Фипронил — инсектицид группы фенилпиразолов¶

Фипронил — химическое соединение класса фенилпиразолов, синтетический инсектицид контактно-кишечного действия, применяемый для борьбы с насекомыми-вредителями в сельском хозяйстве, ветеринарии и бытовой дезинсекции. Отличается высокой активностью против широкого спектра членистоногих при относительно низких нормах расхода и длительным остаточным действием на обработанных поверхностях.

¶Химические свойства

Действующее вещество — 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[(трифторметил)сульфинил]-1H-пиразол-3-карбонитрил. Эмпирическая формула — C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS, молярная масса — около 437,15 г/моль. Представляет собой белое кристаллическое вещество со слабым запахом, температура плавления — 200–201 °C. Практически нерастворим в воде (около 0,002 г/л при 20 °C), хорошо растворяется в ацетоне, метаноле и других органических растворителях. Устойчив к гидролизу в нейтральной и кислой среде, медленно разлагается под действием света и щелочей.

¶Механизм действия

Фипронил блокирует GABA-зависимые хлоридные каналы в нервной системе насекомых. Нарушение передачи нервных импульсов приводит к гипервозбуждению, судорогам и гибели вредителя. Такой механизм отличает его от неоникотиноидов, пиретроидов и фосфорорганических соединений, что позволяет использовать фипронил против популяций, устойчивых к этим группам. Токсичность для млекопитающих умеренная: ЛД₅₀ при пероральном введении крысам составляет около 97 мг/кг.

¶История и регистрация

Соединение синтезировано в 1987 году во французской компании Rhône-Poulenc. Коммерческое применение началось в 1993 году, а в 1996 году разработчик получил премию Американского химического общества за достижения в области агрохимии. После слияний и реорганизаций права на молекулу перешли к BASF. В России фипронил зарегистрирован как действующее вещество ряда инсектицидов и ветеринарных препаратов.

¶Применение

¶Сельское хозяйство

Используется для защиты риса, хлопчатника, сахарной свёклы, картофеля, кукурузы и овощных культур. Эффективен против рисового стеблевого точильщика, колорадского жука, трипсов, тли и почвенных вредителей. Выпускается в формах концентрата эмульсии, суспензионного концентрата, гранул и семенных обработок.

¶Ветеринария

Фипронил — одно из основных средств против блох, вшей и клещей у собак и кошек. Применяется наружно в виде капель на холку, спреев и ошейников. Действует на имаго паразитов, не обладая системным эффектом; при этом длительно сохраняется в сальных железах кожи.

¶Бытовая и санитарная дезинсекция

Входит в состав гелей и ловушек против тараканов, муравьёв и других синантропных насекомых. Используется в профессиональной обработке помещений и в приманках с замедленным действием, рассчитанных на перенос вещества в гнездо.

¶Токсикология и регулирование

Фипронил классифицируется как умеренно опасное вещество (II–III класс опасности в зависимости от препаративной формы). Основные пути поступления — ингаляционный и пероральный. Симптомы острого отравления у человека включают тошноту, головокружение, повышенное слюноотделение, тремор; при тяжёлых случаях возможны судороги. Специфического антидота нет, лечение симптоматическое.

Вещество токсично для пчёл, водных беспозвоночных и некоторых полезных насекомых, что ограничивает его применение в период цветения и вблизи водоёмов. В ряде стран введены ограничения на использование фипронила в семенных обработках из-за риска для опылителей. Всемирная организация здравоохранения относит его к классу II по классификации пестицидов по опасности.

¶Экологические аспекты

В почве фипронил разлагается с образованием основного метаболита — фипронилсульфона, который сохраняет инсектицидную активность и может накапливаться в донных отложениях. Период полураспада в аэробных условиях составляет от нескольких недель до нескольких месяцев. Загрязнение водоёмов фипронилом связывают с негативным влиянием на популяции ракообразных и личинок насекомых.

¶Устойчивость вредителей

Случаи резистентности зафиксированы у ряда видов: рыжего таракана, некоторых популяций колорадского жука, клещей и блох. Для замедления развития устойчивости практикуется чередование фипронила с инсектицидами других химических групп и использование ингибиторов синтеза хитина.