Глутаминовая кислота и её свойства¶

Глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая кислота, сокр. Glu или E) — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химическому строению представляет собой аминодикарбоновую кислоту с двумя карбоксильными группами и одной аминогруппой. Играет центральную роль в азотистом обмене и в работе нервной системы, где выступает главным возбуждающим нейромедиатором. В быту и пищевой промышленности широко известна её натриевая соль — глутамат натрия, используемый как усилитель вкуса.

¶Химические свойства

Молекулярная формула глутаминовой кислоты — C₅H₉NO₄, молярная масса — 147,13 г/моль. Кислота содержит две карбоксильные группы (–COOH) и одну аминогруппу (–NH₂), присоединённую к α-углеродному атому. Именно наличие двух кислотных групп отличает её от большинства аминокислот и обусловливает кислый характер растворов.

При физиологических значениях pH глутаминовая кислота существует преимущественно в виде аниона — глутамата, несущего отрицательный заряд. Это свойство важно для формирования ионных связей внутри белковых молекул и для взаимодействия с рецепторами.

Вещество хорошо растворимо в воде, имеет сладковато-кислый вкус, плавится с разложением при температуре около 205 °C. Существуют две оптические формы — L- и D-изомеры; в составе природных белков встречается почти исключительно L-форма.

¶Роль в обмене веществ

Глутаминовая кислота занимает узловое положение в метаболизме аминокислот. Она участвует в реакциях переаминирования, при которых аминогруппа переносится от одной молекулы к другой. Эти реакции лежат в основе синтеза многих других аминокислот и обеспечивают связь между белковым и углеводным обменом.

Ключевая функция глутамата — обезвреживание аммиака. В клетках печени и мозга аммиак присоединяется к глутаминовой кислоте с образованием глутамина — нетоксичного соединения, которое транспортируется кровью и выводится почками. Этот процесс называют аммиачным детоксицирующим циклом.

Глутамат также служит предшественником ряда важных молекул:

• Глутамин — транспортная форма азота и источник энергии для быстро делящихся клеток.
• γ-Аминомасляная кислота (ГАМК) — основной тормозной нейромедиатор, образуется из глутамата путём декарбоксилирования.
• Пролин и аргинин — синтезируются через промежуточные продукты обмена глутамата.
• Глутатион — важнейший антиоксидант клетки, построенный из трёх аминокислот, включая глутаминовую.

¶Нейромедиаторная функция

В центральной нервной системе глутамат выполняет роль главного возбуждающего нейромедиатора. По разным оценкам, он участвует в передаче сигнала более чем в половине синапсов мозга. Нейромедиатор высвобождается из пресинаптических окончаний и действует на специфические рецепторы постсинаптической мембраны.

Рецепторы глутамата делят на две большие группы:

Особое значение имеют NMDA-рецепторы, связанные с процессами обучения и памяти — так называемой долговременной потенциацией. При этом избыточная активность глутамата способна вызывать гибель нейронов (эксайтотоксичность), что связывают с инсультами, эпилепсией и нейродегенеративными заболеваниями.

¶Применение

Глутаминовая кислота и её производные находят применение в нескольких отраслях.

В пищевой промышленности используется глутамат натрия (E621) — натриевая соль кислоты, усиливающая вкус умами. Это одно из наиболее распространённых пищевых добавок в мире; её добавляют в бульонные кубики, соусы, чипсы, готовые приправы. Безопасность добавки изучалась многократно, и в допустимых дозах она признана безвредной, хотя у чувствительных людей возможны индивидуальные реакции.

В медицине глутаминовая кислота применяется как средство, стимулирующее обмен веществ в мозге, а также при некоторых состояниях, связанных с нарушением азотистого обмена. Глутамат кальция и магния использовались как лекарственные препараты.

В микробиологии глутамат входит в состав питательных сред для культивирования микроорганизмов, а также служит сырьём для промышленного синтеза аминокислот и других соединений методом ферментации.

¶Получение и источники

В природе глутаминовая кислота содержится в белках животных и растений: особенно богаты ею мясо, рыба, яйца, молочные продукты, соя, грибы, помидоры и сыр. Именно высоким содержанием свободного глутамата объясняется выраженный вкус умами у пармезана, соевого соуса и томатов.

Промышленно кислоту получают преимущественно микробиологическим синтезом с использованием бактерий Corynebacterium glutamicum, способных выделять большие количества глутамата в среду. Этот метод, разработанный в Японии в 1950-х годах, вытеснил более дорогие способы выделения из белковых гидролизатов.

¶История изучения

Глутаминовая кислота была впервые выделена в 1866 году немецким химиком Карлом Риттхаузеном из пшеничного глютена — отсюда и происходит её название. В 1908 году японский исследователь Кикунаэ Икэда установил, что именно глутамат придаёт водорослям комбу характерный вкус, и предложил термин «умами». Позднее, в 1950–1960-х годах, было доказано, что глутамат служит нейромедиатором в мозге млекопитающих, что окончательно закрепило за ним статус одного из ключевых биологически активных соединений.