Ликопин: каротиноидный пигмент¶

Ликопин — природный пигмент группы каротиноидов, придающий плодам красный и оранжево-красный цвет. По химической природе представляет собой ациклический углеводород с молекулярной формулой C₄₀H₅₆, относящийся к подгруппе каротинов. Не является провитамином A, то есть в организме человека не превращается в ретинол, однако обладает выраженной антиоксидантной активностью. Основные пищевые источники — томаты и продукты их переработки, а также арбуз, грейпфрут, гуава, шиповник и некоторые другие растения.

¶Химические свойства

Молекула ликопина состоит из сорока атомов углерода и содержит одиннадцать сопряжённых двойных связей, а также два неконцевых циклических фрагмента отсутствуют — цепь остаётся открытой, что отличает ликопин от бета-каротина. Именно длинная система сопряжённых двойных связей обусловливает интенсивный красный цвет и способность эффективно поглощать активные формы кислорода.

В природе ликопин существует преимущественно в транс-форме, наиболее устойчивой и термодинамически стабильной. При нагревании, воздействии света или кислот часть молекул переходит в цис-изомеры. Существует более семидесяти возможных пространственных изомеров ликопина, однако биологическое значение большинства из них изучено недостаточно.

Ликопин жирорастворим и практически нерастворим в воде, что определяет особенности его усвоения: всасывание в желудочно-кишечном тракте происходит вместе с липидами пищи.

¶Биологическая роль у растений

В растениях ликопин выполняет функцию вспомогательного пигмента фотосинтеза и участвует в защите фотосинтетического аппарата от избыточного освещения. Он входит в состав хлоропластов зелёных тканей, однако в больших количествах накапливается в хромопластах зрелых плодов, где маскирует хлорофилл и другие пигменты.

Синтез ликопина идёт по пути образования каротиноидов: из геранилгеранилдифосфата через ряд промежуточных соединений образуется фитоин, который последовательно десатурируется до ликопина. У томатов накопление ликопина начинается на стадии созревания плода и сопровождается разрушением хлорофилла — именно поэтому незрелые томаты зелёные, а спелые красные.

¶Содержание в продуктах

Концентрация ликопина сильно различается в зависимости от вида растения, сорта и степени зрелости. Ориентировочные значения для распространённых продуктов:

Термическая обработка томатов повышает биодоступность ликопина: при нагревании клеточные стенки разрушаются, а переход в цис-формы облегчает всасывание. Именно поэтому томатные соусы и паста считаются более эффективным источником, чем свежие плоды. Присутствие растительных масел в блюде дополнительно улучшает усвоение.

¶Усвоение и метаболизм в организме человека

Ликопин не синтезируется в организме человека и поступает исключительно с пищей. Всасывание происходит в тонком кишечнике путём пассивной диффузии в составе мицелл, образованных с участием желчных кислот и пищевых липидов. Эффективность усвоения составляет от 10 до 30 % и зависит от количества жиров в рационе, термической обработки продукта и индивидуальных особенностей пищеварения.

Из кишечника ликопин транспортируется в составе липопротеинов и распределяется по тканям. Наибольшие концентрации обнаруживаются в печени, надпочечниках, предстательной железе, коже и жировой ткани. Период полувыведения из организма человека оценивается в 2–3 суток.

¶Свойства и исследования

Ликопин относится к антиоксидантам: он нейтрализует синглетный кислород и перехватывает свободные радикалы, защищая липиды, белки и ДНК от окислительного повреждения. В экспериментальных исследованиях показано, что он способен подавлять перекисное окисление липидов и модулировать активность некоторых ферментов.

Эпидемиологические наблюдения связывают высокое потребление ликопина с пониженным риском ряда хронических заболеваний, включая некоторые формы онкологических и сердечно-сосудистых патологий. Однако такие исследования носят корреляционный характер: они не доказывают причинно-следственную связь, поскольку люди с высоким уровнем ликопина в рационе обычно придерживаются в целом более здорового питания.

Клинические испытания с применением ликопина в виде биологически активных добавок дают противоречивые результаты. Часть работ не выявила значимого эффекта, что может объясняться различиями в дозировках, длительности наблюдения и исходном состоянии участников. По этой причине ликопин не рассматривается как самостоятельное лечебное средство.

¶Применение

Помимо пищевого использования, ликопин применяется как пищевой краситель натурального происхождения (регистрационный номер E160d). Его добавляют в напитки, кондитерские изделия, соусы и молочные продукты для придания красно-оранжевого оттенка.

В составе биологически активных добавок ликопин позиционируется как антиоксидант. Дозировки в таких продуктах обычно составляют от 5 до 15 мг в сутки. Безопасность умеренного потребления ликопина с пищей считается хорошо изученной; избыточное поступление из добавок в редких случаях может вызывать изменение цвета кожи — состояние, известное как ликопенодермия, которое проходит после снижения дозы.

¶Ограничения и критика

Основные претензии к популярным утверждениям о пользе ликопина связаны с переносом результатов лабораторных и эпидемиологических исследований на реальную практику. Антиоксидантный эффект, наблюдаемый в пробирке, не всегда воспроизводится в живом организме, где действуют сложные механизмы регуляции.

Кроме того, ликопин — лишь один из сотен компонентов растительной пищи, и выделить его вклад в здоровье отдельно от других каротиноидов, витаминов и клетчатки методически сложно. Большинство специалистов сходится в том, что предпочтительным источником остаются цельные продукты, а не изолированные добавки.