Глутаминовая кислота и её свойства¶

Глутаминовая кислота — одна из двадцати протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химическому строению представляет собой α-аминокислоту с дополнительной карбоксильной группой в боковой цепи, что придаёт ей кислый характер. В физиологических условиях существует преимущественно в виде аниона — глутамата. Вещество играет центральную роль в азотистом обмене, работе нервной системы и синтезе ряда биологически активных соединений. В быту наиболее известна в форме натриевой соли — глутамата натрия, применяемого как усилитель вкуса.

¶Химическое строение и свойства

Молекулярная формула глутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄. Систематическое название — 2-аминопентандиовая кислота. В молекуле присутствуют две карбоксильные группы (–COOH) и одна аминогруппа (–NH₂), связанные с центральным углеродным атомом. Именно наличие второй карбоксильной группы отличает её от большинства аминокислот и объясняет кислую реакцию растворов.

Вещество хорошо растворяется в воде, слабо — в спирте, практически нерастворимо в неполярных органических растворителях. Имеет оптическую активность: в природе встречается преимущественно L-форма, тогда как D-форма синтезируется искусственно и биологической ценностью для организма человека не обладает.

¶Биологическая роль

Глутаминовая кислота относится к заменимым аминокислотам: организм человека способен синтезировать её самостоятельно. Она участвует в реакциях переаминирования, обеспечивая перенос аминогрупп между соединениями и связывая обмен белков с обменом углеводов и липидов.

Ключевая функция — нейромедиаторная. Глутамат служит главным возбуждающим нейромедиатором центральной нервной системы позвоночных. Он задействован в процессах обучения, памяти и синаптической пластичности. При этом избыточная концентрация глутамата способна вызывать возбуждение нейронов вплоть до их повреждения — явление, известное как эксайтотоксичность.

Кроме того, глутаминовая кислота является предшественником:

• γ-аминомасляной кислоты (ГАМК) — основного тормозного медиатора;
• глутатиона — важнейшего антиоксиданта клетки;
• пролина и аргинина;
• α-кетоглутаровой кислоты — участника цикла трикарбоновых кислот.

В растениях и микроорганизмах глутамат участвует в усвоении азота и синтезе хлорофилла.

¶История открытия

Глутаминовая кислота была выделена в 1866 году немецким химиком Карлом Генрихом Риттхаузеном при обработке пшеничной клейковины (глютена) серной кислотой. Именно от латинского gluten — «клейковина» — происходит название вещества. Позднее была установлена его структура и роль в обмене веществ.

В 1908 году японский исследователь Кикунаэ Икэда выделил глутамат из водоросли комбу и описал его как носителя особого вкуса, названного «умами». Это открытие положило начало промышленному производству глутамата натрия как пищевой добавки.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Натриевая соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия (E621) — широко используется как усилитель вкуса. Добавка усиливает восприятие мясного, грибного и бульонного вкуса. Применяется в бульонных кубиках, соусах, чипсах, полуфабрикатах, консервах и приправах. Аналогичными свойствами обладают глутаматы калия, кальция и магния.

¶Медицина

Препараты глутаминовой кислоты применяются в неврологии и психиатрии как средство, влияющее на обмен веществ в мозговой ткани. Ранее их назначали при эпилепсии, психозах и состояниях истощения нервной системы. В спортивном питании вещество используют как компонент аминокислотных комплексов.

¶Сельское хозяйство и биотехнология

Глутамат натрия производят методом микробиологического синтеза с помощью бактерий Corynebacterium glutamicum. Глутаминовая кислота входит в состав некоторых кормовых добавок и питательных сред для культивирования микроорганизмов.

¶Получение

Промышленный способ основан на ферментации. Бактерии, способные выделять глутамат в среду, выращивают на питательных субстратах, содержащих углеводы и источник азота. Затем продукт выделяют, очищают и при необходимости переводят в натриевую соль. Лабораторный синтез возможен через реакцию присоединения аммиака к α-кетоглутаровой кислоте или путём гидролиза белков.

¶Безопасность и дискуссии

Глутамат натрия — одна из наиболее изученных пищевых добавок. Регуляторные органы ряда стран, включая продовольственные комиссии, признают его безопасным в допустимых количествах. Вместе с тем существует распространённое мнение о связи добавки с головной болью, потливостью и напряжением — так называемый «синдром китайского ресторана». Строгих научных подтверждений устойчивой причинно-следственной связи для большинства людей не получено; реакции чаще отмечаются у отдельных чувствительных лиц при больших дозах.

Следует различать саму глутаминовую кислоту, естественно присутствующую в белковых продуктах (мясо, сыр, грибы, томаты, соевый соус), и её синтетическую натриевую соль, добавляемую в готовые продукты.

¶Значение

Глутаминовая кислота занимает одно из центральных мест в биохимии: она связывает обмен аминокислот, энергетический метаболизм и работу нервной системы. Её производные применяются в пищевой индустрии, медицине и биотехнологии. Благодаря сочетанию фундаментальной биологической роли и массового промышленного использования вещество остаётся предметом как научных исследований, так и общественных дискуссий о питании.