Никотино — алкалоид табака¶

Никотино (никотин, 3-(1-метилпирролидин-2-ил)пиридин) — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся преимущественно в растениях семейства паслёновых, прежде всего в табаке. Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Никотино является психоактивным веществом, оказывающим стимулирующее и одновременно токсическое действие на нервную систему, и признаётся одним из основных факторов формирования зависимости при употреблении табачных изделий.

¶Физико-химические свойства

Молекулярная формула никотина — C₁₀H₁₄N₂, молярная масса — 162,23 г/моль. Температура кипения составляет около 247 °C, плотность близка к 1,01 г/см³. Молекула содержит два гетероцикла — пиридиновое и пирролидиновое кольцо, соединённые одинарной связью. Вследствие наличия атома азота в пирролидиновом кольце вещество проявляет основные свойства, образуя соли с кислотами.

Никотин оптически активен: природный изомер — левовращающий (S)-никотин, обладающий значительно большей физиологической активностью, чем правовращающая форма. На воздухе вещество темнеет и окисляется, приобретая запах табака. В чистом виде никотин легко проникает через кожу и слизистые оболочки, что делает его опасным при контакте.

¶История открытия

Никотин был выделен в 1828 году немецкими химиками Вильгельмом Поссельтом и Карлом Райманом из листьев табака. Своё название вещество получило по имени Жана Нико де Вильмена, французского дипломата XVI века, который познакомил европейский двор с табаком и его предполагаемыми лечебными свойствами. В 1893 году швейцарский химик Аме Пикте установил структуру молекулы, а в 1904 году немецкий химик Адольф Пиннер осуществил её полный синтез.

¶Распространение в природе

Основным источником никотина служат растения рода Nicotiana, в первую очередь табак обыкновенный (Nicotiana tabacum) и табак махорка (Nicotiana rustica). Содержание алкалоида в листьях варьируется от 0,3 до 5 % сухой массы в зависимости от вида, сорта и условий выращивания. В меньших количествах никотин встречается в других паслёновых — например, в томатах, картофеле и баклажанах, однако концентрации там ничтожны.

В растениях никотин выполняет защитную функцию: он токсичен для насекомых и многих травоядных животных, отпугивая вредителей. Биосинтез происходит в корнях, откуда вещество транспортируется в листья.

¶Действие на организм

Никотин воздействует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы центральной и периферической нервной системы. В малых дозах он вызывает возбуждение, повышение артериального давления, учащение пульса и усиление выброса дофамина, что связывают с формированием зависимости. В больших дозах наступает угнетение нервной системы, возможны судороги и паралич дыхательного центра.

Летальная доза для человека оценивается в 0,5–1 мг на килограмм массы тела, что соответствует примерно 30–60 мг для взрослого. Симптомы острого отравления включают тошноту, головокружение, гиперсаливацию, тахикардию и мышечные подёргивания.

¶Применение

В прошлом никотин широко использовался как контактный инсектицид, однако из-за высокой токсичности для человека и животных его вытеснили синтетические препараты — неоникотиноиды, действующие сходным образом на нервную систему насекомых.

¶Зависимость и регулирование

Никотиновая зависимость признана Всемирной организацией здравоохранения заболеванием и включена в Международную классификацию болезней. Она развивается при регулярном употреблении табака и характеризуется компульсивным влечением к веществу, толерантностью и симптомами отмены при прекращении.

Для борьбы с последствиями употребления табака применяются меры государственного регулирования: ограничение продаж, запрет рекламы, повышение акцизов, маркировка упаковок предупреждениями. Никотинзаместительные средства выпускаются в формах с контролируемой дозировкой и используются для снижения вреда и облегчения отказа от курения.

¶Интересные факты

• Никотин назван в честь человека, а не растения — редкий случай в номенклатуре алкалоидов.
• В малых концентрациях вещество применялось как средство для борьбы с вредителями ещё в XVIII веке.
• Синтетические аналоги никотина — неоникотиноиды — сегодня относятся к наиболее распространённым классам инсектицидов в мире.
• Содержание никотина в одной сигарете обычно составляет 0,5–1,5 мг, однако при курении в организм попадает лишь часть этого количества.