Терпены: строение и биологическое действие¶

Терпены — класс природных органических соединений, относящихся к углеводородам и их кислородсодержащим производным, молекулы которых построены из повторяющихся пятиуглеродных звеньев изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Терпены широко распространены в растительном мире, где выполняют защитные и сигнальные функции, и служат основой для получения ароматических веществ, лекарственных препаратов и растворителей.

¶Строение и классификация

Основу строения терпенов составляет изопреновое правило, сформулированное в конце XIX века: углеродный скелет молекул собирается из изопреновых единиц, соединённых по принципу «голова к хвосту». Число таких звеньев определяет принадлежность соединения к группе.

Молекулы терпенов могут иметь линейное, моноциклическое или бициклическое строение. Насыщенные терпеновые углеводороды называют терпанами, содержащие гидроксильную группу — терпеновыми спиртами. Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) часто объединяют под общим названием терпеноидов.

¶Биосинтез

Исходным соединением для синтеза терпенов служит ацетил-кофермент А. Через мевалоновую кислоту (у растений и грибов) или через метилэритритолфосфатный путь (у бактерий и пластид) образуется изопентенилпирофосфат — активная изопреновая единица. Его полимеризация и последующая циклизация под действием терпенсинтаз приводят к разнообразию скелетов. У растений синтез происходит преимущественно в пластидах и цитоплазме.

¶Биологическое действие

Терпены выполняют в организмах несколько функций:

• Защитная. Летучие монотерпены отпугивают травоядных насекомых и привлекают хищников, уничтожающих вредителей. Смолы хвойных заживляют повреждения коры.
• Антимикробная. Многие терпеноиды подавляют рост бактерий и грибов, что используют в фитотерапии.
• Сигнальная. Ароматы цветов привлекают опылителей; некоторые соединения участвуют в хемокоммуникации растений.
• Физиологическая у животных. Ретинол (витамин A) — дитерпен, необходимый для зрения; сквален — предшественник холестерина и стероидных гормонов; каротиноиды участвуют в фотосинтезе и защищают клетки от окисления.

¶Применение

Терпены и терпеноиды находят применение в разных отраслях. В парфюмерии и пищевой промышленности используют лимонен, гераниол, ментол. В медицине применяют камфору, валидол (ментол), противомалярийный препарат артемизинин, противоопухолевые таксаны. Скипидар, получаемый из сосновой смолы, служит растворителем. Каучук — полимер изопрена — сырьё для резиновой промышленности.

¶Значение и перспективы

Терпены — одна из крупнейших групп природных соединений: известно более 30 тысяч структур. Их изучают в связи с поиском новых лекарств, биотоплива и биоразлагаемых материалов. Ряд терпеноидов проявляет противоопухолевую, противовоспалительную и антиоксидантную активность, что делает их перспективными для фармакологии. Ограничения связаны с низким содержанием в сырье и сложностью химического синтеза.