Камфара как вещество и лекарственное средство¶

Камфара — органическое соединение терпенового ряда, бесцветное кристаллическое вещество с характерным сильным запахом и жгуче-горьким вкусом. Относится к терпеноидам, конкретно — к бициклическим монотерпенам (борнанового ряда). Химическая формула C₁₀H₁₆O, систематическое название — 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он. Вещество плохо растворимо в воде, хорошо — в спирте, эфире, хлороформе и жирных маслах. Камфара известна с древности как компонент лекарственных средств, благовоний и консервантов; в медицине применяется как местнораздражающее и стимулирующее средство.

¶Происхождение и история

Название восходит к арабскому kāfūr и средневековому латинскому camphora. Вещество получали из древесины камфорного дерева (Cinnamomum camphora), произрастающего в Восточной и Юго-Восточной Азии. В Китае, Индии и Японии камфару использовали в медицине и религиозных обрядах задолго до нашей эры. В Европу её завезли арабские торговцы; в XIII веке она упоминается у европейских алхимиков и врачей.

В 1841 году французский химик Шарль Фредерик Жерар установил эмпирическую формулу камфары. В 1903 году немецкий химик Густав Комппа синтезировал её из пине́на — компонента скипидара, что положило начало промышленному синтезу. Это был один из первых примеров полного синтеза природного терпеноида, важный для развития органической химии.

¶Физические и химические свойства

Камфара существует в виде двух оптически активных форм и рацемической смеси:

Вещество легко возгоняется (сублимируется) уже при комнатной температуре, что объясняет его запах. Камфара горюча, образует с воздухом взрывоопасные смеси при определённых концентрациях. Химически она относится к кетонам: вступает в реакции восстановления (даёт борнеол), конденсации, галогенирования. Наличие кетогруппы и жёсткого бициклического каркаса определяет её реакционную способность.

¶Способы получения

• Природный источник. Из древесины и листьев камфорного дерева камфару извлекают перегонкой с водяным паром; выход составляет несколько процентов от массы сырья.
• Синтетический путь. Основной промышленный метод — переработка пине́на, получаемого из скипидара, через промежуточный камфен с последующим окислением или перегруппировкой.
• Полусинтез. Камфару получают также из борнеола окислением.

Синтетическая камфара по свойствам идентична природной и дешевле, поэтому доминирует на рынке.

¶Применение

¶Медицина

Камфара оказывает местнораздражающее, отвлекающее и слабое антисептическое действие. При нанесении на кожу вызывает ощущение холода или тепла, расширение сосудов, улучшение местного кровообращения. Применяется в составе мазей, растирок, капель (камфорное масло, камфорный спирт) при мышечных болях, простуде, невралгиях. Раствор камфары в масле historically использовался как средство для инъекций при сердечной слабости, однако из-за рисков такая практика ограничена.

Вещество токсично при приёме внутрь в больших дозах: вызывает судороги, угнетение дыхания. Передозировка опасна, особенно для детей. Поэтому свободная продажа и применение ограничены инструкциями и рецептурным отпуском в ряде стран.

¶Техника и промышленность

• Пластификатор. Камфара применяется при производстве целлулоида и нитроцеллюлозных пластиков, придавая им эластичность.
• Пиротехника. Используется в составах для фейерверков и дымовых шашек.
• Консервант. В прошлом — средство для предохранения коллекций и тканей от насекомых.
• Парфюмерия. Входит в композиции как компонент с «свежим» и «камфорным» оттенком.

¶Религия и быт

В буддийских и синтоистских обрядах камфара применяется как благовоние. В быту её использовали для ароматизации и отпугивания моли.

¶Биологическое действие и токсикология

Камфара легко проникает через кожу и слизистые, воздействует на центральную нервную систему. В малых дозах возбуждает, в больших — угнетает. Симптомы отравления: тошнота, головокружение, возбуждение, судороги, угнетение дыхания. Антидота нет, лечение симптоматическое. Особую опасность представляет для детей и людей с эпилепсией. При попадании в глаза вызывает раздражение.

¶Камфара в культуре и науке

Камфара упоминается в литературе и фольклоре как средство «от упадка сил». В химии она стала модельным объектом для изучения терпенов и стереохимии. Синтез камфары Комппой считается вехой в истории органического синтеза. Сегодня камфара остаётся востребованным веществом в фармацевтике, промышленности и парфюмерии, а её производные изучаются в поисках новых биологически активных соединений.