Лутаминовая кислота: свойства и применение¶

Лутаминовая кислота (2-аминоглутаровая кислота, α-аминоглутаровая кислота) — органическое соединение класса аминокислот, одна из двадцати протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Играет центральную роль в азотистом обмене и является ключевым возбуждающим нейротрансмиттером центральной нервной системы млекопитающих. В физиологических условиях существует в виде аниона — глутамата.

¶Химические свойства

Молекулярная формула лутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄, молярная масса — 147,13 г/моль. Соединение содержит две карбоксильные группы и одну аминогруппу, что обуславливает его кислотные свойства и способность образовывать соли — глутаматы. Изоэлектрическая точка составляет около pH 3,22.

Вещество существует в виде двух стереоизомеров: L-лутаминовая кислота (природная, входящая в состав белков) и D-лутаминовая кислота (встречается реже, преимущественно в клеточных стенках бактерий). L-форма является одной из двух аминокислот, наряду с аспарагиновой, относящихся к так называемым кислым аминокислотам.

Впервые лутаминовая кислота была выделена в 1866 году немецким химиком Карлом Генрихом Риттхаузеном при гидролизе растительного белка — глютена пшеницы, откуда и получила своё название (лат. gluten — клей). Синтез соединения был осуществлён в лабораторных условиях в начале XX века.

¶Биологическая роль

Лутаминовая кислота участвует в ряде фундаментальных метаболических процессов:

• Синтез белков — кодируется кодонами GAA и GAG в генетическом коде.
• Обмен азота — служит донором аминогруппы в реакциях трансаминирования, связывая азотистый обмен с циклом мочевины.
• Нейротрансмиссия — глутамат является основным возбуждающим медиатором в мозге, участвует в процессах обучения и памяти.
• Предшественник других соединений — из неё синтезируются γ-аминомасляная кислота (ГАМК), глутамин, глутатион, пролин и аргинин.

Глутамат действует через ионотропные (NMDA, AMPA, каинатные) и метаботропные рецепторы. Избыточная концентрация глутамата способна вызывать эксайтотоксичность — повреждение и гибель нейронов, что связывают с патогенезом инсульта, эпилепсии и нейродегенеративных заболеваний.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Натриевая соль лутаминовой кислоты — глутамат натрия (E621) — широко используется как усилитель вкуса. Это соединение придаёт продуктам так называемый умами — пятый базовый вкус, описанный японским химиком Кикунаэ Икэдой в 1908 году. Глутамат натрия применяется в производстве бульонных кубиков, соусов, чипсов, полуфабрикатов и приправ. Регуляторные органы, включая ВОЗ и EFSA, устанавливают допустимые суточные дозы потребления.

¶Медицина

В клинической практике лутаминовая кислота применяется ограниченно:

• как компонент растворов для парентерального питания;
• в составе комплексной терапии заболеваний центральной нервной системы (эпилепсия, психозы, реактивные состояния);
• при гиперацидных состояниях желудка.

Препараты на основе глутаминовой кислоты выпускаются в таблетках и гранулах. Доказательная база их эффективности при ряде неврологических состояний остаётся предметом дискуссий.

¶Биотехнология

L-лутаминовая кислота производится преимущественно микробиологическим синтезом с использованием бактерий Corynebacterium glutamicum. Мировое производство глутамата натрия превышает миллионы тонн в год, что делает его одним из крупнейших продуктов микробиологического синтеза.

¶Физиологическое значение и источники

Лутаминовая кислота в значительных количествах содержится в белковых продуктах: мясе, рыбе, молоке, сыре, сое, грибах, томатах. Организм человека способен синтезировать её самостоятельно, поэтому она относится к заменимым аминокислотам и не является незаменимой в питании.

В свободном виде глутамат присутствует в высоких концентрациях в мозге, где выполняет сигнальные функции, и в мышцах, участвуя в метаболизме аминокислот с разветвлённой цепью.

¶Безопасность и критика

Глутамат натрия длительное время вызывает общественные споры. В 1968 году появился термин «синдром китайского ресторана», описывающий головную боль, потливость и покалывание после употребления блюд с усилителем вкуса. Последующие контролируемые исследования не подтвердили связь между умеренным потреблением глутамата и серьёзными нарушениями здоровья у большинства людей. Тем не менее отдельные лица могут проявлять индивидуальную чувствительность.

В Российской Федерации глутамат натрия разрешён как пищевая добавка и внесён в соответствующие санитарные перечни. Продукты с его содержанием подлежат маркировке.

¶Интересные факты

• Название происходит от пшеничной клейковины, из которой вещество впервые выделили.
• Глутамат — один из наиболее распространённых нейромедиаторов: до 40 % синапсов в мозге используют его для передачи сигнала.
• Умами был официально признан пятым вкусом лишь в 2000 году, спустя почти столетие после открытия Икэды.
• Глутамат натрия не имеет собственного выраженного вкуса в чистом виде, но усиливает восприятие других вкусов.