Сорбит: состав и свойства вещества¶

Сорбит (сорбитол, E420) — шестиатомный сахарный спирт (полиол) с химической формулой C₆H₁₄O₆. По составу это соединение углерода, водорода и кислорода, структурно соответствующее восстановленной форме глюкозы и фруктозы. Вещество представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде, и широко применяется в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.

¶Химический состав и строение

Молекулярная формула сорбита — C₆H₁₄O₆, молярная масса составляет 182,17 г/моль. Молекула содержит шесть атомов углерода, к каждому из которых присоединена гидроксильная группа (–OH); таким образом, сорбит является полиолом с шестью гидроксильными группами.

Элементный состав в массовых долях:

Структурно сорбит — это линейная цепь из шести углеродных атомов: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH. Отсутствие карбонильной группы отличает его от исходных сахаров: глюкоза и фруктоза при восстановлении теряют альдегидную или кетонную группу и превращаются в спирт. Именно поэтому сорбит не вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров, — он не даёт реакции серебряного зеркала и не образует гликозидов в обычных условиях.

Соединение оптически активно благодаря наличию асимметричных атомов углерода. Природный D-сорбит (D-глюцит) вращает плоскость поляризации света вправо. Существует также L-форма и рацемическая смесь, но промышленное значение имеет преимущественно D-сорбит.

¶Изомеры и родственные соединения

Сорбит относится к группе гекситов — шестиатомных спиртов, получаемых восстановлением гексоз. К этой же группе принадлежат:

• маннит — изомер сорбита, образующийся при восстановлении маннозы; отличается иным пространственным расположением гидроксильных групп и меньшей растворимостью в воде;
• дульцит (галактит) — продукт восстановления галактозы;
• идит — продукт восстановления идозы.

Все эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу C₆H₁₄O₆, но различаются конфигурацией молекулы, что отражается на их физических свойствах — температуре плавления, растворимости, сладости.

¶Физические свойства

Сорбит представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха. Температура плавления составляет около 95 °C (для стабильной формы). Он хорошо растворим в воде — при 20 °C растворяется около 70 г на 100 г воды, при нагревании растворимость возрастает. В этаноле растворяется слабо, в диэтиловом эфире практически нерастворим.

Сладость сорбита составляет примерно 50–60 % от сладости сахарозы. Калорийность — около 2,6 ккал/г (против 4 ккал/г у сахарозы), что связано с неполным усвоением вещества организмом.

Сорбит гигроскопичен: поглощает влагу из воздуха, что важно учитывать при хранении. Он проявляет свойства многоатомного спирта — образует простые и сложные эфиры, вступает в реакции с кислотами, даёт комплексные соединения с некоторыми металлами.

¶Получение

Промышленный синтез сорбита основан на каталитическом гидрировании глюкозы:

C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆

Реакция протекает при повышенном давлении водорода (до 100–150 атм) и температуре 120–150 °C в присутствии никелевых или рутениевых катализаторов. В качестве сырья используют глюкозные сиропы, получаемые гидролизом крахмала, а также инвертный сахар.

В природе сорбит встречается в плодах рябины (от латинского названия рода Sorbus и произошло наименование), а также в яблоках, грушах, сливах, вишне, абрикосах, водорослях. В небольших количествах он образуется в организме человека при обмене глюкозы.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Сорбит зарегистрирован как пищевая добавка E420 и используется в качестве:

• сахарозаменителя в диетических и диабетических продуктах;
• влагоудерживающего агента в кондитерских и хлебобулочных изделиях;
• стабилизатора и текстуратора в жевательной резинке, мармеладе, драже;
• криопротектора при замораживании продуктов.

Благодаря медленному всасыванию в желудочно-кишечном тракте сорбит не вызывает резкого повышения уровня глюкозы в крови, что делает его пригодным для питания больных сахарным диабетом. При этом избыточное потребление (свыше 20–30 г в сутки) может вызывать послабляющий эффект.

¶Фармацевтика

В медицине сорбит применяется как:

• осмотический слабительный препарат;
• компонент инфузионных растворов для дезинтоксикации;
• наполнитель в таблетках и капсулах;
• основа для сиропов и растворов лекарственных средств.

Раствор сорбита вводят внутривенно при отёках, интоксикациях, для форсированного диуреза.

¶Косметика и другие отрасли

В косметике сорбит выполняет функции увлажнителя и эмульгатора, входит в состав кремов, зубных паст, лосьонов. В химической промышленности его используют для синтеза аскорбиновой кислоты, поверхностно-активных веществ, смол, а также как пластификатор.

¶Метаболизм и безопасность

В организме человека сорбит медленно окисляется до фруктозы под действием фермента сорбитолдегидрогеназы, затем включается в общий метаболизм углеводов. Усвоение происходит частично, поэтому энергетическая ценность снижена.

Вещество считается безопасным при умеренном потреблении. Допустимая суточная доза, установленная международными органами по безопасности пищевых продуктов, не ограничена жёстко, однако указывается на необходимость предупреждения потребителей о возможном слабительном действии. При наследственном заболевании — непереносимости фруктозы — сорбит противопоказан.

¶Значение

Сорбит — одно из наиболее распространённых многоатомных спиртов, применяемых в пищевой и фармацевтической отрасли. Его состав и строение определяют ключевые свойства: сладость, растворимость, гигроскопичность и способность усваиваться без резких скачков глюкозы в крови. Эти характеристики обеспечивают устойчивый спрос на вещество в производстве диетических продуктов, лекарств и косметических средств.