Пальмитин — жирная кислота пальмового масла¶

Пальмитин (гексадекановая кислота, цетиловая кислота) — предельная (насыщенная) одноосновная карбоновая кислота с химической формулой C₁₅H₃₁COOH (эмпирическая формула C₁₆H₃₂O₂). Относится к классу высших жирных кислот. При нормальных условиях представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета без выраженного запаха. Является одной из наиболее распространённых насыщенных жирных кислот в природе и входит в состав жиров животных и растительных организмов.

¶Название и история

Название кислоты происходит от пальмового масла, из которого она была впервые выделена. Пальмовое масло получают из мякоти плодов масличной пальмы (Elaeis guineensis), и пальмитиновая кислота составляет в нём значительную долю — от 40 до 45 % всех жирных кислот. Впервые вещество было описано в начале XIX века французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем, который исследовал состав мыл и жиров и установил связь между жирными кислотами и их солями. Термин «пальмитин» иногда используется как устаревшее или сокращённое название пальмитиновой кислоты, а также как обозначение её эфиров — пальмитатов.

¶Физические и химические свойства

Пальмитиновая кислота имеет следующие характеристики:

Как насыщенная кислота, пальмитин не содержит двойных связей в углеводородной цепи, что обусловливает его относительно высокую температуру плавления и химическую устойчивость. Он вступает в типичные для карбоновых кислот реакции: образует соли (пальмитаты), сложные эфиры (триглицериды, воски), амиды. Соли натрия и калия — мыла — обладают поверхностно-активными свойствами. Пальмитат натрия входит в состав обычного хозяйственного мыла.

¶Биологическая роль

Пальмитиновая кислота — ключевой метаболит в живых организмах. Она является конечным продуктом синтеза жирных кислот (так называемый синтез de novo), который протекает в цитоплазме клеток при участии мультиферментного комплекса — синтазы жирных кислот. Из пальмитата в дальнейшем образуются более длинные и ненасыщенные жирные кислоты путём удлинения цепи и десатурации.

В составе триглицеридов пальмитин служит одним из основных источников энергии и депонируется в жировой ткани. Он входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, влияя на их текучесть и свойства. Пальмитиновая кислота участвует в процессе пальмитоилирования — посттрансляционной модификации белков, при которой остаток кислоты присоединяется к цистеиновым остаткам, что важно для мембранной локализации и функционирования ряда сигнальных белков.

¶Распространение в природе

Пальмитиновая кислота широко представлена в жирах животного и растительного происхождения:

• Пальмовое масло — 40–45 %;
• животные жиры (говяжий, бараний, свиной) — 20–30 %;
• сливочное масло — около 25 %;
• какао-масло — около 25 %;
• кокосовое масло — 8–10 %;
• оливковое масло — 7–15 %;
• подсолнечное масло — 5–7 %.

В организме человека пальмитиновая кислота составляет примерно 20–30 % всех жирных кислот плазмы крови и является самой abundant насыщенной кислотой.

¶Применение

Пальмитиновая кислота и её производные применяются в различных отраслях:

• Пищевая промышленность — как компонент жиров, эмульгаторов и стабилизаторов; в виде эфиров (например, аскорбилпальмитата — антиоксиданта E304).
• Косметика и фармацевтика — в составе кремов, мазей, мыл, шампуней; изопропилпальмитат используется как эмолент.
• Производство мыла и моющих средств — пальмитат натрия образует твёрдое мыло с хорошими пенообразующими свойствами.
• Химическая промышленность — сырьё для синтеза поверхностно-активных веществ, смазок, пластификаторов.
• Свечи и воски — в смеси с другими компонентами.

¶Влияние на здоровье

Пальмитиновая кислота относится к насыщенным жирам. Избыточное потребление насыщенных жирных кислот связывают с повышением уровня липопротеинов низкой плотности («плохого» холестерина) и риском сердечно-сосудистых заболеваний. Вместе с тем пальмитин — незаменимый метаболит, и его полное исключение из рациона невозможно и не рекомендуется. Всемирная организация здравоохранения рекомендует ограничивать долю насыщенных жиров до менее 10 % от общей калорийности. Дискуссия о влиянии пальмового масла и пальмитиновой кислоты на здоровье продолжается; научные данные указывают на важность общего баланса жиров, а не отдельной кислоты.

¶Интересные факты

• Пальмитиновая кислота была одной из первых жирных кислот, выделенных в чистом виде.
• Именно её наличие в пальмовом масле делает последнее полутвёрдым при комнатной температуре.
• В составе человеческого грудного молока пальмитиновая кислота занимает около 20–25 % жиров, причём в особой позиции триглицерида, что улучшает усвоение кальция младенцем.
• Пальмитат кальция — основная составляющая мыльных отложений («мыльного камня»), образующихся при стирке в жёсткой воде.