Ликолин — пигмент и каротиноид томатов¶

Ликолин (от лат. lycopersicum — томат) — природный жирорастворимый пигмент из группы каротиноидов, придающий плодам томатов, а также ряду других растений характерный ярко-красный цвет. По химическому строению представляет собой ациклический каротиноид с молекулярной формулой C₄₀H₅₆ и относится к тетратерпенам. Ликолин не обладает A-витаминной активностью, поскольку в его молекуле отсутствует β-иононовое кольцо, характерное для β-каротина. В организме человека и животных не синтезируется и поступает исключительно с пищей.

¶Химическое строение и свойства

Молекула ликолина состоит из восьми изопреновых звеньев и содержит 11 сопряжённых двойных связей, а также две неконъюгированные двойные связи на концах цепи. Именно длинная система сопряжения обусловливает интенсивное поглощение света в синей и зелёной областях спектра (максимум около 470–500 нм) и, соответственно, красную окраску. Ликолин гидрофобен, хорошо растворяется в жирах и органических растворителях (хлороформ, гексан, растительные масла), практически нерастворим в воде.

Вещество чувствительно к свету, кислороду, нагреванию и кислой среде: при термической обработке возможна изомеризация транс-формы в цис-форму, что снижает интенсивность окраски. Ликолин неустойчив при длительном хранении и легко окисляется.

¶Биосинтез в растениях

В растениях ликолин образуется в пластидах из предшественников каротиноидного пути. Ключевые стадии: превращение фитоена в ликопин через ряд десатураций (фитоен → флюин → ζ-каротин → нейроспорен → ликолин). У томатов накопление ликолина начинается на стадии созревания плода и сопровождается разрушением хлорофилла, что и обеспечивает переход окраски от зелёной к красной.

Содержание ликолина зависит от сорта, степени зрелости, условий выращивания и освещения. В спелых красных томатах его концентрация может достигать 3–5 мг на 100 г сырой массы; в жёлтых и оранжевых сортах преобладают другие каротиноиды.

¶Источники

Основные пищевые источники ликолина:

• томаты и продукты их переработки (томатная паста, соусы, соки, кетчуп);
• арбуз (особенно красные сорта);
• розовый грейпфрут;
• гуава;
• шиповник, некоторые виды рябины;
• красный сладкий перец (в меньших количествах).

Термическая обработка в присутствии жиров повышает биодоступность ликолина: разрушение клеточных стенок и растворение в липидах облегчают его всасывание. Поэтому томатные соусы и паста считаются более эффективным источником, чем свежие плоды.

¶Биологическая роль и метаболизм

Ликолин не является незаменимым нутриентом, однако рассматривается как биологически активное соединение. В организме он накапливается преимущественно в печени, надпочечниках, предстательной железе, коже и жировой ткани. Всасывание происходит в тонком кишечнике вместе с липидами при участии желчных кислот и транспортных белков; биодоступность относительно низкая и варьирует в зависимости от пищевой матрицы.

Как и другие каротиноиды, ликолин проявляет антиоксидантные свойства, нейтрализуя синглетный кислород и свободные радикалы. В отличие от β-каротина, он не превращается в витамин A.

¶Применение

Ликолин используется:

• как пищевой краситель (E160d) для придания продуктам красного и оранжевого оттенка;
• в составе биологически активных добавок;
• в косметической продукции;
• в качестве стандарта при аналитических исследованиях каротиноидов.

В пищевой промышленности его получают преимущественно экстракцией из томатов.

¶Исследования и критика

Эпидемиологические наблюдения связывают высокое потребление томатов и ликолина с рядом благоприятных эффектов, однако доказательная база остаётся неоднородной. Часть обсервационных исследований указывала на возможную связь между уровнем ликолина в крови и снижением риска некоторых заболеваний, включая отдельные виды онкологических и сердечно-сосудистых патологий. При этом рандомизированные контролируемые испытания не подтвердили однозначного причинно-следственного эффекта добавок ликолина.

Критики отмечают, что наблюдаемые ассоциации могут объясняться общим характером питания и образом жизни, а не действием самого вещества. Кроме того, биодоступность ликолина из добавок и его влияние на конкретные клинические исходы изучены недостаточно. Регуляторные органы не рассматривают ликолин как лекарственное средство, а лишь как пищевой компонент.

¶Безопасность

Ликолин считается безопасным при употреблении в составе обычных продуктов питания. Допустимое суточное потребление как пищевой добавки установлено на уровне, принятом для каротиноидных красителей. Избыточное поступление может вызывать ликопинемию — доброкачественное окрашивание кожи в оранжево-жёлтый оттенок, которое исчезает при снижении потребления. Токсические эффекты в обычных дозах не описаны.