Неоникотиноиды — класс инсектицидов¶

Неоникотиноиды — класс синтетических инсектицидов, действующих на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы насекомых. По механизму действия близки к природному алкалоиду никотину, но обладают значительно более высокой избирательностью к насекомым и меньшей токсичностью для теплокровных животных. Применяются в сельском хозяйстве, садоводстве и для борьбы с бытовыми и паразитическими насекомыми. Класс выделен в конце 1980-х — начале 1990-х годов и к 2000-м стал одним из самых распространённых в мире.

¶История

Первым представителем класса стал имидаклоприд, синтезированный компанией Bayer в 1985 году и выведенный на рынок в 1991 году. За ним последовали тиаклоприд (1991), ацетамиприд (1995), нитенпирам (1995), тиаметоксам (1998), клотианидин (2002) и динотефуран (2002). Быстрое распространение неоникотиноидов было связано с их системным действием и эффективностью против вредителей, устойчивых к пиретроидам, фосфорорганическим соединениям и карбаматам.

¶Химическое строение и классификация

По химической структуре неоникотиноиды неоднородны и делятся на несколько групп:

• Хлорникотинилы — имидаклоприд, ацетамиприд, нитенпирам, тиаклоприд;
• Тианикотинилы — тиаметоксам, клотианидин;
• Фураникотинилы — динотефуран;
• Сульфилоксимины — сульфоксафлор (выделяется по механизму связывания с рецептором).

Общее в строении — наличие нитрогруппы или цианогруппы, связанной с гетероциклическим фрагментом, что обеспечивает высокое сродство к рецептору насекомых.

¶Механизм действия

Неоникотиноиды связываются с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами постсинаптических мембран нервных клеток насекомых и действуют как агонисты: не разрушаются ацетилхолинэстеразой, вызывая постоянное возбуждение нейронов, паралич и гибель. Селективность объясняется различиями в строении рецепторов насекомых и млекопитающих, а также более высокой аффинностью к рецепторам насекомых. Препараты обладают системным действием: при обработке семян или почвы поглощаются корнями и распространяются по всем тканям растения, включая пыльцу и нектар.

¶Применение

Используются в форме концентратов эмульсий, суспензий, гранул и протравителей семян. Основные направления:

• защита зерновых, овощных, плодовых и технических культур от тли, трипсов, белокрылок, колорадского жука, цикадок;
• обработка семян (имидаклоприд, клотианидин, тиаметоксам);
• борьба с бытовыми насекомыми (тараканы, муравьи, мухи);
• ветеринарные препараты против блох и вшей (имидаклоприд, нитенпирам).

¶Экологические последствия и регулирование

Системное распределение в растении приводит к попаданию действующих веществ в пыльцу и нектар, что создаёт риск для опылителей, прежде всего медоносных пчёл. Исследования 2010-х годов связали применение неоникотиноидов с нарушениями поведения и снижением выживаемости пчёл. В связи с этим Европейский союз в 2013 году ограничил, а в 2018 году запретил открытое применение имидаклоприда, клотианидина и тиаметоксама; сходные ограничения действуют в ряде других стран. Неоникотиноиды также накапливаются в почве и воде, представляя опасность для водных беспозвоночных. Развивается устойчивость насекомых, что требует ротации действующих веществ.

¶Токсичность и безопасность

Для млекопитающих острая токсичность неоникотиноидов умеренная, однако они способны вызывать неврологические симптомы при острых отравлениях. В РФ и других странах установлены гигиенические нормативы содержания в продуктах питания и объектах окружающей среды. При работе с препаратами требуются средства индивидуальной защиты и соблюдение регламентов применения.