Маннит и маннитол: различия и свойства¶

Маннит (также маннитол, D-маннит) — шестиатомный спирт (полиол) с эмпирической формулой C₆H₁₄O₆, стереоизомер сорбита. В русскоязычной литературе закрепились оба названия: «маннит» чаще используется в химии и биохимии, «маннитол» — в медицине и фармакологии. Это белое кристаллическое вещество без запаха, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде и плохо — в органических растворителях. Встречается в природе: в соке ясеня (от латинского названия рода Fraxinus ornus — «манна»), в грибах, водорослях, некоторых плодах и в биологических жидкостях человека.

¶Названия и терминология

Различие между терминами «маннит» и «маннитол» носит преимущественно традиционный, а не химический характер. Оба слова обозначают одно и то же соединение. Суффикс «-ол» в систематической номенклатуре указывает на принадлежность к спиртам, поэтому «маннитол» — более строгое название с точки зрения IUPAC. В фармакопеях, медицинских справочниках и инструкциях к препаратам используется форма «маннитол»; в биохимических и химических текстах чаще встречается «маннит». Синонимами также являются D-маннит, манна-сахар, осмотерапевтическое средство.

¶Физико-химические свойства

Маннит — изомер сорбита и дульцита, отличается от них пространственным расположением гидроксильных групп. Благодаря этому он образует характерные кристаллы и обладает специфической растворимостью. Вещество оптически активно, относится к полиолам, не восстанавливает реактив Фелинга, не вступает в реакцию серебряного зеркала.

¶Природные источники и биосинтез

Маннит широко распространён в живых организмах. Он синтезируется у ряда растений, грибов, водорослей и лишайников. У некоторых растений (ясень, маслина, сельдерей) маннит выполняет роль запасного углевода и осмолита, помогая переносить засуху и засоление. В грибах, например в вешенках и шампиньонах, он накапливается в плодовых телах. У человека и животных маннит в норме присутствует в небольших количествах в плазме крови и тканях, образуется при восстановлении маннозы и фруктозы.

Промышленно маннит получают несколькими способами:

• экстракцией из природного сырья (сок ясеня, водоросли);
• каталитическим гидрированием фруктозы или инвертного сахара;
• ферментативным путём с использованием микроорганизмов (например, дрожжей).

Наиболее распространён метод гидрирования, дающий смесь сорбита и маннита, из которой маннит выделяют кристаллизацией.

¶Применение в медицине

Основное применение маннитола — в качестве осмотического диуретика. Внутривенное введение гипертонического раствора (обычно 10–20 %) повышает осмолярность плазмы, что приводит к переходу жидкости из тканей в сосудистое русло и усилению диуреза. Препарат применяют при:

• отёке головного мозга и повышенном внутричерепном давлении;
• отёке лёгких;
• острой почечной недостаточности (для поддержания диуреза);
• глаукоме в острых случаях;
• некоторых отравлениях (для форсированного диуреза).

Маннитол вводят только в условиях стационара под контролем врача, поскольку он может вызывать серьёзные побочные эффекты: гипернатриемию, дегидратацию, сердечную недостаточность, нарушение электролитного баланса. Препарат противопоказан при анурии, тяжёлой сердечной недостаточности, внутричерепном кровоизлиянии.

¶Пищевая и химическая промышленность

В пищевой промышленности маннит зарегистрирован как пищевая добавка E421. Его используют как сахарозаменитель и влагоудерживающий агент в кондитерских изделиях, жевательной резинке, диетических продуктах. Он менее сладок, чем сахароза, и почти не усваивается организмом, что делает его пригодным для диабетического питания. Однако избыточное потребление может вызывать послабляющий эффект.

В химической и фармацевтической промышленности маннит служит исходным сырьём для синтеза поверхностно-активных веществ, смол, взрывчатых веществ (например, маннитгексанитрата), а также используется как наполнитель в таблетках и как компонент сред для культивирования микроорганизмов.

¶Биологическая роль и метаболизм

В организме человека маннит практически не метаболизируется: после внутривенного введения он выводится почками в неизменённом виде. Именно это свойство лежит в основе его применения как осмотического агента. В кишечнике часть маннита может ферментироваться микрофлорой с образованием газов и короткоцепочечных жирных кислот.

У растений и грибов маннит участвует в осморегуляции, защите от окислительного стресса и в транспорте углеводов. У некоторых морских водорослей он служит основным продуктом фотосинтеза.

¶Безопасность и регулирование

Маннит считается относительно безопасным соединением при соблюдении дозировок. В медицине его применение ограничено стационарными условиями. В пищевой промышленности добавка E421 разрешена в большинстве стран, включая Россию и государства Евросоюза, с установленными нормами. При работе с порошком маннита возможна механическая раздражающая действие на дыхательные пути, поэтому рекомендуется использовать средства защиты.

¶Сравнение с родственными полиолами

Маннит отличается от сорбита и ксилита рядом свойств. Сорбит более сладкий и сильнее удерживает влагу, ксилит обладает антикариогенным действием. Маннит хуже растворяется в воде, чем сорбит, и имеет более низкую сладость. Эти различия определяют выбор полиола для конкретных задач: в медицине предпочтителен маннит, в пищевой промышленности — сорбит и ксилит.