Паратион — фосфорорганический инсектицид¶

Паратион — фосфорорганическое соединение (тиофосфат), применяемое как контактный и кишечный инсектицид и акарицид. Химическое название — O,O-диэтил-O-(4-нитрофенил)тиофосфат; эмпирическая формула C₁₀H₁₄NO₅PS. Относится к классу фосфорорганических пестицидов, механизм действия которых основан на необратимом угнетении ацетилхолинэстеразы. Вещество высокотоксично для человека и теплокровных животных, входит в перечень особо опасных пестицидов и в ряде стран запрещено или строго ограничено.

¶История

Паратион был синтезирован в 1944 году в Германии в лаборатории IG Farben; его открытие связывают с работами Герхарда Шрадера, который в ходе исследований фосфорорганических соединений как потенциальных боевых отравляющих веществ обнаружил их инсектицидные свойства. После Второй мировой войны соединение стало одним из первых массовых фосфорорганических пестицидов и в 1940–1960-х годах широко применялось в сельском хозяйстве США, Европы и других регионов. Позднее, по мере накопления данных о токсичности и случаях массовых отравлений, использование паратиона стали ограничивать. В США регистрация паратиона для большинства применений была отозвана Агентством по охране окружающей среды (EPA) к 2006 году.

¶Физико-химические свойства

Технический продукт обычно представляет собой смесь изомеров (паратион и его тио-аналог), имеет характерный неприятный запах, что служит предупреждением о присутствии вещества. Паратион относительно устойчив в кислой среде и быстро гидролизуется в щелочной.

¶Механизм действия

Действующее начало угнетает фермент ацетилхолинэстеразу, отвечающий за расщепление ацетилхолина — нейромедиатора в синапсах нервной системы. В результате накопления ацетилхолина нарушается передача нервных импульсов, что приводит к перевозбуждению, судорогам и параличу. У насекомых это вызывает быструю гибель; у теплокровных при достаточной дозе развивается тяжёлая интоксикация. Метаболиты паратиона (в частности, параоксон) обладают ещё более выраженной антихолинэстеразной активностью.

¶Токсичность и безопасность

Паратион относится к веществам высокой токсичности: летальная доза для человека при попадании внутрь составляет, по разным оценкам, от нескольких десятков до сотен миллиграммов. Основные пути поступления — ингаляционный, пероральный и через кожу. Симптомы отравления включают миоз (сужение зрачков), слюнотечение, бронхоспазм, тошноту, мышечные подёргивания, судороги. Антидотами служат атропин и реактиваторы холинэстеразы (например, пралидоксим). Известны случаи массовых отравлений, в том числе со смертельным исходом, при нарушении регламентов применения и при использовании паратиона в бытовых целях.

¶Применение

Исторически паратион применялся для защиты хлопчатника, риса, фруктовых садов, виноградников и овощных культур от широкого спектра насекомых-вредителей. Использовался также в ветеринарии и для обработки помещений. В связи с высокой опасностью для работников, потребителей и окружающей среды во многих странах его применение запрещено или существенно ограничено; в России и ряде государств оборот регулируется санитарными нормами и классификацией по степени опасности.

¶Экологические аспекты

Паратион токсичен для пчёл, рыб, птиц и других нецелевых организмов. Он способен накапливаться в почве и воде, а его остатки могут сохраняться в сельскохозяйственной продукции. Это стало одной из причин ужесточения требований к остаточным количествам пестицида и отказа от его массового использования. Современные фосфорорганические инсектициды разрабатываются с учётом меньшей персистентности и избирательной токсичности.