Цитрофлаксон — синтетический инсектицид¶

Цитрофлаксон — синтетическое органическое соединение класса замещённых бензоилмочевин, применяемое в качестве инсектицида широкого спектра действия. Относится к группе ингибиторов синтеза хитина, нарушающих процесс линьки у насекомых. Используется преимущественно в сельском хозяйстве для защиты плодовых, овощных и технических культур от чешуекрылых, равнокрылых и некоторых видов жесткокрылых вредителей.

¶Химическая природа

Цитрофлаксон представляет собой производное бензоилфенилмочевины. Его химическое наименование — 1-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина. Молекулярная формула — C₁₅H₉ClF₅N₂O₂, молярная масса около 394,7 г/моль.

Соединение имеет вид белого кристаллического порошка, практически нерастворимого в воде (растворимость — единицы миллиграммов на литр), но хорошо растворимого в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и ацетон. Низкая растворимость в воде обеспечивает устойчивость препарата в почве и ограничивает его вымывание в грунтовые воды. Молекула устойчива к гидролизу в нейтральной и слабокислой среде, однако разлагается при высоких значениях pH и под воздействием ультрафиолетового излучения.

¶Механизм действия

Цитрофлаксон относится к ингибиторам синтеза хитина — биополимера, формирующего экзоскелет членистоногих. Действующее вещество блокирует ферментативные реакции, ответственные за образование хитиновых микрофибрилл в кутикуле, что делает невозможным нормальное формирование нового покрова при линьке.

Насекомые, поглотившие препарат с обработанных растений, погибают в период перехода между стадиями развития — чаще всего на границе личиночных возрастов или при попытке окукливания. Гибель наступает не мгновенно: видимый эффект проявляется в течение нескольких суток, что отличает цитрофлаксон от контактных нейротоксичных инсектицидов. Препарат действует преимущественно через желудок, то есть при поедании обработанных листьев, и обладает ограниченным контактным эффектом.

¶Спектр активности

Цитрофлаксон эффективен против широкого круга вредителей, прежде всего:

• чешуекрылых (гусеницы совок, плодожорок, листовёрток, белокрылок);
• равнокрылых (некоторые виды тлей, цикадок);
• отдельных представителей жесткокрылых и двукрылых.

Препарат применяется против вредителей, развивающихся на листовой поверхности и внутри плодов. Благодаря механизму действия он эффективен в отношении популяций, приобретших устойчивость к пиретроидам, неоникотиноидам и фосфорорганическим соединениям, поскольку не воздействует на нервную систему напрямую.

¶Применение в сельском хозяйстве

Цитрофлаксон зарегистрирован как действующее вещество инсектицидов во многих странах, включая государства Европейского союза, США, Бразилию, Китай и Россию. Он входит в состав препаратов, предназначенных для обработки:

• плодовых культур (яблоня, груша, виноград, цитрусовые);
• овощных культур открытого и защищённого грунта (томаты, огурцы, капуста, перец);
• технических культур (хлопчатник);
• декоративных растений.

Препараты на основе цитрофлаксона выпускаются в форме концентратов суспензии и смачивающихся порошков. Норма расхода действующего вещества составляет, как правило, от 50 до 150 граммов на гектар в зависимости от культуры и вида вредителя. Обработки проводят в период активного питания личинок, до их проникновения внутрь плодов или стеблей, поскольку после внедрения вредителя эффективность снижается.

¶Экологические и токсикологические свойства

Цитрофлаксон характеризуется относительно низкой острой токсичностью для млекопитающих: значение полулетальной дозы (LD₅₀) при пероральном введении крысам превышает 5000 мг на килограмм массы тела, что позволяет отнести вещество к малоопасным. Оно не обладает выраженным раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки.

Для пчёл и других опылителей цитрофлаксон малотоксичен при соблюдении регламентов применения, однако обработку цветущих культур рекомендуется проводить в вечерние часы, когда лёт насекомых минимален. Для водных организмов, особенно ракообразных, соединение представляет умеренную опасность, что требует соблюдения буферных зон вдоль водоёмов.

В почве цитрофлаксон разлагается преимущественно под действием микроорганизмов; период полураспада варьируется от нескольких недель до нескольких месяцев в зависимости от типа почвы, температуры и влажности. Благодаря механизму действия препарат рассматривается как относительно безопасный для полезных насекомых-энтомофагов, таких как хищные клещи и паразитические осы, поскольку те не линяют в имагинальной стадии и не поглощают обработанную листву в значимых количествах.

¶Устойчивость вредителей

Как и для других инсектицидов, для цитрофлаксона существует риск формирования резистентности у целевых популяций. Для замедления этого процесса применяются антирезистентные стратегии: чередование действующих веществ с иными механизмами действия, ограничение числа обработок одним препаратом за сезон (обычно не более двух), использование смесей и соблюдение порогов экономической вредоносности.

¶Правовой статус

В Европейском союзе цитрофлаксон одобрен как действующее вещество в соответствии с регламентом о размещении средств защиты растений на рынке. В России вещество включено в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешённых к применению, с установленными гигиеническими нормативами и сроками ожидания до сбора урожая. Регистрация действующих веществ периодически пересматривается на основании новых токсикологических и экологических данных.