Пантотеновая кислота и её свойства¶

Пантотеновая кислота (витамин B₅, от греч. παντοῦ — «повсюду») — водорастворимое органическое соединение, относящееся к группе витаминов B. По химической природе представляет собой дигидроксидиметилбутирил-β-аланин; в живых организмах функционирует главным образом в составе кофермента A (КоА) и ацилпереносящего белка (ACP). Название отражает широкое распространение вещества в природе: оно обнаруживается в тканях животных, растений и микроорганизмов.

¶Химические свойства

Пантотеновая кислота состоит из остатков пантоевой кислоты (α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной) и β-аланина, соединённых амидной связью. Молекулярная масса — 219,24 г/моль. Вещество оптически активно: биологической активностью обладает только D-изомер (правовращающая форма), тогда как L-форма не усваивается организмом.

В чистом виде это вязкая светло-жёлтая жидкость или кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, уксусной кислоте и этаноле, нерастворимое в жирах и органических растворителях. В водных растворах устойчиво в слабокислой среде, но быстро разрушается при нагревании в щелочной и кислой средах. Соли пантотеновой кислоты называют пантотенатами; наиболее распространены пантотенат кальция и пантотенат натрия, применяемые в фармакологии и пищевой промышленности.

¶Биологическая роль

Ключевая функция пантотеновой кислоты связана с коферментом A — центральным участником промежуточного метаболизма. КоА участвует в:

• цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса), обеспечивая окисление ацетил-КоА;
• β-окислении жирных кислот;
• синтезе жирных кислот, холестерина и стероидных гормонов;
• ацетилировании белков и регуляции экспрессии генов;
• синтезе нейромедиатора ацетилхолина.

В составе ацилпереносящего белка пантотеновая кислота задействована в биосинтезе жирных кислот у растений и микроорганизмов. Кроме того, она входит в состав кофермента сукцинил-КоА, участвующего в цикле Кребса, и участвует в обезвреживании ксенобиотиков путём конъюгации.

¶Источники и потребность

Пантотеновая кислота широко представлена в продуктах питания. Основные источники:

Суточная потребность взрослого человека оценивается в 5–10 мг; для детей она ниже, при беременности и лактации повышается. Часть потребности покрывается за счёт синтеза кишечной микрофлорой, однако этот источник не считается достаточным.

¶Гиповитаминоз и гипервитаминоз

Дефицит пантотеновой кислоты в естественных условиях встречается редко из-за повсеместного распространения витамина. Экспериментально вызванный недостаток проявляется утомляемостью, головными болями, нарушением сна, диспепсическими расстройствами, парестезиями и мышечными спазмами. Тяжёлый дефицит может сопровождаться дерматитами и нарушением работы сердечно-сосудистой системы. Определённую роль недостаток витамина играет при синдроме жжения ног (Gopalan’s syndrome), наблюдавшемся в регионах с односторонним питанием.

Токсичность пантотеновой кислоты низкая: избыток выводится с мочой. Высокие дозы при пероральном приёме обычно не вызывают серьёзных побочных эффектов, хотя в редких случаях отмечаются расстройства желудочно-кишечного тракта.

¶Применение

В медицине пантотенаты применяются при нарушениях обмена веществ, дерматологических заболеваниях, невралгиях, ожогах и заживлении ран. Пантотеновая кислота входит в состав многих поливитаминных комплексов. Деривативы — пантетин и пантотенат кальция — используются для лечения угревой сыпи и алопеции.

В пищевой промышленности вещество зарегистрировано как пищевая добавка E pantothenate (E pantothenate) и применяется для обогащения продуктов. В косметологии производные пантотеновой кислоты (например, D-пантенол) входят в состав увлажняющих и заживляющих средств. В биотехнологии пантотеновая кислота служит компонентом питательных сред для культивирования микроорганизмов и клеточных линий.

¶История изучения

Вещество открыто в 1933 году Роджером Уильямсом, выделившим его из дрожжей и печени; тогда же было установлено его стимулирующее действие на рост дрожжей. В 1939 году установлена структура, а в 1940 году осуществлён химический синтез. Позднее выяснена роль пантотеновой кислоты как предшественника кофермента A, за открытие и изучение которого Фриц Липман получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1953 году.

¶Синтез и производство

Промышленный синтез основан на конденсации пантолактона с β-аланином. Промежуточное соединение — пантолактон — получают из изомасляного альдегида и формальдегида. Микробиологический синтез осуществляется с помощью бактерий и дрожжей, что позволяет получать оптически активный D-изомер. Мировое производство пантотената кальция оценивается в несколько тысяч тонн в год.