L-тирозин: свойства и применение¶

L-тирозин — условно незаменимая протеиногенная аминокислота, входящая в состав белков всех живых организмов. Относится к ароматическим аминокислотам, является одним из двадцати стандартных аминокислот, кодируемых генетическим кодом. В организме человека синтезируется из другой аминокислоты — L-фенилаланина, поэтому считается условно незаменимой: при недостатке фенилаланина в рационе или нарушении его метаболизма синтез тирозина становится невозможным, и вещество должно поступать с пищей.

¶Химические свойства

С химической точки зрения L-тирозин представляет собой α-аминокислоту, содержащую в боковой цепи пара-гидроксифенильную группу. Его эмпирическая формула — C₉H₁₁NO₃, молярная масса составляет 181,19 г/моль. Молекула включает аминогруппу, карбоксильную группу и ароматическое кольцо с гидроксильной группой в пара-положении.

Ключевые физико-химические характеристики:

• Температура плавления — около 343 °C (с разложением);
• Растворимость в воде ограниченная: около 0,45 г на литр при 25 °C;
• Хорошо растворяется в щелочах и кислотах за счёт амфотерности;
• Оптически активен, относится к L-ряду (в составе природных белков встречается именно L-форма);
• Изоэлектрическая точка — примерно 5,66.

Наличие гидроксильной группы в ароматическом кольце делает тирозин более полярным и реакционноспособным по сравнению с фенилаланином. Именно эта группа обеспечивает возможность фосфорилирования, играющего центральную роль в клеточной сигнализации.

¶Биологическая роль

Тирозин участвует в ряде фундаментальных биологических процессов.

¶Синтез белков

Как протеиногенная аминокислота тирозин включается в полипептидные цепи при трансляции. Остатки тирозина часто располагаются в активных центрах ферментов и в участках белок-белкового взаимодействия.

¶Фосфорилирование и сигнализация

Фосфорилирование остатков тирозина под действием протеинтирозинкиназ — один из главных механизмов передачи сигнала в клетке. Тирозинкиназные рецепторы регулируют рост, деление и дифференцировку клеток. Нарушения этого процесса связаны с развитием ряда онкологических и аутоиммунных заболеваний, что делает тирозинкиназы мишенью для targeted-терапии.

¶Предшественник биологически активных веществ

Тирозин служит исходным соединением для синтеза:

• Катехоламинов — дофамина, норадреналина и адреналина, регулирующих работу нервной и сердечно-сосудистой систем;
• Тиреоидных гормонов — тироксина и трийодтиронина, контролирующих обмен веществ;
• Меланина — пигмента кожи, волос и глаз;
• Тирамина — биогенного амина, влияющего на тонус сосудов.

¶Источники поступления

Тирозин поступает в организм с белковой пищей. Наибольшие количества содержатся в:

Вещество также образуется эндогенно в печени из фенилаланина под действием фермента фенилаланингидроксилазы.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

L-тирозин используется как лекарственное средство и биологически активная добавка. Его назначают при дефиците аминокислоты, а также как вспомогательное средство при некоторых состояниях. Производные тирозина применяются в синтезе лекарств, в том числе противоопухолевых препаратов — ингибиторов тирозинкиназ.

¶Пищевая промышленность

Тирозин и его производные используются как компоненты специализированного питания, спортивных добавок и продуктов для пациентов с нарушениями метаболизма аминокислот.

¶Косметология

Тирозин входит в состав некоторых косметических средств, поскольку участвует в синтезе меланина. Однако его эффективность при наружном применении остаётся предметом исследований.

¶Биохимические исследования

Вещество широко применяется в лабораторной практике — для изучения ферментативных реакций, синтеза пептидов и в качестве стандарта в аналитических методах.

¶Метаболические нарушения

Наиболее известное наследственное заболевание, связанное с обменом тирозина, — фенилкетонурия. При этой патологии нарушен синтез тирозина из фенилаланина, что требует строгого контроля рациона. Другое редкое нарушение — тирозинемия, при которой накапливаются токсичные промежуточные продукты распада тирозина, что может приводить к поражению печени и почек.

¶Особенности приёма добавок

При использовании L-тирозина в виде добавок учитывают ряд факторов:

• вещество лучше усваивается натощак;
• конкурирует за транспортные механизмы с другими крупными аминокислотами;
• приём может влиять на уровень катехоламинов, поэтому требует осторожности при гипертонии и приёме ингибиторов моноаминоксидазы;
• эффективность при утомлении, стрессе и когнитивных нагрузках изучается, но данные исследований неоднородны.

¶Интересные факты

• Название происходит от греческого «tyros» — «сыр», поскольку впервые вещество было выделено из сыра в 1846 году немецким химиком Юстусом фон Либихом.
• Тирозин — единственная аминокислота, боковая цепь которой содержит фенольную гидроксильную группу.
• Именно остатки тирозина придают ряду белков способность к обратимому фосфорилированию, что лежит в основе множества регуляторных каскадов.