Ленолевая кислота и её свойства¶

Ленолевая кислота — одноосновная полиненасыщенная жирная кислота с химической формулой C₁₈H₃₀O₂ (цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота). Относится к классу незаменимых (эссенциальных) жирных кислот семейства омега-6. При нормальных условиях представляет собой светло-жёлтую маслянистую жидкость, нерастворимую в воде и хорошо растворимую в органических растворителях. В литературе и быту термин «ленолевая» часто употребляется в усечённой форме — например, в словосочетании «ленолевая кислота» или как часть названий её производных и солей (линолеатов).

¶Химическое строение и свойства

Молекула ленолевой кислоты содержит 18 атомов углерода и две изолированные двойные связи в цис-конфигурации — между девятым и десятым, а также между двенадцатым и тринадцатым атомами углерода, считая от карбоксильной группы. Именно такое расположение двойных связей относит её к омега-6-кислотам: ближайшая к метильному концу двойная связь находится у шестого атома углерода.

Основные физико-химические характеристики:

Благодаря наличию двойных связей кислота химически активна: легко окисляется кислородом воздуха, вступает в реакции гидрирования (превращаясь в стеариновую кислоту), галогенирования и полимеризации. На этом свойстве основано её высыхание в тонком слое, что исторически связывало ленолевую кислоту с производством олиф и красок.

¶Нахождение в природе

Ленолевая кислота широко распространена в растительных маслах, где присутствует в составе триглицеридов. Её содержание велико в:

• сафлоровом масле — до 70–75 %;
• подсолнечном масле — 55–60 %;
• кукурузном масле — около 50 %;
• соевом масле — 50–55 %;
• хлопковом масле — 45–50 %.

В животных жирах её доля заметно ниже. Название кислоты исторически связано с льняным маслом (лат. linum — лён), хотя в льняном масле преобладает не ленолевая, а родственная ей линоленовая кислота с тремя двойными связями. Оба вещества долгое время объединяли под общим термином «линолевые кислоты», что порождает путаницу в старой литературе.

¶Биологическая роль

Ленолевая кислота относится к незаменимым жирным кислотам: организм человека и многих животных не способен синтезировать её самостоятельно, поскольку не имеет ферментов для введения двойной связи в положение омега-6. Поступление с пищей обязательно.

В организме она выполняет несколько функций:

1. Служит структурным компонентом фосфолипидов клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и проницаемость.
2. Является предшественником длинноцепочечных производных — гамма-линоленовой и арахидоновой кислот.
3. Участвует в синтезе эйкозаноидов — простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов, регулирующих воспалительные реакции, тонус сосудов и агрегацию тромбоцитов.
4. Входит в состав липидов кожи и участвует в поддержании барьерных свойств эпидермиса.

Недостаток незаменимых жирных кислот проявляется сухостью кожи, замедлением роста у детей, нарушениями липидного обмена. Избыточное потребление омега-6-кислот при дефиците омега-3 рассматривается как фактор, способствующий хроническому воспалению, поэтому в диетологии подчёркивается важность баланса между этими группами.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Рафинированные растительные масла, богатые ленолевой кислотой, используются как пищевой продукт и сырьё для производства маргаринов, майонезов, кондитерских жиров. Благодаря способности окисляться с образованием характерных ароматов кислота влияет на вкус и срок хранения продуктов.

¶Технические области

В непищевых отраслях ленолевая кислота и её эфиры применяются:

• в производстве алкидных смол и олиф, где играют роль плёнкообразователей;
• при изготовлении линолеума и других покрытий — само слово «линолеум» исторически связано с льняным маслом и линолевой кислотой;
• как эмульгатор и добавка в смазочных материалах;
• в мыловарении и косметике.

¶Медицина и фармакология

Препараты на основе ленолевой кислоты и её производных применяются в дерматологии при лечении сухой кожи, атопического дерматита, а также в составе ранозаживляющих средств. Эфиры и соли (линолеаты) входят в рецептуры некоторых гиполипидемических и метаболических препаратов. Исследуется её роль в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний, однако однозначных клинических выводов по этому вопросу нет.

¶Получение

В промышленности ленолевую кислоту получают главным образом гидролизом растительных масел с последующим фракционированием жирных кислот. Для выделения индивидуального вещества применяют методы молекулярной дистилляции, кристаллизации из растворителей и хроматографию. Чистая кислота нестойка и хранится в инертной атмосфере или в виде эфиров.

¶Безопасность и стабильность

Ленолевая кислота относится к веществам низкой токсичности, однако при длительном хранении на воздухе окисляется с образованием перекисей, альдегидов и других продуктов распада, которые придают маслам прогорклый запах и могут быть вредны при употреблении. Для замедления окисления в пищевые и технические продукты вводят антиоксиданты — токоферолы, аскорбилпальмитат и синтетические стабилизаторы. При работе с концентрированной кислотой соблюдают стандартные меры предосторожности, поскольку она может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек.

¶Родственные соединения

Ближайшими «родственниками» ленолевой кислоты являются:

• линоленовая кислота — с тремя двойными связями, семейство омега-3;
• гамма-линоленовая кислота — омега-6 с тремя связями, содержится в масле огуречника и примулы;
• арахидоновая кислота — омега-6 с четырьмя связями, ключевой предшественник эйкозаноидов;
• олеиновая кислота — мононенасыщенная омега-9 с одной двойной связью.

Различие в числе и положении двойных связей определяет как биологическую роль, так и физические свойства каждой из них.