Арбутин: источники и применение¶

Арбутин — органическое соединение класса гидрохиноновых гликозидов, представляющее собой β-D-глюкопиранозид гидрохинона. Встречается в тканях ряда высших растений, преимущественно в семействе вересковых (Ericaceae). Вещество известно главным образом как природный компонент растительного сырья, используемого в медицине, косметологии и фармацевтике; в организме человека и животных оно проявляет антисептическое и депигментирующее действие.

¶Химическая характеристика

Молекулярная формула арбутина — C₁₂H₁₆O₇, молярная масса — около 272,25 г/моль. По строению это гидрохинон, связанный гликозидной связью с остатком глюкозы. Чистое вещество представляет собой бесцветные или белые кристаллы, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо — в неполярных растворителях. При гидролизе (в том числе под действием фермента β-глюкозидазы или кислот) арбутин распадается на гидрохинон и глюкозу. Именно гидрохинон считается основной биологически активной формой, тогда как арбутин выполняет роль транспортной и запасающей формы, снижающей токсичность свободного гидрохинона для самого растения.

Впервые арбутин был выделен в 1852 году из листьев толокнянки обыкновенной (Arctostaphylos uva-ursi); название происходит от старого родового имени растения — Arbutus.

¶Природные источники

Арбутин содержится в тканях растений семейства вересковых и некоторых других таксонов. Наиболее богатые источники:

Максимальные концентрации отмечены в листьях толокнянки, что делает её основным промышленным сырьём для получения арбутина. Содержание вещества зависит от вида, фазы вегетации, условий произрастания и способа сушки сырья.

¶Применение в медицине

Основное медицинское применение арбутина связано с его антисептическими свойствами в отношении мочевыводящих путей. Механизм действия: арбутин, попадая в организм, выводится почками и в мочевыводящих путях гидролизуется с высвобождением гидрохинона, который оказывает бактериостатическое и антисептическое действие на слизистую оболочку. Препараты на основе листьев толокнянки применяются как мочегонные и антисептические средства при воспалительных заболеваниях мочевого пузыря и мочевыводящих путей (цистит, уретрит).

Эффект проявляется преимущественно в щелочной среде мочи, поэтому при лечении рекомендуют диету с преобладанием растительной пищи. Классические растительные средства — отвары и настои листьев толокнянки, а также экстракты бадана.

¶Применение в косметологии

Арбутин широко используется как осветляющий компонент косметических средств. Он подавляет активность фермента тирозиназы, участвующего в синтезе меланина, что снижает гиперпигментацию кожи. Применяется в составах против пигментных пятен, веснушек, для выравнивания тона кожи. В косметике используются как растительные экстракты (толокнянка, бадан), так и очищенный арбутин, иногда в комбинации с другими осветляющими агентами (например, с койевой кислотой или ниацинамидом). Концентрации в готовых продуктах обычно невелики из-за риска раздражения.

¶Другие области применения

• В фармацевтической промышленности арбутин служит сырьём для получения гидрохинона.
• В народной медицине растения-источники арбутина применялись как мочегонные, вяжущие и противовоспалительные средства.
• Гидрохинон, получаемый из арбутина, используется в фотографии и как промышленный восстановитель.

¶Безопасность и ограничения

При приёме внутрь в больших дозах или длительно растительное сырьё с высоким содержанием арбутина может вызывать побочные эффекты: тошноту, раздражение желудочно-кишечного тракта, обострение заболеваний почек. Гидрохинон в высоких концентрациях токсичен, поэтому бесконтрольное употребление концентрированных экстрактов не рекомендуется. Беременным, кормящим и людям с заболеваниями почек препараты толокнянки противопоказаны. В косметике арбутин считается относительно безопасным, но при повышенной чувствительности кожи возможны раздражение и аллергические реакции.

¶Получение

Помимо экстракции из растительного сырья, арбутин может быть получен химическим или ферментативным синтезом — гликозилированием гидрохинона. Промышленно вещество чаще извлекают из листьев толокнянки и корневищ бадана с помощью водно-спиртовых экстрактов с последующей очисткой.