Глицерин: свойства, получение и применение¶

Глицерин (пропан-1,2,3-триол, C₃H₈O₃) — органическое соединение класса многоатомных спиртов, простейший трёхатомный спирт. Представляет собой бесцветную вязкую жидкость сладкого вкуса, не имеющую запаха, хорошо растворимую в воде и спиртах. Широко применяется в промышленности, медицине, косметике и пищевой отрасли. Молярная масса — 92,09 г/моль, температура кипения при нормальном давлении — около 290 °C, плотность — примерно 1,26 г/см³.

¶История

Впервые глицерин выделил в 1779 году шведский химик Карл Вильгельм Шееле при омылении оливкового масла оксидом свинца. Он обнаружил, что при разложении жиров образуется сладкая на вкус сиропообразная жидкость. Название происходит от греческого «glykys» — «сладкий».

В 1823 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль установил, что жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот (триглицериды). Это открытие заложило основы химии жиров. В 1846 году Асканьо Собреро, обработав глицерин смесью азотной и серной кислот, получил нитроглицерин — вещество, ставшее основой для взрывчатых материалов. Промышленное производство глицерина как побочного продукта мыловарения началось в середине XIX века.

¶Физические и химические свойства

Глицерин смешивается с водой в любых пропорциях, гигроскопичен — поглощает влагу из воздуха. Замерзает при температуре около −17 °C, образуя стеклообразную массу. Обладает высокой вязкостью, которая снижается при нагревании или разбавлении водой.

Химические свойства обусловлены наличием трёх гидроксильных групп:

• Реакции этерификации — образование сложных эфиров с кислотами, в том числе триглицеридов и нитроглицерина.
• Окисление — получение глицеринового альдегида и дигидроксиацетона.
• Дегидратация — при нагревании с водоотнимающими средствами образует акролеин, обладающий резким запахом.
• Взаимодействие с щелочными металлами — образование глицератов.

¶Получение

Основные промышленные способы:

1. Омыление жиров и масел — традиционный метод, при котором глицерин образуется как побочный продукт производства мыла и жирных кислот.
2. Гидролиз триглицеридов — расщепление жиров водой под давлением при высокой температуре.
3. Синтез из пропилена — современный метод через промежуточное образование аллилхлорида или акролеина; позволяет получать синтетический глицерин независимо от производства мыла.
4. Переэтерификация жиров — реакция с метанолом при производстве биодизеля, дающая глицерин в качестве основного побочного продукта.

Очистка включает дистилляцию под вакуумом, ионообменную обработку и фильтрацию. Различают технический и фармакопейный (дистиллированный) глицерин.

¶Применение

¶Медицина и фармацевтика

Глицерин используется как слабительное средство, компонент мазей и свечей, основа для лекарственных растворов. Обладает осмотическими свойствами, применяется для снижения внутриглазного и внутричерепного давления. Входит в состав средств для ухода за кожей при сухости и трещинах.

¶Пищевая промышленность

Пищевая добавка E422 применяется как влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель и подсластитель. Содержится в кондитерских изделиях, напитках, жевательной резинке. Считается безопасной при употреблении в умеренных количествах.

¶Косметика и бытовая химия

Благодаря гигроскопичности глицерин входит в состав кремов, лосьонов, зубных паст, шампуней. Увлажняет кожу, предотвращает высыхание косметических средств. Используется в производстве мыла и моющих средств.

¶Технические области

• Нитроглицерин — основа динамита и лекарственных средств для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
• Алкидные смолы — сырьё для лакокрасочных материалов.
• Антифризы — компонент охлаждающих жидкостей.
• Табачная промышленность — увлажнитель табака.
• Производство взрывчатых веществ и пиротехники.

¶Биологическая роль

Глицерин — важный метаболит в организме человека и животных. Входит в состав триглицеридов и фосфолипидов. При расщеплении жиров освобождается глицерин, который превращается в глюкозу в печени (глюконеогенез) или используется для синтеза новых липидов. В крови здорового человека концентрация глицерина составляет примерно 0,05–0,1 ммоль/л.

¶Безопасность и регулирование

Глицерин относится к веществам с низкой токсичностью. При попадании в глаза вызывает раздражение, при вдыхании аэрозоля возможно раздражение дыхательных путей. В больших дозах действует как слабительное. Не горюч, но при нагревании до разложения образует токсичный акролеин.

В Российской Федерации качество глицерина регулируется ГОСТами, в фармацевтике — требованиями Государственной фармакопеи. В пищевой промышленности добавка E422 регламентируется техническими регламентами Таможенного союза. В Евросоюзе и США глицерин признан безопасным для использования в пищевых продуктах при соблюдении норм.

¶Экономика и рынок

Мировое производство глицерина оценивается в несколько миллионов тонн в год. Значительная часть приходится на побочный продукт производства биодизеля, что привело к периодическому перепроизводству и снижению цен. Крупнейшие производители — предприятия химической и нефтехимической отрасли, а также компании, перерабатывающие растительные масла. Основные потребители — фармацевтика, косметика, пищевая промышленность и производство технических жидкостей.