Нарингин — флавоноид грейпфрута¶

Нарингин — флавоноид (флаванон-7-О-гликозид), содержащийся преимущественно в цитрусовых, в первую очередь в грейпфруте и помело. Представляет собой гликозид, в котором агликон нарингенин соединён с рамнозой и глюкозой. Именно нарингин в значительной степени определяет горький вкус грейпфрута и его сока. Соединение относится к группе флавоноидов и изучается в контексте пищевой химии, фармакологии и физиологии питания.

¶Химическая характеристика

Нарингин — это флаваноновый гликозид. Его агликон, нарингенин (4′,5,7-тригидроксифлаванон), связан с дисахаридом неогесперидозой (рамнозилглюкозой) через положение 7. Брутто-формула нарингина — C₂₇H₃₂O₁₄, молекулярная масса около 580,5 г/моль.

Нарингин, как и другие флавоноиды, обладает антиоксидантными свойствами в лабораторных условиях. В растениях он выполняет защитные функции, участвуя в ответе на ультрафиолетовое излучение и патогены.

¶Источники

Основные природные источники нарингина — плоды цитрусовых. Наибольшие концентрации обнаруживаются в грейпфруте, особенно в белой части кожуры (альбедо) и в перегородках между дольками. Также соединение присутствует в помело, горьком апельсине, лимоне и некоторых других представителях рода Citrus.

Содержание нарингина в соке зависит от сорта, степени зрелости плода и способа отжима. Промышленно значимые сорта грейпфрута, такие как белый и розовый, различаются по горечи, что связано в том числе с концентрацией нарингина и родственного соединения нарингенина.

¶Метаболизм

После употребления грейпфрутового сока нарингин попадает в желудочно-кишечный тракт. В тонком кишечнике и толстой кишке он гидролизуется с отщеплением сахаров, превращаясь в нарингенин. Часть нарингенина всасывается, часть подвергается дальнейшему метаболизму кишечной микрофлорой с образованием фенольных кислот.

Метаболиты нарингина обнаруживаются в плазме крови и моче. Биодоступность агликона выше, чем у исходного гликозида, что учитывается при исследованиях его физиологического действия.

¶Взаимодействие с лекарствами

Грейпфрутовый сок известен способностью изменять метаболизм ряда лекарственных препаратов. Однако основным соединением, ответственным за это взаимодействие, считается не нарингин, а фуранокумарины (в частности, бергамоттин и дигидроксибергамоттин). Они необратимо ингибируют фермент цитохром P450 3A4 в стенке кишечника, что повышает концентрацию некоторых препаратов в крови.

Нарингину также приписывают вклад в лекарственные взаимодействия, но его роль оценивается как менее значимая по сравнению с фуранокумаринами. Тем не менее при изучении влияния цитрусовых на фармакокинетику препаратов нарингин рассматривается как один из компонентов сока.

¶Исследования и предполагаемые эффекты

Нарингин и нарингенин активно изучаются в экспериментальных и клинических работах. Среди направлений исследований:

• антиоксидантная активность и влияние на окислительный стресс;
• противовоспалительные эффекты в клеточных и животных моделях;
• влияние на липидный и углеводный обмен;
• гиполипидемическое и гипогликемическое действие в доклинических исследованиях;
• нейропротекторные свойства в экспериментах на животных.

Большинство данных получено в опытах in vitro и на лабораторных животных. Клинические исследования на людях ограничены, а полученные результаты не позволяют делать однозначных выводов о терапевтической эффективности. Утверждения о лечебных свойствах нарингина применительно к человеку требуют дальнейшей проверки.

¶Применение

В пищевой промышленности нарингин рассматривается как компонент, влияющий на вкус цитрусовых соков. Для снижения горечи соков применяются технологические приёмы, в том числе обработка ферментами (нарингиназой), расщепляющими нарингин до менее горького нарингенина.

В фармацевтике и производстве биологически активных добавок нарингин используется как компонент цитрусовых экстрактов. Добавки позиционируются как источники флавоноидов, однако их клиническая эффективность не подтверждена в достаточной мере.

Нарингин также применяется в научных исследованиях как модельное соединение для изучения метаболизма флавоноидов и их взаимодействия с ферментами.

¶Безопасность

Нарингин в составе цитрусовых и соков потребляется человеком в составе обычного рациона и считается безопасным в пищевых количествах. В высоких концентрациях в виде добавок возможны нежелательные эффекты, а также взаимодействие с лекарственными средствами. Людям, принимающим препараты с известным взаимодействием с грейпфрутовым соком, рекомендуется учитывать этот фактор.

¶См. также

• Нарингенин
• Гесперидин
• Флавоноиды
• Грейпфрут