Рубиэритриновая кислота и её действие¶

Рубиэритриновая кислота — органическое соединение из группы антрахиноновых пигментов, природный краситель красного цвета, встречающийся в корнях ряда растений семейства мареновых. Химическое название — 1,2,4-тригидроксиантрахинон, брутто-формула C₁₄H₈O₅. Вещество относится к гидроксипроизводным антрахинона и известно прежде всего как компонент красителя, получаемого из корней марены красильной (Rubia tinctorum), от латинского названия которой и происходит его наименование.

¶Химические свойства

Рубиэритриновая кислота представляет собой кристаллическое вещество оранжево-красного цвета, плохо растворимое в воде и лучше — в щелочах, спиртах и некоторых органических растворителях. Наличие трёх гидроксильных групп в молекуле обусловливает кислотные свойства: соединение образует соли с основаниями, а в щелочной среде меняет оттенок на пурпурно-фиолетовый. При нагревании и окислении может переходить в другие антрахиноновые производные.

В растениях рубиэритриновая кислота присутствует главным образом в форме гликозида — псевдопурпурина, который при гидролизе (например, под действием ферментов или кислот) распадается на собственно рубиэритриновую кислоту и сахар. Именно это превращение лежит в основе традиционной технологии получения красного красителя из марены.

¶Историческое значение

Марена красильная и её корни использовались для окрашивания тканей с древности — в Египте, Риме, Средней Азии и Европе. Краситель давал прочные красные и красно-коричневые тона, ценившиеся в текстильном производстве. Рубиэритриновая кислота наряду с пурпурином (ализарином) относится к ключевым пигментам марены. В XIX веке, после установления строения ализарина и разработки методов синтеза антрахиноновых красителей, природное сырьё постепенно вытеснили синтетические аналоги, и промышленное значение марены резко снизилось.

¶Действие и биологическая активность

Рубиэритриновая кислота, как и другие гидроксиантрахиноны, проявляет биологическую активность, что связано со способностью таких соединений взаимодействовать с белками, нуклеиновыми кислотами и участвовать в окислительно-восстановительных процессах.

• Окрашивающее действие. Основное практическое свойство — способность прочно связываться с волокнами (шерстью, шёлком, растительными тканями) и давать устойчивую окраску, особенно при использовании протрав — солей металлов.
• Антимикробная активность. Антрахиноновые пигменты проявляют умеренное подавляющее действие на ряд бактерий и грибков, что связывают с их влиянием на клеточные мембраны и ферментные системы микроорганизмов.
• Цитотоксичность. В экспериментальных исследованиях отдельные гидроксиантрахиноны демонстрируют способность повреждать клетки, в том числе опухолевые, что рассматривается как потенциальная основа для поиска противоопухолевых средств. Данные получены преимущественно в лабораторных условиях и не подтверждают безопасность или эффективность вещества как лекарства.
• Слабительное действие. Родственные антрахиноны (например, производные, содержащиеся в сенне и ревене) известны как стимуляторы перистальтики кишечника; для рубиэритриновой кислоты такое действие выражено слабее и изучено меньше.

¶Применение

Исторически вещество применялось как краситель в текстильной промышленности и в составе художественных красок. В настоящее время самостоятельного промышленного значения практически не имеет из-за доступности синтетических красителей. В научных исследованиях используется как модельное соединение при изучении свойств гидроксиантрахинонов, а также в аналитической химии — для идентификации природных пигментов растительного происхождения.

¶Безопасность

Рубиэритриновая кислота относится к веществам, требующим осторожного обращения. Антрахиноновые соединения в высоких концентрациях могут вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек, а при попадании внутрь в значительных количествах — токсические эффекты. Сведения о её действии на организм человека ограничены; вещество не является лекарственным средством и не предназначено для самостоятельного применения.