Стерины: строение и биологическая роль¶

Стерины — класс природных органических соединений из группы стероидов, представляющих собой стерины (стеролы) — циклические спирты, в основе которых лежит насыщенный углеводород стеран (гонан). Стерины содержат гидроксильную группу при атоме углерода C3, а также, как правило, разветвлённую боковую цепь в положении C17. Они широко распространены в живых организмах и выполняют структурные и регуляторные функции.

¶Строение

Основу молекулы стеринов составляет конденсированная циклическая система из четырёх колец: трёх шестичленных (A, B, C) и одного пятичленного (D). Такая структура называется циклопентанпергидрофенантреновым ядром. Кольца обозначают буквами, а атомы углерода нумеруют от 1 до 27.

Ключевые особенности строения:

• гидроксильная группа (–OH) при C3 придаёт молекуле амфифильный характер;
• двойная связь в кольце B (между C5 и C6) характерна, например, для холестерина;
• боковая цепь у C17 определяет конкретный тип стерина;
• метильные группы при C10 и C13 (так называемые ангулярные метилы).

По числу атомов углерода различают:

Стереохимия стеринов строго определена: кольца соединены в транс-положении, что придаёт молекуле почти плоскую, жёсткую конформацию.

¶Биологическая роль

¶Структурная функция

Стерины встраиваются в клеточные мембраны и регулируют их текучесть. Холестерин — основной стерин животных — повышает механическую прочность мембран и уменьшает их проницаемость для мелких водорастворимых молекул. У растений аналогичную роль играют фитостерины (β-ситостерин, стигмастерин), у грибов — эргостерин.

¶Метаболические функции

Стерины служат предшественниками ряда биологически активных веществ:

• Стероидные гормоны — кортикостероиды, половые гормоны (эстрогены, андрогены) синтезируются из холестерина;
• Витамин D — образуется из 7-дегидрохолестерина (у животных) и эргостерина (у грибов) под действием ультрафиолета;
• Жёлчные кислоты — производные холестерина, участвующие в переваривании жиров;
• Стероидные гликозиды — у растений выполняют защитные функции.

¶Сигнальная функция

Некоторые стерины участвуют в клеточной сигнализации. Например, оксистеролы регулируют экспрессию генов, связанных с липидным обменом.

¶Распространение и значение

Стерины обнаружены практически во всех эукариотических организмах. Прокaryоты, за редким исключением, их не синтезируют. Содержание стеринов в клетке зависит от вида организма и типа мембраны.

В промышленности и медицине стерины применяются как сырьё для синтеза стероидных препаратов, а фитостерины используются в качестве пищевых добавок, снижающих уровень холестерина.