Сорбит как шестиатомный спирт¶

Сорбит (сорбитол, D-глюцит) — органическое соединение класса многоатомных спиртов (полиолов), шестиатомный алифатический спирт с линейной углеродной цепью. Эмпирическая формула C₆H₁₄O₆, молярная масса 182,17 г/моль. В молекуле шесть гидроксильных групп — по одной у каждого атома углерода, что делает вещество родственным глюкозе: сорбит получается при восстановлении её альдегидной группы. Представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

¶Строение и свойства

Сорбит — стереоизомер маннита и дульцита, отличается от них пространственным расположением гидроксильных групп. Ключевые физические характеристики:

Вещество оптически активно, существует в виде D- и L-форм, природный сорбит — D-изомер. Химически проявляет свойства, типичные для полиолов: образует простые и сложные эфиры, вступает в реакции с альдегидами с образованием ацеталей, при дегидратации даёт сорбитан и изосорбид.

¶История

Сорбит впервые выделен в 1872 году французским химиком Жозефом Буссенго из ягод рябины (лат. Sorbus), откуда и произошло название. Промышленное значение соединение приобрело в XX веке, когда был освоен каталитический синтез.

¶Получение

Основной промышленный метод — каталитическое гидрирование глюкозы водородом при повышенных температуре и давлении в присутствии никелевых или рутениевых катализаторов. Сырьём служат глюкозные сиропы из кукурузного или пшеничного крахмала. В меньших масштабах сорбит извлекают из природных источников и получают электрохимическим восстановлением.

¶Применение

• Пищевая промышленность. Используется как сахарозаменитель и влагоудерживающий агент (E420) в кондитерских изделиях, жевательной резинке, диетических продуктах.
• Фармацевтика. Служит наполнителем таблеток, основой для инфузионных растворов, осмотическим слабительным.
• Химический синтез. Промежуточное сырьё для производства витамина C (через сорбозу), сорбитановых эмульгаторов, поверхностно-активных веществ.
• Косметика и бытовая химия. Компонент увлажняющих средств, зубных паст.

¶Биологическая роль и влияние на организм

Сорбит естественно присутствует в плодах рябины, яблоках, сливах, вишне, водорослях. В организме человека образуется при восстановлении глюкозы ферментом альдозоредуктазой и участвует в осморегуляции. Метаболизируется медленно и в основном независимо от инсулина, что позволяет использовать его в питании при сахарном диабете.

При избыточном потреблении (обычно свыше 30–50 г в сутки) полиол оказывает слабительное действие и может вызывать вздутие. Накопление сорбита в тканях при гипергликемии рассматривается как один из механизмов развития диабетических осложнений — катаракты и нейропатии.

¶Безопасность

Сорбит признан безопасным пищевым добавкой в большинстве стран; в Европейском союзе зарегистрирован под индексом E420. Существуют ограничения по суточному потреблению из-за слабительного эффекта; продукты с его содержанием маркируются предупреждением о возможном послабляющем действии.