Метенамин — антисептик для мочевыводящих путей¶

Метенамин — синтетическое антибактериальное средство из группы уротропинов, применяемое преимущественно для профилактики и лечения инфекций мочевыводящих путей. Представляет собой гетероциклическое соединение — 1,3,5,7-тетраазатрицикло[3.3.1.1³,⁷]декан, образующееся при конденсации формальдегида с аммиаком. В медицинской практике используется в виде солей — чаще всего гиппурата и манделата метенамина, реже — сульфосалицилата и камфорсульфоната.

¶Химическая природа и механизм действия

Метенамин — белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, с характерным запахом. Молекулярная формула C₆H₁₂N₄. Соединение устойчиво в щелочной и нейтральной среде, но в кислой гидролизуется с выделением формальдегида и аммиака.

Антибактериальный эффект обусловлен именно этим свойством: после приёма внутрь препарат выводится почками и попадает в мочу, где при pH ниже 5,5 постепенно распадается с высвобождением формальдегида. Формальдегид неспецифически денатурирует белки бактериальной клетки, что обеспечивает широкий спектр действия и затрудняет формирование устойчивости у микроорганизмов.

Ключевое условие эффективности — кислая реакция мочи. При нейтральном или щелочном pH гидролиз замедляется, и концентрация активного формальдегида оказывается недостаточной. Поэтому соли подбирают с учётом кислотности: гиппурат и манделат сами подкисляют мочу.

¶История

Уротропин был впервые синтезирован в 1859 году российским химиком Александром Бутлеровым, который обнаружил, что формальдегид при взаимодействии с аммиаком образует кристаллическое вещество. В 1899 году немецкий химик и предприниматель Карл Дюисберг запатентовал промышленный способ получения и начал выпускать препарат под торговым названием «уротропин». С начала XX века соединение применялось как антисептик при инфекциях мочевых путей, а позднее вошло в перечень важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.

¶Применение

Основные показания:

• профилактика и лечение неосложнённых инфекций нижних мочевыводящих путей (цистит, уретрит);
• подавление роста бактерий при длительной катетеризации;
• вспомогательная терапия при хронических уроинфекциях.

Препарат активен в отношении грамотрицательных бактерий — кишечной палочки, протея, синегнойной палочки, а также некоторых грамположительных кокков. Не действует на грибы и вирусы.

¶Формы выпуска

¶Ограничения и безопасность

Метенамин противопоказан при почечной недостаточности, тяжёлых заболеваниях печени и обезвоживании. При длительном приёме возможны диспептические расстройства, дизурия, кожные высыпания. Формальдегид, выделяющийся в моче, раздражает слизистую, поэтому при обострениях лечение прерывают.

Препарат не следует сочетать с сульфаниламидами — в кислой среде возможно образование нерастворимых осадков в мочевых путях. Не рекомендуется одновременный приём с щелочными средствами, нейтрализующими мочу.

¶Место в современной терапии

После появления фторхинолонов и цефалоспоринов метенамин утратил роль препарата первой линии. Сегодня его применяют ограниченно — в основном для профилактики рецидивирующих уроинфекций и при устойчивости возбудителя к другим антибиотикам. В ряде стран соединение сохраняется в клинических рекомендациях как недорогое и эффективное средство для длительной супрессивной терапии.

Помимо медицины, уротропин используется в промышленности — как отвердитель фенолформальдегидных смол, компонент взрывчатых веществ и ингибитор коррозии.