Сорбит как многоатомный спирт¶

Сорбит (также сорбитол, глюцит) — органическое соединение класса многоатомных спиртов (полиолов), шестиатомный спирт с химической формулой C₆H₁₄O₆. Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. В природе встречается в плодах и ягодах, а в промышленности получается главным образом гидрированием глюкозы. Широко применяется как подсластитель, влагоудерживающий агент и сырьё для химического синтеза.

¶Химические свойства и строение

Молекулярная масса сорбита составляет 182,17 г/моль. По строению это линейный полиол: цепь из шести атомов углерода, каждый из которых несёт гидроксильную группу (–OH). Такая структура делает молекулу сильно полярной, что объясняет высокую растворимость в воде (до 235 г на 100 мл при 25 °C) и практическую нерастворимость в неполярных органических растворителях.

Сорбит существует в виде нескольких кристаллических форм (полиморфов), различающихся температурой плавления — от 93 до 112 °C. Вещество оптически активно: природный сорбит относится к D-ряду. Температура кипения при разложении превышает 290 °C. Сорбит не восстанавливает реактив Фелинга, поскольку не содержит альдегидной или кетонной группы, — именно этим он отличается от исходной глюкозы.

Химически сорбит относительно инертен, но вступает в типичные для спиртов реакции: образует сложные и простые эфиры, участвует в реакциях дегидратации. При нагревании с кислотами может превращаться в изосорбид и другие циклические производные, что используется в синтезе лекарственных средств.

¶Нахождение в природе

Сорбит обнаружен в соке рябины (лат. Sorbus — отсюда название), а также в плодах яблони, груши, вишни, сливы, абрикоса, персика, в ягодах винограда и шиповника. Содержание его невелико — обычно доли процента от массы плода, но в рябине может достигать нескольких процентов. Сорбит выполняет в растениях роль запасного углевода и участвует в регуляции водного баланса.

В небольших количествах сорбит образуется в организме человека и животных как промежуточный продукт обмена фруктозы. В норме его концентрация в крови низка; при наследственном заболевании — недостаточности фермента сорбитолдегидрогеназы — накопление сорбита в тканях приводит к осложнениям, в частности к катаракте и нейропатии при сахарном диабете.

¶Получение

Основной промышленный способ — каталитическое гидрирование D-глюкозы:

C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆

Реакцию проводят в водном растворе при повышенных температуре и давлении в присутствии никелевых, рутениевых или палладиевых катализаторов. Выход продукта близок к количественному. Сырьём служит глюкозный сироп, получаемый из кукурузного или картофельного крахмала. После реакции раствор очищают ионообменными смолами, упаривают и кристаллизуют. Возможно также получение сорбита гидрированием инвертного сахара или электролитическим восстановлением глюкозы.

Мировое производство сорбита измеряется сотнями тысяч тонн в год. Крупнейшие мощности сосредоточены в Китае, странах Европы и Северной Америки.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Сорбит зарегистрирован как пищевая добавка E420. Его калорийность — около 2,6 ккал/г, что ниже, чем у сахарозы (4 ккал/г). Сладость составляет примерно 50–60 % от сладости сахарозы. Благодаря медленному всасыванию в кишечнике сорбит меньше повышает уровень глюкозы в крови, поэтому применяется в продуктах для больных диабетом и в диетическом питании.

Сорбит выполняет функции:

• подсластителя в кондитерских изделиях, жевательной резинке, напитках;
• влагоудерживающего агента, предотвращающего высыхание хлебобулочных и мясных продуктов;
• стабилизатора и текстуратора в мороженом и десертах;
• криопротектора, защищающего продукты при замораживании.

¶Фармацевтика

В медицине сорбит применяется как осмотический слабительный препарат и как средство для инфузионной терапии при дегидратации. Растворы сорбита используют для промывания и хранения органов при трансплантации. Вещество служит основой для синтеза аскорбиновой кислоты (витамина C) в промышленном процессе Рейхштейна, а также для получения сорбитанов — поверхностно-активных веществ (эмульгаторов, известных как спаны и твины).

¶Технические области

Сорбит применяется как пластификатор, компонент косметических средств (увлажнитель в кремах, зубных пастах), добавка в бумажную и текстильную промышленность. Производные сорбита используются в производстве полиуретанов и алкидных смол.

¶Влияние на организм

Сорбит усваивается медленно и не полностью: значительная часть достигает толстого кишечника, где сбраживается микрофлорой. Это может вызывать вздутие, метеоризм и послабляющий эффект при употреблении более 20–30 г в сутки. У отдельных людей наблюдается индивидуальная непереносимость. Из-за низкого гликемического индекса и отсутствия кариесогенного действия сорбит считается предпочтительной заменой сахара в ряде продуктов.

В отличие от ксилита, сорбит менее токсичен для собак, однако большие дозы всё же опасны для животных. Для человека вещество признано безопасным в качестве пищевой добавки в установленных нормах.

¶Нормативное регулирование

В Европейском союзе сорбит разрешён как пищевая добавка E420 и подлежит обязательной маркировке с указанием возможного слабительного действия при превышении определённых доз. Аналогичные нормы действуют в России и других странах. В США сорбит имеет статус GRAS (признан безопасным) при соблюдении регламентов применения.

¶Сравнение с другими полиолами

Сорбит остаётся одним из самых доступных и широко используемых полиолов, уступая по сладости ксилиту, но выигрывая по стоимости и универсальности применения.