Метионин: свойства и биологическая роль¶

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, входящая в число двадцати протеиногенных аминокислот и являющаяся одной из двух серосодержащих аминокислот (наряду с цистеином). Играет ключевую роль в биосинтезе белков, метаболизме серы и процессах метилирования. Организм человека не синтезирует метионин, поэтому он относится к незаменимым аминокислотам и должен поступать с пищей.

¶Физико-химические свойства

Метионин (сокращённое обозначение — Met или M) имеет брутто-формулу C₅H₁₁NO₂S и молярную массу 149,21 г/моль. По химическому строению это α-амино-γ-метилтиомасляная кислота: боковая цепь включает тиоэфирную группу —CH₂—CH₂—S—CH₃.

Основные характеристики:

Метионин существует в виде двух оптических изомеров — L- и D-форм; биологически активна L-форма. D-метионин может превращаться в L-форму в организме млекопитающих. Вещество плохо растворяется в органических растворителях, но хорошо — в разбавленных кислотах и щелочах за счёт амфотерности. Тиоэфирная связь обусловливает лёгкую окисляемость метионина с образованием метионинсульфоксида и далее сульфона.

¶Биологическая роль

Метионин выполняет несколько функций, не сводимых к простому включению в белки.

¶Инициация трансляции

У эукариот и большинства прокариот синтез любого белка начинается с метионина: стартовая тРНК узнаёт инициирующий кодон AUG, который кодирует именно эту аминокислоту. Поэтому метионин всегда стоит первым остатком вновь синтезируемой полипептидной цепи, хотя впоследствии часто отщепляется.

¶Донор метильных групп

Метионин — предшественник S-аденозилметионина (SAM), главного донора метильных групп в организме. Реакции метилирования затрагивают синтез нуклеотидов, метаболизм нейромедиаторов (адреналина, мелатонина), модификацию ДНК и гистонов, синтез фосфатидилхолина. Цикл метионина связан с фолатами и витамином B₁₂: при недостатке B₁₂ или фолиевой кислоты превращение гомоцистеина обратно в метионин нарушается, что ведёт к гипергомоцистеинемии.

¶Участие в метаболизме серы

Через транссульфурацию метионин служит источником цистеина и далее — глутатиона, важнейшего антиоксиданта клетки. Также из него образуются таурин и сульфаты.

¶Включение в белки

Как гидрофобная аминокислота метионин обычно локализуется внутри глобулярных белков, стабилизируя их структуру. Остатки метионина часто встречаются в активных центрах ферментов и в участках связывания лигандов.

¶Пищевые источники и нормы

Основные источники метионина — белки животного происхождения: мясо, рыба, яйца, молочные продукты. В растительных продуктах его меньше; относительно богаты им бобовые, орехи, семена, некоторые злаки. Овощи и фрукты содержат мало метионина.

Ориентировочная суточная потребность взрослого человека составляет около 10–13 мг на килограмм массы тела (примерно 0,8–1,1 г в сутки), у детей она выше. Точные значения зависят от возраста, состояния здоровья и уровня потребления цистеина, который способен частично «экономить» метионин.

¶Применение

• Медицина и фармакология. L-метионин применяют как средство, поддерживающее функции печени, при некоторых формах поражения печени, а также в составе комплексной терапии. Используется в парентеральном питании как компонент аминокислотных смесей.
• Кормопроизводство. Метионин — одна из лимитирующих аминокислот в рационах птицы и свиней; в корма добавляют синтетический DL-метионин и его аналоги (например, метионингидроксианалог).
• Пищевая промышленность. Применяется как обогащающая добавка и антиоксидант.
• Биохимия. Меченый метионин (³⁵S) используют в радиоизотопных методах для изучения синтеза белка.

¶Дефицит и избыток

Недостаток метионина проявляется замедлением роста у детей, нарушениями белкового обмена, жировой инфильтрацией печени, мышечной слабостью. При дефиците, сочетающемся с нехваткой витаминов B₆, B₁₂ и фолатов, накапливается гомоцистеин — фактор риска сердечно-сосудистых заболеваний.

Избыточное поступление метионина также небезопасно: оно может повышать уровень гомоцистеина и нагрузку на печень. Поэтому при ряде наследственных нарушений обмена (например, при гомоцистинурии) метионин ограничивают в диете.

¶Регуляторные и правовые аспекты

Метионин разрешён к применению в качестве пищевой добавки и лекарственного средства в большинстве стран. В Российской Федерации L-метионин зарегистрирован как лекарственный препарат и как компонент специализированного питания; DL-метионин используется в кормовой промышленности. Требования к чистоте и дозировкам устанавливаются фармакопейными статьями и санитарными нормативами.

¶Интересные факты

• Метионин — единственная протеиногенная аминокислота, содержащая тиоэфирную группу; цистеин содержит тиоловую (—SH) группу.
• Именно метионином начинается синтез почти любого белка, что делает кодон AUG универсальным стартовым сигналом.
• Резкий запах некоторых разлагающихся продуктов частично связан с превращениями серосодержащих аминокислот, включая метионин.