Парааминобензойная кислота и её роль в метаболизме¶

Парааминобензойная кислота (ПАБК, n-аминобензойная кислота, витамин B₁₀) — органическое соединение класса ароматических аминокислот с химической формулой C₇H₇NO₂. Представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде и хорошо — в спиртах и эфирах. Молекула состоит из бензольного кольца, в котором аминогруппа и карбоксильная группа расположены в пара-положении относительно друг друга. ПАБК является структурным фрагментом фолиевой кислоты (витамина B₉) и выступает её биологическим предшественником в клеточном метаболизме.

¶Химические свойства и получение

ПАБК проявляет свойства как амина, так и карбоновой кислоты. Аминогруппа придаёт соединению слабоосновный характер, карбоксильная группа — кислотный. Вещество образует соли, сложные эфиры и амиды, участвует в реакциях диазотирования, что используется в аналитической химии и промышленном синтезе азокрасителей.

Промышленно кислоту получают восстановлением n-нитробензойной кислоты или через реакции замещения в бензольном кольце. В лабораторных условиях применяют также окисление соответствующих производных толуола.

¶Биологическая роль

Ключевая функция ПАБК в метаболизме — участие в биосинтезе фолиевой кислоты у микроорганизмов и растений. Фермент дигидроптероатсинтаза присоединяет ПАБК к птеридиновому производному, после чего образуется дигидроптероевая кислота — предшественник тетрагидрофолата. Тетрагидрофолат, в свою очередь, служит коферментом в переносе одноуглеродных групп, необходимых для синтеза пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, а также некоторых аминокислот (метионина, серина, глицина).

У животных и человека ПАБК не синтезируется и поступает с пищей, однако самостоятельным витамином в строгом смысле не является: потребность в ней удовлетворяется за счёт готовой фолиевой кислоты. Тем не менее ПАБК обнаруживается в тканях и участвует в ряде окислительно-восстановительных процессов.

Помимо этого, ПАБК влияет на пигментацию: она является предшественником в синтезе некоторых меланинов у беспозвоночных и микроорганизмов.

¶Применение в медицине и фармакологии

Способность микроорганизмов использовать ПАБК для синтеза фолатов лежит в основе действия сульфаниламидных препаратов. Сульфаниламиды структурно похожи на ПАБК и конкурентно блокируют фермент дигидроптероатсинтазу, лишая бактерии возможности образовывать фолиевую кислоту. Такой механизм обеспечивает бактериостатический эффект: рост микроорганизмов останавливается, поскольку без фолатов нарушается синтез нуклеиновых кислот. Человеческие клетки при этом не страдают, так как получают фолаты извне, а не синтезируют их.

ПАБК входит в состав некоторых парафармацевтиков и косметических средств, где заявлена как компонент для поддержки кожи и волос. Доказательная база по таким применениям ограничена.

¶Распространение и значение

ПАБК синтезируется растениями, грибами и большинством бактерий. Она содержится в дрожжах, печени, яйцах, молоке, зелёных овощах. В микробиологии ПАБК применяют как фактор роста при культивировании микроорганизмов, нуждающихся в ней (например, некоторых штаммов лактобактерий). В аналитической химии её используют для получения азокрасителей и в качественных реакциях.

Соединение нетоксично в обычных концентрациях, однако при высоких дозах возможны аллергические реакции. Данные о влиянии избытка ПАБК на организм человека ограничены.