Анетол: свойства и применение¶

Анетол — органическое соединение класса фенилпропаноидов, простой эфир, производное аллилбензола. Химическая формула C₁₀H₁₂O, систематическое название — 1-метокси-4-(проп-2-ен-1-ил)бензол. Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным сладковатым запахом, напоминающим анис или фенхель. Является основным компонентом эфирных масел ряда растений семейства зонтичных и широко применяется в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

¶Физико-химические свойства

Анетол — жидкость с температурой кипения около 234 °C и температурой плавления около 21 °C, что означает возможность застывания при пониженных температурах. Плотность составляет примерно 0,99 г/см³. Вещество практически нерастворимо в воде, но хорошо растворяется в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире и других органических растворителях.

Молекула существует в виде двух геометрических изомеров:

Природный анетол преимущественно представлен транс-изомером. При окислении на воздухе вещество постепенно желтеет и полимеризуется, поэтому хранить его следует в герметичной таре, вдали от света и тепла.

¶Нахождение в природе

Анетол — главный компонент эфирного масла аниса (Pimpinella anisum), где его содержание достигает 80–90 %. Значительные количества содержатся также в масле фенхеля, бадьяна (звёздчатого аниса) и некоторых других растений. Именно анетол определяет характерный «анисовый» аромат этих культур. Синтетически вещество получают из эстрагола или путём изомеризации.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Анетол используется как ароматизатор в производстве кондитерских изделий, ликёров (в частности, анисовых настоек и абсента), жевательной резинки и безалкогольных напитков. Как вкусоароматическая добавка он зарегистрирован под кодом E160 (в группе ароматизаторов). Дозировки обычно невелики из-за интенсивного запаха.

¶Парфюмерия и косметика

Благодаря выраженному сладковатому аромату анетол входит в состав парфюмерных композиций, зубных паст, мыла и косметических средств. Он служит как самостоятельным ароматическим компонентом, так и сырьём для синтеза других душистых веществ.

¶Фармацевтика

В медицине анетол применяется как отхаркивающее и мягкое спазмолитическое средство, входит в состав грудных сборов и сиропов от кашля. Обладает также слабым антисептическим действием. Производные анетола используются в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

¶Химический синтез

Анетол служит исходным соединением для получения анисового альдегида, анисового спирта и ряда других веществ. Через изомеризацию из него получают промежуточные продукты для производства ароматизаторов и фармацевтических субстанций.

¶Безопасность

Анетол относится к веществам умеренной токсичности. В малых концентрациях, характерных для пищевого применения, считается безопасным. Однако в высоких дозах он может оказывать раздражающее действие и проявлять гепатотоксичность при длительном приёме. Существуют данные о возможной эстрогеноподобной активности, что требует осторожности при употреблении концентрированных препаратов. При работе с чистым веществом рекомендуется соблюдать стандартные меры защиты.

¶См. также

• Эфирные масла
• Анис
• Фенхель
• Анисовый альдегид