представляет собой 4-(2-аминоэтил)фенол с эмпирической формулой C₈H₁₁NO. Вещество играет роль нейромедиатора и вазоактивного соединения, а также служит субстратом для фермента моноаминоксидазы (МАО).

В свободном виде тирамин — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и спиртах, чувствительное к окислению. В медицинской и фармакологической практике он применяется ограниченно, преимущественно в экспериментальных и диагностических целях. Как самостоятельный лекарственный препарат в аптечной сети тирамин, как правило, не представлен.

¶Химические и биологические свойства

Тирамин синтезируется из тирозина под действием фермента тирозиндекарбоксилазы. В организме человека и животных он участвует в регуляции тонуса сосудов, влияет на артериальное давление и может выступать в роли нейромодулятора. Его действие реализуется через высвобождение норадреналина из везикул в синапсах, а также через прямое взаимодействие с адренергическими рецепторами.

Ключевая особенность тирамина — его метаболизм. В норме вещество быстро разрушается моноаминоксидазой типа А (МАО-А) в кишечнике и печени, поэтому при попадании с пищей оно не оказывает заметного системного эффекта. Однако при приёме ингибиторов МАО или при некоторых заболеваниях этот защитный механизм нарушается, что ведёт к накоплению тирамина и развитию так называемого «тираминового» или «сырного» криза — резкого подъёма артериального давления.

¶Содержание в продуктах

Тирамин образуется в продуктах при ферментации, созревании и микробном разложении белков. Наибольшие концентрации характерны для:

• выдержанных сыров (особенно твёрдых и голубых сортов);
• ферментированных мясных изделий (колбасы, салями, хамон);
• квашеных овощей и соевых продуктов (соевый соус, мисо, темпе);
• некоторых сортов пива и вина, особенно красного;
• перезрелых или подпорченных фруктов и овощей;
• рыбных продуктов, в том числе консервированной и вяленой рыбы.

Именно с этими продуктами связано большинство случаев пищевого отравления тирамином у пациентов, принимающих ингибиторы МАО.

¶Фармакологическое и клиническое значение

В клинической практике тирамин используется редко. Его основное значение связано с изучением механизмов адренергической передачи и с диагностикой нарушений метаболизма моноаминов. В офтальмологии производные тирамина иногда применяются в составе диагностических растворов для оценки состояния симпатической иннервации глаза.

Как лекарственное средство тирамин не зарегистрирован в качестве самостоятельного препарата в большинстве стран, включая Россию. В аптеках он может встречаться только в составе комбинированных диагностических или экспериментальных наборов, а также в виде реактивов для лабораторий. Свободная продажа тирамина физическим лицам, как правило, не осуществляется.

¶Оборот и правовой статус

Тирамин не относится к наркотическим средствам, психотропным веществам или их прекурсорам, перечисленным в соответствующих перечнях. Однако как биологически активное соединение он может поставляться через специализированные каналы — поставщиков лабораторного и фармацевтического сырья. Реализация реактивов такого класса обычно предполагает наличие у покупателя статуса юридического лица, научной или медицинской организации.

Попытки приобрести тирамин в обычной интернет-аптеке, как правило, не дают результата: он не входит в ассортимент розничных аптечных сетей. Запросы подобного рода чаще связаны либо с ошибкой в названии препарата, либо с поиском веществ, близких по действию, — например, тиреоидных гормонов, тиамина (витамина B₁) или тирозина. Эти наименования созвучны, но обозначают совершенно разные соединения.

¶Созвучные вещества и типичные ошибки

Путаница при поиске тирамина часто возникает из-за схожести названий:

Ни одно из этих веществ не является взаимозаменяемым, и их приём требует разного подхода.

¶Меры предосторожности

Тирамин потенциально опасен при взаимодействии с ингибиторами МАО, некоторыми антидепрессантами, противопаркинсоническими средствами и рядом других препаратов. Пациентам, принимающим такие лекарства, рекомендуется ограничивать потребление продуктов, богатых тирамином. Самостоятельное приобретение и приём тирамина без назначения врача недопустимы.

Информация о наличии конкретных веществ в аптечной сети должна уточняться у лицензированных поставщиков и в справочных службах аптек; при этом следует учитывать, что тирамин в розничном обороте как лекарственный препарат отсутствует.