Сорбин — шестиатомный спирт¶

Сорбин (сорбит, от лат. Sorbus — рябина) — шестиатомный алифатический спирт (полиол) с эмпирической формулой C₆H₁₄O₆, относящийся к классу сахароспиртов. Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде и плохо — в органических растворителях. Встречается в природе в плодах рябины, яблоках, грушах, сливах, вишне, а также в водорослях; промышленно получается главным образом восстановлением глюкозы. Применяется в пищевой промышленности как сахарозаменитель и влагоудерживающий агент, в фармацевтике и косметике, а также как промежуточное сырьё в химическом синтезе.

¶Название и история

Название происходит от рода растений Sorbus — в плодах рябины сорбин был впервые обнаружен. Вещество выделил в 1872 году французский химик Огюст Буссенго, изучавший состав сока рябины. В 1879 году независимо от него сорбин получил немецкий химик Герман Килиани, восстановивший глюкозу амальгамой натрия. Именно этот метод — восстановление моносахаридов — лёг в основу первых промышленных способов получения вещества. Термины «сорбин» и «сорбит» в литературе используются как синонимы; в современных химических справочниках предпочтение отдаётся названию «сорбит», тогда как «сорбин» закрепилось в ранних публикациях и в ряде национальных номенклатур.

¶Физические и химические свойства

Сорбин — типичный представитель полиолов. Ключевые характеристики:

Молекула сорбина содержит шесть гидроксильных групп, что обусловливает его высокую гидрофильность и способность удерживать влагу. Вещество оптически активно: природный сорбин относится к D-ряду. Химически он устойчив, не восстанавливает реактив Фелинга, не вступает в реакцию Майяра, поскольку не содержит карбонильной группы. При дегидратации образует сорбитан и изосорбид — соединения, широко используемые как поверхностно-активные вещества и лекарственные субстанции. Сорбин образует комплексные соединения с борной кислотой и рядом металлов, что используется в аналитической химии для его идентификации.

¶Получение

Основной промышленный метод — каталитическое гидрирование D-глюкозы водородом под давлением в присутствии никелевых или рутениевых катализаторов:

C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆

Процесс проводят в водном растворе при температуре 120–150 °C и давлении водорода 5–15 МПа. Выход целевого продукта достигает 95–99 %. Альтернативные способы включают электрохимическое восстановление глюкозы и ферментативное превращение фруктозы. Сорбин также может быть получен из гидролизатов крахмала и целлюлозосодержащего сырья, что делает его возобновляемым продуктом. Мировое производство измеряется сотнями тысяч тонн в год; крупнейшие мощности сосредоточены в Китае, США и странах Европейского союза.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Сорбин зарегистрирован как пищевая добавка E420. Его используют как подсластитель в диетических и диабетических продуктах, жевательной резинке, кондитерских изделиях, мороженом. Благодаря гигроскопичности он выполняет роль влагоудерживающего агента, предотвращая высыхание и кристаллизацию сахаров. Вещество не вызывает кариеса, так как не метаболизируется бактериями полости рта.

¶Фармацевтика и медицина

В медицине сорбин применяется как осмотический слабительный препарат и как средство для снижения внутричерепного и внутриглазного давления при отёке мозга и глаукоме. Вводится внутривенно в виде гипертонических растворов. В таблетированных формах служит наполнителем и подсластителем. Изосорбид, получаемый из сорбина, используется для синтеза изосорбида динитрата — vasodilatator, применяемого при стенокардии.

¶Косметика и химическая промышленность

В косметике сорбин выступает как увлажнитель и пластификатор в кремах, зубных пастах, лосьонах. Эфиры сорбина и жирных кислот (сорбитаны) служат эмульгаторами под торговыми марками Span и Tween. Сорбин применяется также в производстве синтетических смол, винилхлорида и аскорбиновой кислоты.

¶Безопасность и физиологическое действие

Сорбин относится к веществам с низкой токсичностью; допустимая суточная доза не устанавливается либо устанавливается на высоком уровне. Однако избыточное потребление (свыше 20–30 г в сутки) вызывает послабляющий эффект и вздутие живота, поскольку полиолы медленно всасываются в тонком кишечнике и ферментируются микрофлорой толстой кишки. У лиц с наследственной непереносимостью фруктозы сорбин противопоказан. Вещество не влияет на уровень глюкозы в крови столь резко, как сахароза, что делает его приемлемым для больных сахарным диабетом, хотя полностью безопасным заменителем он не является.

¶Значение

Сорбин — одно из наиболее распространённых промышленных полиолов. Его производство связывает переработку возобновляемого растительного сырья с выпуском продуктов питания, лекарств и косметики. В отличие от многих синтетических заменителей сахара, сорбин встречается в природе и имеет длительную историю изучения, что обеспечивает ему устойчивое положение на рынке подсластителей и влагоудерживающих агентов.