Ксилен как органическое соединение¶

Ксилен (диметилбензол) — ароматический углеводород, относящийся к классу гомологов бензола, в молекуле которого два атома водорода бензольного кольца замещены метильными группами. Брутто-формула C₈H₁₀, молярная масса 106,17 г/моль. При нормальных условиях представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным сладковатым запахом, легче воды (плотность около 0,86–0,88 г/см³), с температурой кипения в диапазоне 138–144 °C в зависимости от изомера. Ксилен нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. Вещество горюче, относится к пожароопасным жидкостям, пары его тяжелее воздуха и могут образовывать с ним взрывоопасные смеси.

¶Изомерия и строение

Положение двух метильных групп в бензольном кольце определяет существование трёх изомеров ксилена:

Изомеры близки по химическим свойствам, но различаются по физическим характеристикам, прежде всего по температуре плавления, что используется для их разделения. Различия в расположении заместителей влияют и на реакционную способность: мета-ксилен в ряде реакций электрофильного замещения наиболее активен, тогда как пара-изомер даёт более симметричные продукты.

¶История и получение

Ксилолы были выделены в XIX веке в ходе исследований продуктов перегонки каменноугольной смолы и нефти. Название происходит от греческого «xylon» — древесина, поскольку впервые эти соединения обнаружили в продуктах сухой перегонки древесины.

Основные промышленные источники ксилена:

• Каталитический риформинг нефтяных фракций — главный современный способ получения, дающий смесь ароматических углеводородов, из которой ксилолы извлекают экстракцией.
• Пиролиз нефтяного сырья при производстве этилена.
• Коксование угля и переработка каменноугольной смолы — исторически первый источник.

Технический продукт представляет собой смесь трёх изомеров с примесью этилбензола, который близок к ксилолам по температуре кипения и трудно отделяется перегонкой. Для выделения индивидуальных изомеров применяют методы, основанные на различии температур плавления (кристаллизация пара-ксилена), адсорбционное разделение и комплексообразование.

¶Химические свойства

Ксилен проявляет свойства, типичные для ароматических углеводородов:

• Реакции электрофильного замещения — нитрование, сульфирование, галогенирование в кольцо; метильные группы ориентируют заместитель преимущественно в орто- и пара-положения.
• Окисление — метильные группы окисляются до карбоксильных с образованием соответствующих фталевых кислот; окисление пара-ксилена даёт терефталевую кислоту, орто-ксилена — фталевую кислоту.
• Реакции боковых цепей — галогенирование метильных групп в присутствии света с образованием галогенпроизводных.
• Горение — полное сгорание даёт углекислый газ и воду; неполное сопровождается образованием сажи.

¶Применение

Ксилен широко используется в промышленности и лабораторной практике:

• Растворитель — в лакокрасочной промышленности, для красок, лаков, эмалей, клеёв, а также при печати и в кожевенном производстве.
• Сырьё для синтеза — производство терефталевой кислоты (из пара-ксилена) для получения полиэтилентерефталата (ПЭТ), фталевой кислоты и её ангидрида (из орто-ксилена), красителей и пластификаторов.
• Компонент топлив — входит в состав высокооктановых бензинов, повышая их детонационную стойкость.
• Лабораторный реагент — применяется как растворитель в органическом синтезе и гистологии (для подготовки образцов тканей).
• Компонент чистящих средств — входит в состав некоторых растворителей для удаления смол, масел и загрязнений.

¶Воздействие на здоровье и безопасность

Ксилен токсичен при вдыхании паров, попадании на кожу и при проглатывании. Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает центральную нервную систему, печень и почки при длительном воздействии. Симптомы острого отравления включают головную боль, головокружение, тошноту, нарушение координации. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе рабочей зоны в России составляет 50 мг/м³.

Меры предосторожности при работе с ксиленом: использование вытяжной вентиляции, средств индивидуальной защиты (респиратор, перчатки, очки), хранение в герметичной таре вдали от источников огня. Вещество относится к легковоспламеняющимся жидкостям; тушение производится пеной, углекислотными или порошковыми огнетушителями.

¶Экологические аспекты

Ксилен попадает в окружающую среду при промышленных выбросах, утечках и испарении растворителей. Он обладает умеренной токсичностью для водных организмов, способен накапливаться в почве и грунтовых водах. В атмосфере разлагается под действием солнечного света и гидроксильных радикалов с периодом полураспада порядка нескольких часов — суток. Современные нормы регулируют выбросы летучих органических соединений, включая ксилолы, на предприятиях нефтехимии и лакокрасочной отрасли.