L-лизин: состав, свойства и применение¶

L-лизин (α,ε-диаминокапроновая кислота) — алифатическая незаменимая аминокислота с химической формулой C₆H₁₄N₂O₂ и молярной массой 146,19 г/моль. Относится к протеиногенным аминокислотам, то есть входит в состав белков всех живых организмов. Организм человека и животных не синтезирует её самостоятельно, поэтому она должна поступать с пищей или в виде добавок. L-форма является природной и биологически активной; D-лизин в природе практически не встречается и не усваивается организмом.

¶Химический состав и строение

Молекула лизина содержит две аминогруппы (–NH₂): одну в α-положении у карбоксильной группы, вторую — в ε-положении на конце боковой цепи. Наличие двух аминогрупп делает лизин одной из трёх основных (диаминомонокарбоновых) аминокислот наряду с аргинином и гистидином. Боковая цепь при физиологических значениях pH несёт положительный заряд, что определяет высокую гидрофильность и способность образовывать водородные и ионные связи.

Элементный состав: углерод — 49,3 %, водород — 9,6 %, азот — 19,2 %, кислород — 21,9 %. Изоэлектрическая точка лежит при pH 9,74. Лизин хорошо растворим в воде, слабо — в этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях. В кристаллическом виде выпускается в форме гидрохлорида (L-лизина гидрохлорид), поскольку свободное основание гигроскопично и менее устойчиво при хранении.

¶Незаменимость и биологическая роль

Лизин — незаменимая аминокислота: у взрослого человека потребность составляет около 30 мг на килограмм массы тела в сутки, у детей она выше. В организме лизин участвует в:

• синтезе коллагена и эластина — структурных белков кожи, связок, хрящей и костной ткани;
• образовании карнитина, переносящего жирные кислоты в митохондрии для окисления;
• усвоении кальция и его включении в костную матрицу;
• выработке антител, гормонов и ферментов;
• синтезе креатина, необходимого для энергообеспечения мышц.

Ключевая особенность метаболизма лизина — участие в реакции, катализируемой ферментом лизилоксидазой, при которой образуются поперечные сшивки в коллагене. Дефицит этого процесса ведёт к нарушению прочности соединительной ткани.

¶Содержание в продуктах

Лизин относится к аминокислотам, лимитирующим питательную ценность многих растительных белков, особенно злаковых. В пшенице, рисе и кукурузе его мало, тогда как в белках животного происхождения — достаточно.

Бобовые (соя, чечевица, горох) содержат относительно много лизина и служат его источником при растительном рационе. Сочетание злаков с бобовыми позволяет восполнить дефицит аминокислоты.

¶Формы выпуска и состав добавок

В продаже L-лизин встречается в нескольких формах:

• L-лизина гидрохлорид — наиболее распространённая форма, содержит около 80 % чистого лизина;
• L-лизина сукцинат — соль янтарной кислоты;
• L-лизина аспартат — используется в составе комплексных средств;
• свободная форма — реже, из-за гигроскопичности.

Типичная капсула содержит 500–1000 мг L-лизина гидрохлорида. В состав комплексных препаратов часто входят витамин C, цинк, витамины группы B, экстракт эхинацеи. Вспомогательные компоненты — стеарат магния, диоксид кремния, целлюлоза — технологические, не влияющие на свойства действующего вещества.

¶Применение

Пищевая промышленность. Лизин применяется как обогатитель кормов и пищевых продуктов. Добавление лизина в комбикорма для свиней и птицы повышает усвоение растительных белков и прирост массы. В пищевой отрасли используется для обогащения хлеба, круп, напитков.

Медицина и диетология. Препараты лизина назначают при герпесвирусных инфекциях: аминокислота конкурирует с аргинином, необходимым вирусу для репликации. Применяется при дефиците белка, в восстановительный период после операций и травм, при остеопорозе в составе комплексной терапии.

Спорт. Лизин входит в аминокислотные комплексы и протеиновые смеси, поскольку участвует в восстановлении мышц и синтезе карнитина.

¶Синтез и производство

Промышленно L-лизин получают микробиологическим способом — ферментацией на штаммах Corynebacterium glutamicum, для которых лизин не является продуктом, подавляющим собственный синтез. В качестве сырья используют глюкозу, мелассу, кукурузный экстракт. Выход достигает 100–150 г/л культуральной жидкости. Химический синтез применяется ограниченно из-за образования рацемической смеси и необходимости разделения изомеров.

¶Меры предосторожности

Лизин обычно хорошо переносится. Высокие дозы (свыше 10–15 г в сутки) могут вызывать боли в животе, диарею, тошноту. При хронической почечной недостаточности требуется врачебный контроль. Лизин может усиливать действие антибиотиков-аминогликозидов и влиять на всасывание некоторых препаратов, поэтому приём добавок следует согласовывать с врачом.